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955979-02-9 (2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde,Thieno3,2-dpyrimidine-6-carboxaldehyde, 2-chloro-7-methyl-4-(4-morpholinyl)-)

结构式：

2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde结构式图片|955979-02-9结构式图片

2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehydeMOL文件

CAS号：

955979-02-9

中文名称：

2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde

英文名称：

Thieno3,2-dpyrimidine-6-carboxaldehyde, 2-chloro-7-methyl-4-(4-morpholinyl)-

分子式：

C₁₂H₁₂ClN₃O₂S

分子量：

297.760580062866

相关分类：

溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > 有机杂环化合物 > 噻吩嘧啶

2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde(955979-02-9)名称与标识符

名称

中文别名：

2-氯-7-甲基-4-吗啉代吡啶并[3,2-D]嘧啶-6-甲醛;2-氯-7-甲基-4-吗啉噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛;2-chloro-7-Methyl-4-Morpholinothieno[3,2-d]pyriMidine-6-carbaldehyde;

英文别名：

2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde;2-Chloro-7-methyl-4-(4-morpholinyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxaldehyde (ACI);2-Chloro-7-methyl-4-(morpholin-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxaldehyde;2-Chloro-7-methyl-4-morpholin-4-ylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde;DTXSID001143316;2-Chloro-7-methyl-4-(4-morpholinyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxaldehyde;BCP14844;CS-M2503;955979-02-9;AKOS037649669;DA-26400;2-Chloro-7-methyl-4-morpholinothieno-[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde;PNFPJVXECCRKQD-UHFFFAOYSA-N;Thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxaldehyde, 2-chloro-7-methyl-4-(4-morpholinyl)-;2-chloro-7-methyl-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde;CS-13126;SCHEMBL190265;

标识符

InChIKey：

PNFPJVXECCRKQD-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C12H12ClN3O2S/c1-7-8(6-17)19-10-9(7)14-12(13)15-11(10)16-2-4-18-5-3-16/h6H,2-5H2,1H3

SMILES：

O=CC1=C(C)C2N=C(N=C(C=2S1)N1CCOCC1)Cl

2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde(955979-02-9)物化性质

计算特性

精确分子量 : 297.0338755g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 5
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 297.0338755g/mol
重原子数量 : 19
复杂度 : 343
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.5
拓扑分子极性表面积 : 83.6Å²

2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde(955979-02-9)推荐厂家更多厂家(4)

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2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde(955979-02-9)合成路线

合成路线：1 步

_98%

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium , Chloro(1-methylethyl)magnesium Solvents: Tetrahydrofuran , Heptane ; < -10 °C; 2 h, < -10 °C
1.2 < -10 °C; 1 - 2 h, < -10 °C
1.3 Reagents: Acetic acid , Hydrochloric acid Solvents: Isopropanol , Water ; < -10 °C → 55 °C; 50 - 55 °C; 1 - 3 h, 50 - 55 °C

参考文献：

Process for the preparation of (S)-1-[4-[[2-(2-aminopyrimidin-5-yl)-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methyl]piperazin-1-yl]-2-hydroxypropan-1-one (GDC-0980)

, United States, , ,

合成路线：1 步

_96%

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium , Chloro(1-methylethyl)magnesium Solvents: Tetrahydrofuran , Heptane ; 2 h, < -8 °C
1.2 1 h, < -8 °C
1.3 Reagents: Acetic acid , Hydrochloric acid Solvents: Isopropanol , Water ; -8 °C → 55 °C; 1 h, 50 - 55 °C

参考文献：

A Practical, Protecting-Group-Free Synthesis of a PI3K/mTOR Inhibitor

Tian, Qingping; Hoffmann, Ursula; Humphries, Theresa; Cheng, Zhigang; Hidber, Pirmin; et al, Organic Process Research & Development, 2015, 19(3), 416-426

合成路线：1 步

_86%

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 1 h, -78 °C
1.2 -78 °C; 2 h, -78 °C; -78 °C → rt; 2 h, rt
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 15 min, 0 °C

参考文献：

Dual kinase-bromodomain inhibitors

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

_86%

反应条件：

1.1 Reagents: Chloro(1-methylethyl)magnesium Solvents: Tetrahydrofuran ; 30 min, -10 °C
1.2 Reagents: Butyllithium ; 2.5 h, -10 °C
1.3 2.5 h, -10 °C
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Acetic acid , Isopropanol , Water ; 1.5 h, 50 °C

参考文献：

Preparation of fused heterocyclic compound derivative as PARP-1/PI3K dual-target inhibitor and used for the treatment of tumors

, China, , ,

合成路线：1 步

_86%

反应条件：

1.1 Reagents: Chloro(1-methylethyl)magnesium Solvents: Tetrahydrofuran ; 30 min, -70 °C
1.2 Reagents: Butyllithium ; -70 °C
1.3 2.5 h, -70 °C
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Acetic acid , Isopropanol , Water ; 1.5 h, 50 °C

参考文献：

Discovery of novel and potent PARP/PI3K dual inhibitors for the treatment of cancer

Wu, Zhengyang; Bai, Ying; Jin, Jiaming; Jiang, Teng; Shen, Hui; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2021, 217,

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane , Water ; -78 °C; 2 h, -78 °C → -40 °C
1.2 2 h, -40 °C
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; cooled

参考文献：

Discovery of a Potent, Selective, and Orally Available Class I Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K)/Mammalian Target of Rapamycin (mTOR) Kinase Inhibitor (GDC-0980) for the Treatment of Cancer

Sutherlin, Daniel P.; Bao, Linda; Berry, Megan; Castanedo, Georgette; Chuckowree, Irina; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 54(21), 7579-7587

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 2 h, 190 °C
1.2 Reagents: Phosphorus oxychloride ; 6 h, reflux
1.3 Solvents: Methanol ; 1 h, rt
1.4 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 1 h, -78 °C
1.5 1 h, -78 °C; -78 °C → rt

参考文献：

Preparation of thienopyrimidines and furopyrimidines as lipid kinase inhibitors for treating cancer and other diseases

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus oxychloride Solvents: Acetonitrile ; 24 h, reflux; cooled
1.2 Reagents: Water ; < 20 °C
1.3 Solvents: Methanol ; 1 h, rt
1.4 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 1 h, -78 °C
1.5 1 h, -78 °C; -78 °C → rt; 2 h, rt

参考文献：

Preparation of thienopyrimidine derivatives as PI3 kinase inhibitors

, World Intellectual Property Organization, , ,

目录

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