93199-03-2 (（R） -1-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷,(R)-1-phenylethyl beta-D-glucopyranoside)

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结构式：

（R） -1-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷MOL文件

CAS号：

93199-03-2

中文名称：

（R） -1-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名称：

(R)-1-phenylethyl beta-D-glucopyranoside

分子式：

C₁₄H₂₀O₆

分子量：

284.305005073547

（R） -1-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷(93199-03-2)名称与标识符

名称

英文别名：

(R)-1-phenylethyl beta-D-glucopyranoside;1-(R)-phenylethyl beta-D-glucopyranoside;1-O-beta-D-glucosyl-(1R)-alpha-phenylethyl alcohol;(1R)-1-Phenylethyl β-D-glucopyranoside (ACI);D;β-D-Glucopyranoside, 1-phenylethyl, (R)- (ZCI);1-(R)-Phenylethyl β-D-glucopyranoside;

标识符

InChIKey：

FVJSVPNFQKQHOB-GFVQMNEGSA-N

Inchi：

1S/C14H20O6/c1-8(9-5-3-2-4-6-9)19-14-13(18)12(17)11(16)10(7-15)20-14/h2-6,8,10-18H,7H2,1H3/t8-,10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

SMILES：

O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@H](C1C=CC=CC=1)C

（R） -1-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷(93199-03-2)物化性质

计算特性

氢键供体数量 : 4
氢键受体数量 : 6
重原子数量 : 20
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.011

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（R） -1-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷(93199-03-2)合成路线

合成路线：1 步

93-92-5

50-99-7

_14%

93199-03-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sucrose , (2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid Solvents: Ethanol , Water ; 7 d, 25 °C

参考文献：

Enantioselective glucosylation of (R,S)-1-phenylethanol by the cultured suspension cells of higher plants

Lee, Ym Sook; Ito, Diana I.; Koya, Kazuhiko; Izumi, Shunsuke; Hirata, Toshifumi, Chemistry Letters, 1996, (8), 719-720

合成路线：1 步

1517-69-7

50-99-7

_3%

93199-03-2

反应条件：

1.1 Solvents: Acetonitrile , Water ; 48 h, 40 °C

参考文献：

Enzymatic resolution of (RS)-1-phenylalkyl β-D-glucosides to (R)-1-phenylalkyl β-primeverosides and (S)-1-phenylalkyl β-D-glucosides via plant xylosyltransferase

Shimoda, Kei; Katsuragi, Hisashi, Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21(16), 2060-2065

合成路线：1 步

1621087-30-6

93199-03-2

74284-26-7

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol ; 21 h, rt

参考文献：

Occurrence of glycosidically conjugated 1-phenylethanol and its hydrolase β-primeverosidase in tea (Camellia sinensis) flowers

Zhou, Ying; Dong, Fang; Kunimasa, Aiko; Zhang, Yuqian; Cheng, Sihua; et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014, 62(32), 8042-8050

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: 1,1,3,3-Tetramethylguanidine , Boron trifluoride etherate Solvents: Acetonitrile ; 2 h, rt
1.2 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Water

参考文献：

Enantioselective glucosylation of (±)-secondary alcohols with plant glucosyltransferases

Shimoda, Kei; Kubota, Naoji; Hamada, Hiroki, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15(15), 2319-2321

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Solvents: Ethanol , Water

参考文献：

Glucosylation of benzyl alcohols by the cultured suspension cells of Nicotiana tabacum and Catharanthus roseus

Hirata, Toshifumi; Koya, Kazuhiko; Sarfo, Kwabena J.; Shimoda, Kei; Ito, Diana I.; et al, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 1999, 6(1-2), 67-73