961-29-5 (异甘草素,Isoliquiritigenin)

结构式:
CAS号:
961-29-5
中文名称:
异甘草素
英文名称:
Isoliquiritigenin
安全信息:
分子式:
C15H12O4
分子量:
256.253384590149
简介:
Isoliquiritigenin 是从甘草中分到的黄酮类化合物,具有抗肿瘤的活性,能够抑制 aldose reductase 的活性,IC50 值为 320 nM。Isoliquiritigenin 是一种流感病毒 (influenza virus) 复制的有效抑制剂,EC50 为 24.7 μM。
相关分类:

异甘草素(961-29-5)名称与标识符

名称

中文别名:
异甘草素;(E)-1-(2,4-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮;2',4,4'-三羟基查耳酮;Isoliquiritigenin 异甘草素;刺蒺藜提取物;刺蒺藜提取物Tribulus Terrestris P.E.;纳米刺蒺藜提取物;异甘草素 Isoliquiritigenin 标准品;异甘草素(标准品);异甘草素,Isoliquiritigenin,植物提取物,标准品,对照品;异甘草素标准品;(E)-1-(2,4-二羟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮;2',4,4'-三羟基查尔酮;4,2',4'-三羟基查耳酮;异甘草素(异甘草苷元,4,2',4'-三羟基查耳酮,4,2',4'-三羟基查耳酮);异甘草素,Isoliquiritigenin,对照品,标准品,中草药;异甘草素,Isoliquiritigenin,分析标准品;
英文别名:
Isoliquiritigenin;2',4,4'-TRIHYDROXYCHALCONE;(e)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one;2’,4,4’-trihydroxy-chalcon;4,4’-trihydroxychalcone(e)-2;4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-((e)-2-propen-1-on;gu17;ISOLIQUIRITIGENIN(P);ISOLIQUIRITIGENIN(RG);(E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one, 4,2μ,4μ-;Trihydroxychalcone;(E)-2',4,4'-Trihydroxychalcone;2',4,4'-Trihydroxy-trans-chalcone;2-Propen-1-one,1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-;Isoliquiritigenin(ISL,GU 17, ILTG);2',4',4-TRIHYDROXYCHALCONE;4,2',4'-TRIHYDROXYCHALCONE;GU-17;ISL;Isoliquiritigen;Isoliquiritigenin,4,2',4'-Trihydroxychalcone;ISOLIQUIRTIGENIN;Isqliquiritigenin;4,2′,4′-Trihydroxychalcone;[ "" ];6'-deoxychalcone;(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one;GU 17;C15H12O4;Chalcone, 2',4,4'-trihydroxy-;B9CTI9GB8F;42'4'-trihydroxychalcone;1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one;(2E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one;2-Propen-1-one, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-h;(2E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one (ACI);2-Propen-1-one, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-, (E)- (ZCI);Chalcone, 2′,4,4′-trihydroxy- (6CI, 7CI, 8CI);2′,4,4′-Trihydroxychalcone;(E)-1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone;"Isoliquiritigenin;ConMedNP.2934;(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one;SMR000112969;trans-2',4,4'-trihydroxychalcone;MLS002207240;MLS006010045;MLSMR;MLS000438943;

标识符

MDL:
MFCD00075907
InChIKey:
DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLSA-N
Inchi:
1S/C15H12O4/c16-11-4-1-10(2-5-11)3-8-14(18)13-7-6-12(17)9-15(13)19/h1-9,16-17,19H/b8-3+
SMILES:
C(C1C=CC(O)=CC=1O)(=O)/C=C/C1C=CC(O)=CC=1
BRN:
1914295

异甘草素(961-29-5)物化性质

实验特性

  • LogP : 2.69950
  • PSA : 77.76000
  • 沸点 : 504 °C at 760 mmHg
  • 熔点 : 196.0 to 200.0 deg-C
  • 闪点 : 504 °C at 760 mmHg
  • 溶解度 : H2O: <0.1 mg/mL
  • 颜色与性状 : Orange powder
  • 溶解性 : H2O: <0.1 mg/mL
  • 敏感性 : Light Sensitive & Hygroscopic
  • 密度 : 1.3840

计算特性

  • 精确分子量 : 256.07400
  • 氢键供体数量 : 3
  • 氢键受体数量 : 4
  • 可旋转化学键数量 : 3
  • 同位素质量 : 256.074
  • 重原子数量 : 19
  • 复杂度 : 331
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 1
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 3.2
  • 互变异构体数量 : 57
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 77.8
  • 分子量 : 256.25

异甘草素(961-29-5)国际标准相关数据

EINECS:
7676

异甘草素(961-29-5)海关数据

海关编码:
2914501900
海关数据:

中国海关编码:

2914501900

概述:

