95-53-4 (邻甲苯胺,toluidine)

CAS号:
95-53-4
中文名称:
邻甲苯胺
英文名称:
toluidine
安全信息:
分子式:
C7H9N
分子量:
107.153061628342
管制类

邻甲苯胺(95-53-4)名称与标识符

名称

中文别名:
邻甲苯胺;2-氨基甲苯;邻氨基甲苯;邻胺;2-甲基苯胺;邻甲基苯胺;鄰甲苯胺;盐酸丙胺卡因杂质B;
英文别名:
2-Methylbenzenamine;2-Aminotoluene;2-Methylaniline;2-Toluidine;1-Amino-2-methylbenzene;1-Methyl-2-aminobenzene;Ortho Toluidine;o-Toluidine;o-Toluidine solution;0-Toluidine;2-methyl-aniline;2-methylphenylamine;ortho-methyl aniline;o-Toluide;o-Toluidin;o-Toluidyna;toluidines;ortho-Toluidinene;2-Methylbenzenamine (ACI);o-Toluidine (8CI);2-Amino-1-methylbenzene;2-Methyl-1-aminobenzene;2-Tolylamine;6-Methylaniline;NSC 15348;o-Aminotoluene;o-Methylaniline;o-Methylbenzenamine;o-Tolylamine;Q311695;Benzenamine, 2-methyl-;O-Toluidine (ACD/Name 4.0);RCRA waste number U328;o-Toluidine, liquid or solid [UN1708] [Poison];MLS002415766;NCGC00091368-04;SCHEMBL15789;PRILOCAINE IMPURITY B (EP IMPURITY);NSC-15348;BCP17522;o-Toluidine, >=99%;FT-0675282;O-TOLUIDINE(1%);51V;121536-13-8;o-Toluidine 10 microg/mL in Cyclohexane;NCGC00091368-03;o-Toluidin [Czech];ORTHO-TOLUIDINE (IARC);BP-21341;AI3-24383;ORTHO-TOLUIDINE [IARC];C90102;STR00213;O-Toluidin (CZECH);WLN: ZR B1;NCGC00253986-01;InChI=1/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H;2-Methylbenzamine;HMS3039B11;o-Toluidine 100 microg/mL in Cyclohexane;CHEMBL1381;DTXSID1026164;MFCD00007730;2-Aminotoluene (o-toluidine);o-Toluidyna [Polish];T0299;2-methyl aniline;PRILOCAINE HYDROCHLORIDE IMPURITY B [EP IMPURITY];Tox21_300179;CHEBI:66892;o-Toluidine, analytical standard;CAS-95-53-4;o-Toluidine, liquid;HSDB 2042;2-methyl-benzenamine;Z57127943;Aniline, 2-methyl-;68408-22-0;2-Methylphenylamine (ACD/Name 4.0);ortho-toluidine;F2190-0418;2-amino toluene;95-53-4;o-Toluidine, liquid or solid;NSC15348;CI 37077;BIDD:ER0679;B635MZ0ZLU;EC 202-429-0;UNII-B635MZ0ZLU;PRILOCAINE IMPURITY B [EP IMPURITY];o-Toluidine 500 microg/mL in Methanol;O-Toluidyna (POLISH);ortho-tolylamine;RCRA waste no. U328;O-TOLUIDINE-D3 (METHYL-D3);AM87484;2 -methylaniline;NS00008265;O-TOLUIDINE [MI];o-Toluidine, purum p.a., >=99.5% (GC);NCGC00091368-01;Tox21_201256;o-Toluidine, SAJ special grade, >=99.0%;o-tolyl-amine;2-AMINOTOLUENE [HSDB];o-Toluidine, 98%;o-Toluidine, p.a., 99.5%;EN300-33459;NCGC00258808-01;SMR001370921;Benzenamine, methyl-;EINECS 202-429-0;AKOS000119109;CCRIS 597;TOLUIDINE (ORTHO);NCGC00091368-02;C.I. 37077;2-Methylbenzenamine (o-Toluidine);2-Toluidine-d7;DTXCID206164;2-(methyl)aniline;o-Toluidine,99%;STL163331;

标识符

MDL:
MFCD00007730
InChIKey:
RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H3
SMILES:
NC1C(C)=CC=CC=1
BRN:
741981

