935280-42-5 (试剂Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene,Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene)

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结构式：

试剂Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiopheneMOL文件

CAS号：

935280-42-5

中文名称：

试剂Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene

英文名称：

Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene

安全信息：

分子式：

C₂₂H₁₂S₂

分子量：

340.460682868958

试剂Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene(935280-42-5)名称与标识符

名称

中文别名：

试剂Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene;DTNN，双萘并 [2,3-B:2′,3′-F] 噻吩并 [3,2-B] 噻吩;

英文别名：

Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene;DNTT;Naphtho[2,3-b]naphtho[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]thiophene;2,3-(2,3-Naphthalenediylthio)naphtho[2,3-b]thiophene;Naphtho[2,3-b]naphtho[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene;Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene;Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thiopheno[3,2-b]thiophene;Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene, sublimed grade, 99%;AKOS016023994;SCHEMBL9889312;Naphtho[2,3-b]naphtho[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene by sublimation;935280-42-5;

标识符

MDL：

MFCD22666453

InChIKey：

CZWHMRTTWFJMBC-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C22H12S2/c1-3-7-15-11-19-17(9-13(15)5-1)21-22(23-19)18-10-14-6-2-4-8-16(14)12-20(18)24-21/h1-12H

SMILES：

S1C2C=C3C=CC=CC3=CC=2C2=C1C1C=C3C=CC=CC3=CC=1S2

试剂Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene(935280-42-5)物化性质

实验特性

熔点 : 425-430 °C

计算特性

精确分子量 : 340.03804273g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 340.03804273g/mol
重原子数量 : 24
复杂度 : 446
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 7.3
拓扑分子极性表面积 : 56.5

试剂Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene(935280-42-5)安全信息

符号： GHS07
WGK Germany： 3
安全说明： 26
危险品标志： Xn
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H302-H319
警示性声明：P305+P351+P338
危险类别码： 22-36
信号词： Warning

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试剂Dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene(935280-42-5)合成路线

合成路线：1 步

1352239-52-1

_88%

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic acid Solvents: Water ; 15 h, 25 °C

参考文献：

Preparation of benzothieno [3,2-b][1]benzothiophene compounds

, Japan, , ,

合成路线：1 步

935280-45-8

_85%

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine Solvents: Chloroform ; 21 h, reflux

参考文献：

General Synthesis of Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene (DNTT) Derivatives

Niimi, Kazuki; Kang, Myeong Jin; Miyazaki, Eigo; Osaka, Itaru; Takimiya, Kazuo, Organic Letters, 2011, 13(13), 3430-3433

合成路线：1 步

935280-45-8

_85%

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine Solvents: Chloroform ; 21 h, reflux

参考文献：

Novel fused-ring aromatic compound, process for producing the same, and organic semiconductor device

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

935280-45-8

_85%

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine Solvents: Chloroform ; 21 h, reflux

参考文献：

Facile Synthesis of Highly π-Extended Heteroarenes, Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]chalcogenopheno[3,2-b]chalcogenophenes, and Their Application to Field-Effect Transistors

Yamamoto, Tatsuya; Takimiya, Kazuo, Journal of the American Chemical Society, 2007, 129(8), 2224-2225

合成路线：1 步

1245283-45-7

_48%

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfur , Sodium hydrosulfide hydrate Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone ; 8 h, 160 - 180 °C

参考文献：

Method for preparation of benzothieno[3,2-b]benzothiophene compounds

, Japan, , ,

合成路线：1 步

80228-36-0

_43%

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydrosulfide Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone ; rt
1.2 rt → 200 °C; 10 h, 200 °C; 200 °C → rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

One-step synthesis of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene from o-chlorobenzaldehyde

Saito, Masahiko; Osaka, Itaru; Miyazaki, Eigo; Takimiya, Kazuo; Kuwabara, Hirokazu; et al, Tetrahedron Letters, 2011, 52(2), 285-288

合成路线：1 步

2265225-77-0

_31%

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium fluoride Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone ; 1 h, 100 °C; 6 h, 180 - 190 °C

参考文献：

Method for the preparation of thiophene compounds

, Japan, , ,

合成路线：1 步

80228-36-0

_9%

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydrosulfide Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone ; 5 h, 180 °C

参考文献：

Method for the preparation of aromatic compound

, Japan, , ,

合成路线：1 步

1454254-39-7

935280-42-5

反应条件：

1.1 Reagents: 1-Ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
1.2 160 °C; 12 h, 160 °C

参考文献：

Manufacture of fused polycyclic aromatic compound crystals, manufacture of organic semiconductor layers using them, and manufacture of organic semiconductor devices

, Japan, , ,

合成路线：1 步

935280-42-5

参考文献：

Method for preparing aromatic compound

, China, , ,

合成路线：1 步

935280-42-5

参考文献：

Preparation of heteroacenes for electronic device

, Korea, , ,

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10. Organic thin-film transistors
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