96551-22-3 (3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯,tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate)

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结构式：

3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯MOL文件

CAS号：

96551-22-3

中文名称：

3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯

英文名称：

tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate

分子式：

C₁₄H₁₇NO₃

分子量：

247.289684057236

3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯(96551-22-3)名称与标识符

名称

中文别名：

3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯;N-Boc-3-(羟甲基)吲哚;3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯;

英文别名：

3-(Hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester;3-Hydroxymethyl-1H-indole-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester;1-Boc-3-Hydroxymethylindole;1H-Indole-1-carboxylicacid, 3-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;3-Hydroxymethylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester;tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate;tert-butyl 3-(hydroxymethyl)indole-1-carboxylate;N-Boc-3-(hydroxymethyl)indole;1-Boc-3-hydroxymethyl-indole;1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;1-N-Boc-indole-3-methanol;OOVPQKQFSDFRFA-UHFFFAOYSA-N;BCP26926;1,1-Dimethylethyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate (ACI);N-Boc-1H-indole-3-methanol;1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole;SY015985;MFCD05864717;11Z-0700;1-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)indole;ALBB-016769;F2158-2280;SCHEMBL1520892;1-N-Boc-3-(Hydroxymethyl)-1H-Indole;3-hydroxymethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester;J-524490;96551-22-3;DB-025981;SB40328;DTXSID80454365;CS-W005763;AB1294;AKOS005069607;t-butyl 3-(hydroxymethyl)-indole-1-carboxylate;

标识符

MDL：

MFCD05864717

InChIKey：

OOVPQKQFSDFRFA-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C14H17NO3/c1-14(2,3)18-13(17)15-8-10(9-16)11-6-4-5-7-12(11)15/h4-8,16H,9H2,1-3H3

SMILES：

O=C(N1C2C(=CC=CC=2)C(CO)=C1)OC(C)(C)C

3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯(96551-22-3)物化性质

实验特性

LogP : 2.91680
PSA : 51.46000
折射率 : 1.553
沸点 : 396°C at 760 mmHg
熔点 : No data available
蒸气压 : No data available
闪点 : 193.3℃
颜色与性状 : No data avaiable
密度 : No data available

计算特性

精确分子量 : 247.12100
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 3
同位素质量 : 247.12084340g/mol
重原子数量 : 18
复杂度 : 311
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.4
拓扑分子极性表面积 : 51.5

3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯(96551-22-3)安全信息

3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯(96551-22-3)海关数据

海关编码：

2933990090

海关数据：

中国海关编码：

2933990090

概述：

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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3-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯(96551-22-3)合成路线

合成路线：1 步

57476-50-3

_100%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 0 °C; rt

参考文献：

A Modular Formal Total Synthesis of (±)-Cycloclavine

Netz, Natalie; Opatz, Till, Journal of Organic Chemistry, 2016, 81(4), 1723-1730

合成路线：1 步

57476-50-3

_99%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol ; rt; 16 h, rt

参考文献：

Fusarochromene, a novel tryptophan-derived metabolite from Fusarium sacchari

Marshall, James W.; de Mattos-Shipley, Kate M. J.; Ghannam, Iman A. Y.; Munawar, Asifa; Killen, Jonathan C.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2021, 19(1), 182-187

合成路线：1 步

57476-50-3

_99%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 1.5 h, rt

参考文献：

Synthesis and Biological Evaluation of Hapten-Clicked Analogues of The Antigenic Peptide Melan-A/MART-126(27L)-35

Tarbe, Marion; Miles, John J.; Edwards, Emily S. J. ; Miles, Kim M.; Sewell, Andrew K. ; et al, ChemMedChem, 2020, 15(9), 799-807

合成路线：1 步

57476-50-3

_99%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol

参考文献：

Concise synthesis of (2R,4R)-monatin

Amino, Yusuke, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2016, 64(8), 1242-1247

合成路线：1 步

57476-50-3

_96%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol ; rt; 30 min, rt
1.2 Reagents: Water

