957-77-7 (5-羟基尿苷,5-Hydroxyuridine)

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结构式：

5-羟基尿苷MOL文件

CAS号：

957-77-7

中文名称：

5-羟基尿苷

英文名称：

5-Hydroxyuridine

分子式：

C₉H₁₂N₂O₇

分子量：

260.200782775879

5-羟基尿苷(957-77-7)名称与标识符

名称

中文别名：

5-羟基尿苷;

英文别名：

Uridine,5-hydroxy-;5-HYDROXYURIDINE;5-hydroxy-Uridine;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-hydroxy-pyrimidine-2,4-dione;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]-5-hydroxy-pyrimidine-2,4-quinone;5-Hydroxy-uracil-ribotid;5-Hydroxy-uridin;Uridine,5-hydroxy;1-beta-D-Ribofuranosylisobarbituric acid;5-Hydroxyuridine (ACI);Isobarbituric acid, 1-β-D-ribofuranosyl- (7CI, 8CI);D;isobarbituridine;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-hydroxy-pyrimidine-2,4-dione;MFCD00010571;C9H12N2O7;EINECS 213-487-1;F12676;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-DIHYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLAN-2-YL]-5-HYDROXY-3H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE;1-(beta-D-ribofuranosyl)-5-hydroxypyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-hydroxy-1-.beta.-D-ribofuranosyl-;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-hydroxypyrimidine-2,4-dione;957-77-7;1-beta-D-Ribofuranosylisobarbituric Acid;;NS00042468;SCHEMBL451947;OHUrd;4,5-dihydroxy-1-pentofuranosylpyrimidin-2(1H)-one;QXDXBKZJFLRLCM-UAKXSSHOSA-N;5-Oxouridine;DTXSID60914856;1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-hydroxypyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;CHEBI:149645;Uridine, 5-hydroxy-;

标识符

MDL：

MFCD00010571

InChIKey：

QXDXBKZJFLRLCM-UAKXSSHOSA-N

Inchi：

1S/C9H12N2O7/c12-2-4-5(14)6(15)8(18-4)11-1-3(13)7(16)10-9(11)17/h1,4-6,8,12-15H,2H2,(H,10,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1

SMILES：

O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C=C(O)C(=O)NC1=O

5-羟基尿苷(957-77-7)物化性质

实验特性

LogP : -3.14630
PSA : 145.01000
折射率 : 1.698
沸点 : °Cat760mmHg
熔点 : 242-245 ºC
闪点 : °C
溶解度 : 微溶 (4.9 g/L) (25 ºC),
密度 : 1.848±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

精确分子量 : 260.06400
氢键供体数量 : 5
氢键受体数量 : 7
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 260.064
重原子数量 : 18
复杂度 : 410
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 4
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : _2.1
拓扑分子极性表面积 : 140A^2

5-羟基尿苷(957-77-7)国际标准相关数据

EINECS：

213-487-1

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5-羟基尿苷(957-77-7)合成路线

合成路线：1 步

58-96-8

_81%

957-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine , Water Solvents: Pyridine ; 30 min, 0 °C

参考文献：

Synthesis and base pairing properties of DNA-RNA heteroduplex containing 5-hydroxyuridine

Cui, Song; Kim, Yong-Hoon; Jin, Cheng-Hao; Kim, Sang Kook; Rhee, Man-hee; et al, BMB Reports, 2009, 42(6), 373-379

合成路线：1 步

58-96-8

957-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Water
1.2 Reagents: Pyridine

参考文献：

Preparation of modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and uses thereof for human granulocyte-colony stimulating factor-modified mRNA-induced cell proliferation

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

957-77-7

参考文献：

Preparation of modified nucleosides for treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

957-77-7

参考文献：

Synthesis and properties of some spin-labeled uridine and 2'-deoxyuridine analogs

Ozinskas, Alvydas J.; Bobst, Albert M., Helvetica Chimica Acta, 1979, 62(5), 1677-81