2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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异甘草素(961-29-5)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation of liquiritigenin precursor via Friedel-Crafts reaction of 1,3-alkoxybenzene with 4-alkoxycinnamic acid, and preparation of liquiritigenin from the same
, Japan, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Reinvestigation of the synthesis of isoliquiritigenin: application of Horner-Wadsworth-Emmons reaction and Claisen-Schmidt condensation
Sano, Shigeki; Okubo, Yoshinori; Handa, Atsushi; Nakao, Michiyasu; Kitaike, Syuji; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2011, 59(7), 885-888
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis and anti-tumor activity of novel aminomethylated derivatives of isoliquiritigenin
Fu, Haoran; Zhang, Yuhang; Wang, Xiqing; Han, Yingzhi; Peng, Xiao; et al, Molecules, 2014, 19(11), 17715-17726
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Microwave assisted solid support synthesis of some 2,4-dihydroxy-substituted chalcones as potential antibacterial agents
Shakhawat, Sheetal; Devpura, Anju; Tiwari, Parul; Dulawat, Shiv Singh, Asian Journal of Biochemical and Pharmaceutical Research, 2011, 1(1), 29-32
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for synthesizing isoliquiritigenin
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Geometrically and Conformationally Restrained Cinnamoyl Compounds as Inhibitors of HIV-1 Integrase: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling
Artico, Marino; Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Novellino, Ettore; Greco, Giovanni; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1998, 41(21), 3948-3960
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of isoliquiritigenin
Huang, Ji-wei; Ling, Xin-long; Lin, Hai-tao, Shizhen Guoyi Guoyao, 2012, 23(10), 2454-2456
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of some novel chalcones and their facile one-pot conversion to 2-aminobenzene-1,3-dicarbonitriles using malononitrile
Ameta, K. L.; Rathore, Nitu S.; Kumar, Biresh, Analele Universitatii Bucuresti, 2011, 20(1), 15-24
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Structure-Activity Relationship Studies of Chalcone Leading to 3-Hydroxy-4,3',4',5'-tetramethoxychalcone and Its Analogues as Potent Nuclear Factor κB Inhibitors and Their Anticancer Activities
Srinivasan, Balasubramanian; Johnson, Thomas E.; Lad, Rahul; Xing, Chengguo, Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(22), 7228-7235
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Isoliquiritigenin derivatives inhibit rankl-induced osteoclastogenesis by regulating p38 and NF-κB activation in RAW 264.7 cells
Jeong, Seongtae; Lee, Seahyoung; Kim, Kundo; Lee, Yunmi; Lee, Jiyun; et al, Molecules, 2020, 25(17),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for synthesis of isoliquiritigenin from 4-hydroxybenzaldehyde and 2,4-dihydroxyacetophenone
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for synthesizing isoliquiritigenin
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation of isoliquiritigenin derivatives and use thereof inducing brown fat differentiation
, Korea, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Total synthesis and assignment of the absolute stereochemistry of xanthoangelol J: development of a highly efficient method for Claisen-Schmidt condensation
Kakati, Dwipen; Barua, Nabin C., Tetrahedron, 2014, 70(3), 637-642
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for synthesis of Isoliquiritigenin
, China, , ,
合成路线:1 步
参考文献:
Preparation of chalcone derivatives
, European Patent Organization, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of (±)-Abyssinone I and related compounds: Their anti-oxidant and cytotoxic activities
Rao, Gudapati Venkateswara; Swamy, Badrappa Narayana; Chandregowda, Venkateshappa; Reddy, G. Chandrasekara, European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 44(5), 2239-2245
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Calcium Hydroxide is an Efficient Catalyst for Synthesis of Polyhydroxy Chalcones
Kulkarni, P. S.; Swami, P. M.; Zubaidha, P. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic, 2013, 43(5), 617-620

异甘草素(961-29-5)谱图信息

1H NMR 300 MHz DMSO
1H NMR
13C NMR
13C NMR

异甘草素(961-29-5)相关文献

异甘草素(961-29-5)参考资料

Reaxys RN:
1914296
Beilstein:
1914296
PubChem CID:

异甘草素(961-29-5) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 异甘草素 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日 最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 异甘草素Isoliquiritigenin
CAS NO.: 961-29-5
MDL:MFCD00075907
InChIKey:DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。可引起呼吸道刺激。

GHS危险性类别:

无危害分类

标签要素:
象形图:
警示词: 警告
危险性说明:

H315 造成皮肤刺激

H319 造成严重眼刺激

H335 可引起呼吸道刺激

防范说明:
  • 预防措施:

    —— 无

  • 事故响应:

    —— 无

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— 无

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。可引起呼吸道刺激。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分 浓度或浓度范围(质量分数,%) CAS No.
Isoliquiritigenin 100% 961-29-5
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称 CAS 标准来源 限值 备注
Isoliquiritigenin 961-29-5 GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 206-210°C

沸点、初沸点和沸程(°C): 504ºC at 760 mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 43°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.384 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装类别: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 Isoliquiritigenin CAS: 961-29-5
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。
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