2,5-二溴噻唑的合成与应用

2026/4/20 8:02:13 作者:风华

概述

2,5-二溴噻唑(英文名:2,5-Dibromothiazole)别名为2,5-二溴-1,3-噻唑,其化学式为C₃HBr₂NS,分子量为242.92,是一种含有两个溴原子的噻唑类有机化合物。常温下,2,5-二溴噻唑性状为白色至黄色粉末或块状固体。在化合物危险品分类中,2,5-二溴噻唑属于刺激类化学品,对于皮肤、眼睛及呼吸道均具有一定刺激性。

2,5-二溴噻唑.jpg

合成方法

有机合成领域发展了一种绿色、高效的2,5-二取代噻唑类化合物合成方法。该方法无需使用任何催化剂,以水为溶剂,30℃下利用α-溴代苯乙酮(1)与硫代酰胺类化合物(2)的串联环化反应得到二取代噻唑衍生物,产率70%~96%,且底物中取代基的电子效应和空间位阻效应对该反应没有明显的影响。该合成方法使用无毒、绿色的水作为溶剂,目标产物经过简单的过滤即可分离得到,具有反应条件温和、操作简便以及环境友好等优点,为2,5-二溴噻唑等2,5-二取代噻唑类化合物的简便合成提供了一种新策略[1]

2,5-二溴噻唑等2,5-二取代噻唑类化合物的合成.png

应用

2,5-二溴噻唑是一种重要的有机合成原料。例如,以其为起始原料,将2,5-二溴噻唑溶于有机溶剂中,室温下,向溶液中缓慢加入哌啶,,碳酸钾和催化剂,加完后搅拌至反应完全得混合物。将混合物倒入冷水中,然后萃取,分液,洗涤,干燥,柱层析分离纯化得到2-(1-哌啶基)-5-溴噻唑。优选的萃取使用溶剂为二氯甲烷,洗涤使用的是饱和盐水,干燥使用的是无水硫酸钠。该方法条件温和,收率高,且原料价格低,成本低廉,容易得到[2]

公开了2-甲酸甲酯-5-硼酸片呐醇酯噻唑的一种合成方法,暂未见相关合成方法.2-甲酸甲酯-5-硼酸片呐醇酯噻唑是一种重要的医药化工中间体,关于该物质得合成相关报道较少。本篇所述化合物2,5-二溴噻唑即可作为其合成起始物。具体地,在一定温度下,2,5-二溴噻唑在碱和供甲酸甲酯基化合物的存在下生成2-甲酸甲酯-5-溴噻唑,再与片呐醇硼酸酯在钯试剂和碱存在下发生偶联反应生成目标化合物。两步反应总收率可达50%以上[3]

有关研究

以1,3,5-三乙炔基苯和2,5-二溴噻唑作单体,在钯(0)和Cu/I催化下,经Sonogashira-Hagihara偶联反应制备含氮硫的共轭微孔聚合物(SNCMP)。将其热解得到含氮硫的多孔炭纳米颗粒(SNPCN)。为了改善SNPCN的电化学性能,以KOH为活化剂,对SNCMP进行活化改性,然后再高温热解获得了KOH活化含氮硫的多孔炭KSNPCN。研究分析了前驱体及碳化材料的微观形貌,元素含量及分布,化学键及官能团,孔结构以及碳化材料的电化学性能。电化学测试结果表明KSNPCN具有优异的电化学性能,KSNPCN在0.1A·g-1的初始充电容量高达1112.4mAh·g-1,远高于SNPCN(594.3mAh·g-1)。KSNPCN在0.6A·g-1电流密度下循环700次后可逆比容量为742.1mAh·g-1[4]

参考文献

[1]冯寅寅,马贝贝,余子妍,等.2,5-二取代噻唑类化合物的绿色合成研究[J].安徽师范大学学报(自然科学版),2025,48(06):523-528.DOI:10.14182/J.cnki.1001-2443.2025.06.004.

[2]茅仲平,马东旭,任雪景.2(1哌啶基)5溴噻唑的合成方法:CN201710170106.X[P].

[3]汤木林,余强,丁炬平,等.2-甲酸甲酯-5-硼酸片呐醇酯噻唑的一种合成方法:CN 201210078298[P].

[4]许宗强.含杂原子多孔炭负极材料制备与电化学性能研究[D].兰州理工大学.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:28 0

欢迎您浏览更多关于2,5-二溴噻唑的相关新闻资讯信息