邻甲苯胺(95-53-4)物化性质

实验特性

  • LogP : 2.15840
  • PSA : 26.02000
  • Merck : 9536
  • 折射率 : n20/D 1.572(lit.)
  • 水溶性 : 1.5 g/100 mL (25 ºC)
  • 沸点 : 199-200 °C(lit.)
    89-90 °C/11 mmHg(lit.)
  • 熔点 : −28 °C (lit.)
  • 蒸气压 : 0.26 mmHg ( 25 °C)
  • 闪点 : 华氏:185 °F
    摄氏:85 °C
  • 溶解度 : 1.5 g/100 mL (25°C)
  • 浓度 : 2000 μg/mL in methanol
  • 颜色与性状 : 无色或淡黄色油状液体[1]
  • PH值 : 7.4 (H2O, 20℃)Aqueous solution
  • 溶解性 : 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、稀酸。[14]
  • 敏感性 : Air & Light Sensitive
  • 酸度系数(pKa) : 4.44(at 25℃)
  • 色指数 : 37077
  • 密度 : 1.008 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

  • 精确分子量 : 107.07300
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 1
  • 可旋转化学键数量 : 0
  • 同位素质量 : 107.073499
  • 重原子数量 : 8
  • 复杂度 : 70.8
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 无
  • 互变异构体数量 : 无
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 26

邻甲苯胺(95-53-4)安全信息

邻甲苯胺(95-53-4)国际标准相关数据

EINECS:
202-429-0

邻甲苯胺(95-53-4)海关数据

海关编码:
29214300
海关数据:

中国海关编码:

2921430020

概述:

2921430020 邻甲苯胺。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 原产地证据文件及编号(例 附原产地证书, 原产于欧盟的

Summary:

2921430020 o-toluidine。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:6.5%。General tariff:30.0%