参考文献：

Pd-Catalyzed Dearomative Carboxylation of Indolylmethanol Derivatives

Mita, Tsuyoshi ; Ishii, Sho; Higuchi, Yuki; Sato, Yoshihiro, Organic Letters, 2018, 20(23), 7603-7606

合成路线：1 步

57476-50-3

_95%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 20 min, 0 °C; 4 h, rt
1.2 Reagents: Water ; 15 min, rt

参考文献：

Synthesis and cytotoxic activity of novel 1-((indol-3-yl)methyl)-1H-imidazolium salts

Xu, Xiao-Liang; Wang, Jia; Yu, Chun-Lei; Chen, Wen; Li, Ying-Chao; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24(21), 4926-4930

合成路线：1 步

57476-50-3

_95%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol ; 0 °C; 3 h, rt

参考文献：

Phenyl-urea and phenyl-carbamate derivatives as inhibitors of protein aggregation

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

57476-50-3

_92%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol

参考文献：

Highly diastereoselective alkylation of a pyroglutamate derivative with an electrophile obtained from indole. synthesis of a potential intermediate for the preparation of the natural sweetener (-)-monatin

De Jesus Oliveira, Davi; Coelho, Fernando, Synthetic Communications, 2000, 30(12), 2143-2159

合成路线：1 步

945679-27-6

_91%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 0 °C → 25 °C; 20 min, 25 °C
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; 25 °C

参考文献：

Reduction of 1-pyrrolyl and 1-indolyl carbamates to hemiaminals

Hsu, He-Chu; Hou, Duen-Ren, Tetrahedron Letters, 2009, 50(51), 7169-7171

合成路线：1 步

57476-50-3

_89%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol ; 18 h, rt

参考文献：

Highly Active, Immobilized Ruthenium Catalysts for Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones. Preparation and Use in Both Batch and Flow Systems

Kobayashi, Shu; Miyamura, Hiroyuki; Akiyama, Ryo; Ishida, Tasuku, Journal of the American Chemical Society, 2005, 127(25), 9251-9254

合成路线：1 步

57476-50-3

_88%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride

参考文献：

Synthesis of kurasoin B using phase-transfer-catalyzed acylimidazole alkylation

Christiansen, Michael A.; Butler, Aaron W.; Hill, Amanda R.; Andrus, Merritt B., Synlett, 2009, (4), 653-657

合成路线：1 步

57476-50-3

_85%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol ; < 20 °C; 20 °C → rt; 22 h, rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; rt

参考文献：

Structure-Enabled Discovery of a Stapled Peptide Inhibitor to Target the Oncogenic Transcriptional Repressor TLE1

McGrath, Sally; Tortorici, Marcello; Drouin, Ludovic; Solanki, Savade; Vidler, Lewis; et al, Chemistry - A European Journal, 2017, 23(40), 9577-9584

合成路线：1 步

57476-50-3

_85%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol ; 30 min, rt

参考文献：

3-O and 2-C alkylation of L-ascorbates with benzyl halides and N-substituted indolemethanol derivatives

Korolev, A. M.; Luzikov, Yu. N.; Reznikova, M. I.; Preobrazhenskaya, M. N., Russian Chemical Bulletin, 2010, 59(2), 457-462

合成路线：1 步

24424-99-5

487-89-8

_83%

96551-22-3

反应条件：

1.1 Catalysts: 4-(Dimethylamino)pyridine Solvents: Dichloromethane ; 30 min, 0 °C; 30 min, rt
1.2 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol , Dichloromethane ; 10 min, 0 °C; 15 min, 0 °C; 2 h, rt
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Diethyl ether , Water ; 0 °C

参考文献：

Formamide-Catalyzed Nucleophilic Substitutions: Mechanistic Insight and Rationalization of Catalytic Activity

Kohlmeyer, Corinna; Schaefer, Andre; Huy, Peter H. ; Hilt, Gerhard, ACS Catalysis, 2020, 10(19), 11567-11577