1-甲基环丙烷甲醇，英文名为1-Methylcyclopropanemethanol，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有一般烷基醇类物质的通用理化性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。1-甲基环丙烷甲醇可由1-甲基环丙烷羧酸通过一步还原反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有文献报道它可用于制备具有抗癌作用的蛋白质降解剂。
氧化反应
1-甲基环丙烷甲醇结构中的醇羟基基团可在适当的氧化剂作用下发生氧化反应得到相应的醛类衍生物，也可直接一步将其氧化成相应的羧酸衍生物。
图1 1-甲基环丙烷甲醇的氧化反应
在氮气入口保护下，将1-甲基环丙烷甲醇（250 mg, 2.9 mmol）溶于无水CH₂Cl₂（18 mL）中，加入预先火焰干燥的50 mL两口圆底烧瓶。在氮气逆流条件下加入PCC（1.25 g, 5.80 mmol）和4 Å分子筛（0.5 g），将所得棕色溶液于22 °C搅拌，通过GC-FID监测原料完全转化，反应8小时。将反应混合物通过硅胶垫过滤，用CH₂Cl₂（3×50 mL）淋洗，所得澄清无色滤液在200 mbar压力下浓缩（注意水浴温度不超过35 °C），得到1-甲基环丙烷-1-甲醛。[1]
缩合酯化反应
1-甲基环丙烷甲醇可在缩合剂作用下和酰氯类物质等发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。
图2 1-甲基环丙烷甲醇的缩合酯化反应
将1-甲基环丙烷甲醇（0.50 g, 5.80 mmol）的二氯甲烷（30 mL）溶液冷却至0°C，加入吡啶（1.84 mL, 23.2 mmol）处理该混合物，10分钟后一次性加入固体4-硝基苯基氯甲酸酯（2.34 g, 11.6 mmol），将所得反应混合物升温至室温，搅拌48小时。减压蒸除溶剂，通过与庚烷（50 mL）共沸蒸馏除去吡啶，残留物通过快速柱色谱纯化，得到(1-甲基环丙基)甲基(4-硝基苯基)碳酸酯。[2]
参考文献
[1] Heckenbichler, Kathrin; et al, Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases, Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(24), 7240-7244.
[2] Nageswara Rao, Desaboini; et al, Discovery of Quinoxaline-Based P1-P3 Macrocyclic NS3/4A Protease Inhibitors with Potent Activity against Drug-Resistant Hepatitis C Virus Variants, Journal of Medicinal Chemistry 2021, 64, 11972-11989.