邻甲苯胺(95-53-4)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The self oxidation reduction of N-arylhydroxylamines
Yang, Chia Hsi; Lin, You Chung, Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei, 1987, 34(1), 19-24
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Clean and efficient hydrogenative cleavage of azo compounds using polymer-supported formate and zinc
Srinivasa, G. R.; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Synthetic Communications, 2005, 35(9), 1161-1165
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Reductive cleavage of azo compounds by zinc and ammonium chloride
Sridhara, M. B.; Srinivasa, G. R.; Gowda, D. Channe, Synthetic Communications, 2004, 34(8), 1441-1446
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Zinc-Catalyzed Hydrogenative Cleavage of Azo Compounds Using Triethylammonium Formate
Srinivasa, G. R.; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 2004, 34(2), 223-231
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Hydrogenative cleavage of azo compounds catalyzed by commercial zinc dust using ammonium acetate
Srinivasa, G. R.; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Indian Journal of Chemistry, 2004, (1), 192-195
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Facile transfer hydrogenation of azo compounds to hydrazo compounds and anilines by using Raney Nickel and hydrazinium monoformate
Prasad, H. S.; Gowda, Shankare; Gowda, D. Channe, Synthetic Communications, 2004, 34(1), 1-10
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Rapid cleavage of azo compounds to amine/s using Raney nickel and ammonium formate or formic acid
Gowda, D. Channe; Gowda, Shankare; Abiraj, K., Indian Journal of Chemistry, 2003, (7), 1774-1776
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Magnesium-catalyzed cost effective and rapid reductive cleavage of azo compounds using ammonium formate
Abiraj, K.; Gowda, Shankare; Gowda, D. Channe, Journal of Chemical Research, 2003, (5), 299-300
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Reductive cleavage of azo compounds catalyzed by commercial zinc dust and hydrazinium monoformate as a new hydrogen donor for heterogeneous catalytic transfer hydrogenation
Gowda, Shankare; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Journal of Chemical Research, 2002, (8), 384-385
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Reductive cleavage of azo compounds catalyzed by commercial zinc dust using ammonium formate or formic acid
Gowda, Shankare; Abiraj, K.; Gowda, D. Channe, Tetrahedron Letters, 2002, 43(7), 1329-1331
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Tuning the Surface Wettability of Pd/COFs for Selective Hydrogenation
Li, Xiang; Li, He; Li, Chunzhi; Wang, Maodi; Yang, Qihua, ChemCatChem, 2023, 15(12),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes by an Efficient Co@NC/AC Catalyst
Zhang, Guanyi; Liu, Lin; Zhu, Qingqing; Kong, Xiangjin, Catalysis Letters, 2023, 153(5), 1536-1542
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Highly selective reduction catalyst for nitroarenes and preparation method and application thereof
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
MOF-derived N-doped carbon composites embedded with Fe/Fe3C nanoparticles as highly chemoselective and stable catalysts for catalytic transfer hydrogenation of nitroarenes
Feng, Binbin; Xu, Qionghao; Wu, Xiaoxue; Ye, Chunlin; Fu, Yanghe; et al, Applied Surface Science, 2021, 557,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Minimization of Back-Electron Transfer Enables the Elusive sp3 C-H Functionalization of Secondary Anilines
Zhao, Huaibo; Leonori, Daniele, Angewandte Chemie, 2021, 60(14), 7669-7674
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Iron oxide modified N-doped porous carbon derived from porous organic polymers as a highly-efficient catalyst for reduction of nitroarenes
Lv, Jing; Liu, Zhengtang; Dong, Zhengping, Molecular Catalysis, 2020, 498,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation method of supported Cu-Ni bimetallic catalyst and its application in reduction reaction
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Selective hydrogenation of nitroarenes under mild conditions by the optimization of active sites in a well defined Co@NC catalyst
Chen, Shuo; Ling, Li-Li; Jiang, Shun-Feng; Jiang, Hong, Green Chemistry, 2020, 22(17), 5730-5741
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Selective Transfer Hydrogenation and N-Formylation of Nitroarenes by a Facilely Prepared N, S Co-doped Carbon-Encapsulated Cobalt Nanoparticle Catalyst
Zhu, Qian; Sun, Xun; Zhao, Hong; Xu, Dan; Dong, Zhengping, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020, 59(13), 5615-5623
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Facile Hydrogenative Deprotection of N-Benzyl Groups Using a Mixed Catalyst of Palladium and Niobic Acid-on-Carbon
Yamamoto, Yuta; Shimizu, Eisho; Ban, Kazuho; Wada, Yoshiyuki; Mizusaki, Tomoteru; et al, ACS Omega, 2020, 5(6), 2699-2709
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Superfine CoNi alloy embedded in Al2O3 nanosheets for efficient tandem catalytic reduction of nitroaromatic compounds by ammonia borane
Cheng, Sihang; Liu, Yanchun; Zhao, Yingnan; Zhao, Xinyu; Lang, Zhongling; et al, Dalton Transactions, 2019, 48(47), 17499-17506
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation of nitrogen-modified carbon-supported noble metal hydrogenation catalyst and application thereof in hydrogenation reaction of nitrobenzene compounds
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation method of methylaniline by hydrogenation of nitrotoluene
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
2-Methoxyphenyl isocyanate: a chemoselective multitasking reagent for an amine protection/deprotection sequence
Velappan, Anand Babu; Kogatam, Subhashini; Datta, Dhrubajyoti; Srithar, Rakshantha; Nanjappan, Gunasekaran; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2019, 6(14), 2360-2364
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Renewable Soybean Pulp Derived N-Doped Carbon Materials for Efficient Chemoselective Hydrogenation of Halogenated Nitrobenzenes
Lv, Jing; Zheng, Yunfeng; Zhu, Yangyang; Yuan, Man; Chang, Yanlong; et al, ChemistrySelect, 2019, 4(14), 4083-4091
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Pd-Pt/modified GO as an efficient and selective heterogeneous catalyst for the reduction of nitroaromatic compounds to amino aromatic compounds by the hydrogen source
Salahshournia, Hossein; Ghiaci, Mehran, Applied Organometallic Chemistry, 2019, 33(4),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Highly efficient nitrobenzene and alkyl/aryl azide reduction in stainless steel jars without catalyst addition
Martina, Katia; Baricco, Francesca; Tagliapietra, Silvia; Moran, Maria Jesus; Cravotto, Giancarlo; et al, New Journal of Chemistry, 2018, 42(23), 18881-18888
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for preparing aromatic amine compound
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Solvent-Driven Selectivity Control to Either Anilines or Dicyclohexylamines in Hydrogenation of Nitroarenes over a Bifunctional Pd/MIL-101 Catalyst
Chen, Xiaodong; Shen, Kui ; Ding, Danni; Chen, Junying; Fan, Ting ; et al, ACS Catalysis, 2018, 8(11), 10641-10648
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
High Catalytic Performance of a CeO2-Supported Ni Catalyst for Hydrogenation of Nitroarenes, Fabricated via Coordination-Assisted Strategy
She, Wei; Qi, Tianqinji; Cui, Mengxing; Yan, Pengfei; Ng, Seik Weng; et al, ACS Applied Materials & Interfaces, 2018, 10(17), 14698-14707
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Solvent-Free Selective Hydrogenation of Nitroarenes Using Nanoclusters of Palladium Supported on Nitrogen-Doped Ordered Mesoporous Carbon
Huang, Haigen; et al, ChemCatChem, 2016, 8(8), 1485-1489
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Highly selective hydrogenation of halonitroaromatics to aromatic haloamines by ligand modified Ni-based catalysts
Lu, Chun Shan; et al, Chinese Chemical Letters, 2012, 23(5), 545-548

