96680-30-7 (Cefpodoxime Proxetil EP Impurity F (Mixture of Diastereomers),2-Formyl-cefpodoxime Proxetil)

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结构式：

Cefpodoxime Proxetil EP Impurity F (Mixture of Diastereomers)MOL文件

CAS号：

96680-30-7

中文名称：

Cefpodoxime Proxetil EP Impurity F (Mixture of Diastereomers)

英文名称：

2-Formyl-cefpodoxime Proxetil

分子式：

C₂₂H₂₇N₅O₁₀S₂

分子量：

585.607282876968

Cefpodoxime Proxetil EP Impurity F (Mixture of Diastereomers)(96680-30-7)名称与标识符

名称

中文别名：

头孢泊肟酯杂质F;

英文别名：

Cefpodoxime Proxetil impurity F;9J43NDE6TC;N-Formyl cefpodoxime proxetil;2-Formyl-cefpodoxime proxetil;Cefpodoxime proxetil impurity F [EP];(1RS)-1-(((1-Methylethoxy)carbonyl)oxy)ethyl (6R,7R)-7-(((2Z)-2-((2-formylamino)thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylate;1-propan-2-yloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-;1-Propan-2-yloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoace;1-[[(1-Methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[2-(formylamino)-4-thiazolyl]-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (ACI);5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-[2-(formylamino)-4-thiazolyl](methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-, 1-[[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, (6R,7R)- (9CI);5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[[2-(formylamino)-4-thiazolyl](methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-, 1-[[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, [6R-[6α,7β(Z)]]- (ZCI);

标识符

InChIKey：

KBBPBOYVHDSXFI-KMMUMHRISA-N

Inchi：

1S/C22H27N5O10S2/c1-10(2)35-22(32)37-11(3)36-20(31)16-12(6-33-4)7-38-19-15(18(30)27(16)19)25-17(29)14(26-34-5)13-8-39-21(24-13)23-9-28/h8-11,15,19H,6-7H2,1-5H3,(H,25,29)(H,23,24,28)/b26-14-/t11?,15-,19-/m1/s1

SMILES：

C(C1=C(COC)CS[C@@H]2[C@@H](C(N12)=O)NC(=O)/C(/C1=CSC(NC=O)=N1)=N\OC)(=O)OC(C)OC(=O)OC(C)C

Cefpodoxime Proxetil EP Impurity F (Mixture of Diastereomers)(96680-30-7)物化性质

实验特性

密度 : 1.6±0.1 g/cm3

计算特性

精确分子量 : 585.11993442 g/mol
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 14
可旋转化学键数量 : 14
同位素质量 : 585.11993442 g/mol
重原子数量 : 39
复杂度 : 1040
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 2
不确定原子立构中心数量 : 1
确定化学键立构中心数量 : 1
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.4
拓扑分子极性表面积 : 238
分子量 : 585.6

Cefpodoxime Proxetil EP Impurity F (Mixture of Diastereomers)(96680-30-7)安全信息

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Cefpodoxime Proxetil EP Impurity F (Mixture of Diastereomers)(96680-30-7)合成路线

合成路线：1 步

64-18-6

87239-81-4

_98%

96680-30-7

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic anhydride ; 0 - 5 °C; 5 °C → 45 °C; 2 h, 45 - 50 °C; 50 °C → 30 °C
1.2 Solvents: Dichloromethane ; 3 h, 0 - 5 °C; 5 °C → 25 °C; 0.5 h, 25 - 30 °C
1.3 Reagents: Water ; 25 - 30 °C

参考文献：

A PROCESS FOR THE PREPARATION OF PURE CEFPODOXIME PROXETIL

Anonymous, IP.com Journal, 2008, ,

合成路线：1 步

96661-80-2

65872-43-7

_91%

96680-30-7

反应条件：

1.1 Reagents: N,N-Diethylaniline , Phosphorus oxychloride Solvents: Ethyl acetate

参考文献：

Cephalosporin antibiotics. III. Facile acylation with phosphoryl chloride

Nakayama, Eiji; Fujimoto, Koichi; Muramatsu, Shigeki; Ide, Junya, Sankyo Kenkyusho Nenpo, 1992, 44, 83-92

合成路线：1 步

65872-43-7

96661-80-2

96680-30-7

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus oxychloride Catalysts: Dimethylformamide Solvents: Ethyl acetate ; 1 h, -10 °C; -10 °C → -25 °C
1.2 Reagents: Potassium bicarbonate Solvents: Water ; 5 °C; 30 min, 5 °C
1.3 Reagents: Potassium bicarbonate Solvents: Water ; pH 7.1
1.4 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water ; pH 1.3

参考文献：

Crystalline beta-lactam intermediate

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

111873-98-4

96661-80-2

96680-30-7

反应条件：

1.1 Solvents: Ethyl acetate ; 2 - 3 °C; 25 min, 2 - 3 °C; 10 min, pH 6.5 - 7.3, 2 - 3 °C
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; 1 h, rt

参考文献：

Process for the preparation of cefpodoxime proxetil diastereoisomers

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

96680-30-7

参考文献：

β-Lactam compounds

, Japan, , ,

Cefpodoxime Proxetil EP Impurity F (Mixture of Diastereomers)(96680-30-7)参考资料

Reaxys RN：

80563-82-2(二甲氧基苯磺酰氯) 80563-87-7(Methyl 2-chloro-6-nitrobenzoate) 80538-72-3(4-乙酰-烟酰胺) 80543-51-7(O-FORMYLMANDELOYL CHLORIDE) 80584-92-5(三嗪聚羧酸三乙醇胺盐 Irgacor L184) 807295-35-8(2,4-IMIDAZOLIDINEDIONE, 5-(4-PIPERIDINYL)-) 807319-94-4((2S)-1-Isopropyl-2-methylpiperazine) 80812-32-4(3-(p-Tolylsulfonylamino)-5-fluorouracil)

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