邻甲苯胺(95-53-4)相关文献

邻甲苯胺(95-53-4)参考资料

Reaxys RN:
741981
Beilstein:
741981
PubChem CID:

邻甲苯胺(95-53-4) MSDS

基础信息

>
国标编号:61750CAS No.:95-53-4
中文名称:邻甲苯胺英文名称:toluidine
分子式:C7H9N分子量:107.153061628342

国标编号:61750
CAS:95-53-4
中文名称:2-甲基苯胺
英文名称:2-Toluidine;o-Toluidine
别 名:邻甲苯胺;2-氨基甲苯;邻氨基甲苯
分子式:C7H9N;CH3C6H4NH2
分子量:107.15
熔 点:-24.4℃ 沸点:199.7?
密 度:相对密度(水=1)1.00;
蒸汽压:85℃
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、稀酸
稳定性:稳定
外观与性状:无色或淡黄色油状液体
危险标记:14(毒害品)
用 途:用作染料中间体、有机合成及合成糖精等

2.对环境的影响: 
一、健康危害 
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品是强烈的高铁血红蛋白形成剂,并能刺激膀胱尿道,能致血尿。
急性中毒:多由皮肤污染而吸收。引起自觉脸部灼热、剧烈头痛、头晕、呼吸困难,呈现紫绀症。以后出现血尿、尿闭、精神障碍、肌肉抽搐。
慢性中毒:可引起膀胱刺激症状。 
二、毒理学资料及环境行为 
急性毒性:LD50670mg/kg(大鼠经口);3250mg/kg(兔经皮);人吸入176mg/m3×60分钟,严重毒作用;人吸入44mg/m3,出现症状;人吸入22mg/m3,不悦感。
致突变性:微生物致突变性:鼠伤寒沙门氏菌阳性。
致癌性:小鼠经口最低中毒剂量(TDL0):870g/kg(7周,连续),致肿瘤阳性。大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):8200mg/kg(24周,间歇),致肿瘤阳性。 
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 

3.现场应急监测方法: 

4.实验室监测方法: 
对二甲氨基本甲醛比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编
对硝基重氮苯比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编 

5.环境标准:
前苏联车间卫生标准3mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度1.0mg/L
空气中嗅觉阈浓度1.1ppm

6.应急处理处置方法: 
一、泄漏应急处理 
?? 疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。合理通风,不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷雾状水,减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法:建议用控制焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器或高温装置除去。? 
二、防护措施 
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带正压自给式呼吸器。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
防护服:穿紧袖工作服,长统胶鞋。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。 
三、急救措施 
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给漱口,饮水,洗胃后口服活性炭,再给以导泻。就医。 
灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

2.对环境的影响:

一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
  健康危害:本品是强烈的高铁血红蛋白形成剂,并能刺激膀胱尿道,能致血尿。
  急性中毒:多由皮肤污染而吸收。引起自觉脸部灼热、剧烈头痛、头晕、呼吸困难,呈现紫绀症。以后出现血尿、尿闭、精神障碍、肌肉抽搐。
  慢性中毒:可引起膀胱刺激症状。
二、毒理学资料及环境行为
  急性毒性:LD50670mg/kg(大鼠经口);3250mg/kg(兔经皮);人吸入176mg/m3×60分钟,严重毒作用;人吸入44mg/m3,出现症状;人吸入22mg/m3,不悦感。
  致突变性:微生物致突变性:鼠伤寒沙门氏菌阳性。
  致癌性:小鼠经口最低中毒剂量(TDL0):870g/kg(7周,连续),致肿瘤阳性。大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):8200mg/kg(24周,间歇),致肿瘤阳性。
  危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒气体。
  燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
 
3.现场应急监测方法:
 
4.实验室监测方法:
对二甲氨基本甲醛比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编
对硝基重氮苯比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编
 
5.环境标准:
前苏联车间卫生标准3mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度1.0mg/L
空气中嗅觉阈浓度1.1ppm

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理
   疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。合理通风,不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷雾状水,减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
  废弃物处置方法:建议用控制焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器或高温装置除去。 
二、防护措施
  呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带正压自给式呼吸器。
  眼睛防护:戴安全防护眼镜。
  防护服:穿紧袖工作服,长统胶鞋。
  手防护:戴橡皮手套。
  其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。
三、急救措施
  皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
  眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。
  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即时进行人工呼吸。就医。
  食入:误服者给漱口,饮水,洗胃后口服活性炭,再给以导泻。就医。
  灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。