简述
环戊基乙酮（1-Cyclopentyl-Ethanone）是一种分子式为C7H12O的多酮类化合物[1]。 环戊基乙酮具有特定环状结构，其特征在于一个五元环戊环与一个乙酰基直接相连构成，不饱和羰基赋予其典型的酮类反应特性，例如进行氧化反应，加成反应等。同时，环戊基基团的存在也让环戊基乙酮具有一定的亲脂性。常温下，环戊基乙酮主要表现为无色至淡黄色的透明液体。
合成工艺
有机合成领域，大量文献报道了环戊基乙酮的相关合成。例如以1-乙酰基环戊烷甲酸叔丁酯为原料，经酸性水解制备；也可以N-环戊烷羰基-N,O-二甲基羟胺为起始原料，于-78℃与甲基锂反应制备；还可将甲基锂添加到环戊基甲酸的二乙醚溶液进行制备[2]。上述合成工艺或存在操作危险性，或反应条件难以控制，或目标产物受率较低，一系列问题都表明，环戊基乙酮的合成工艺仍存在改进优化的空间。
基于对传统合成路线，研究人员公开了一种新颖的环戊基乙酮合成工艺：以1,4-二溴丁烷和含量为40％氢化钠为起始原料，氮气氛围下缓慢加热到50℃，接着在体系中缓慢加入乙酰乙酸甲酯，保持体系温度不超过55℃，滴加完后在50℃条件下加热搅拌3h。反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH到8～9，60℃条件下继续反应2h，然后降温至40℃。分液操作分出有机相，饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得环戊基乙酮，收率可以达到91％[3]。
应用
有机合成领域报道了一种酮类化合物催化烷基羧酸脱羧构建含氟化合物的方法。以烷基羧酸为反应原料，在酮类化合物、含氟试剂和碱的共同作用下，进行反应，可以得到目标氟化物。相关反应方法具备成本低廉、条件温和、反应高效、产率和选择性高等优势，采用酮类化合物替代传统金属催化剂，不仅可为候选药物筛选提供结构多样的氟化物库，同时该方法有望应用到正电子发射断层扫描成像[4]。环戊基乙酮作为酮类物质，可以其为原料进行相应含氟化合物的制备。此外，饲料添加剂合成技术领域公开的一种新型饲料添加剂的合成也有环戊基乙酮的参与，产物对对生长肥育猪起到良好生长作用[3]。
有关研究
通过对接模拟和催化转化实验研究近平滑假丝酵母ATCC 7330对10种不同取代基乙酮类底物的催化效果。结果表明：近平滑假丝酵母ATCC 7330整细胞催化对芳环取代乙酮类底物的光学选择性优于脂环取代乙酮类底物，对氨基苯乙酮的光学选择性最高，与模拟对接预测的结合能大小一致；从催化剂周转数来看，近平滑假丝酵母ATCC 7330整细胞对10种不同取代基乙酮类底物的催化能力大小依次为对氯苯乙酮=邻氯苯乙酮>1-萘乙酮>对氨基苯乙酮>环戊基乙酮>环己基乙酮>邻氨基苯乙酮>1-(1H-茚-4-基)乙酮>苯乙酮>环丙基乙酮,与对接模拟预测有一定差距。上述结果说明近平滑假丝酵母ATCC 7330整细胞的催化能力除了与结合能有关外，还与细胞的渗透性，反应溶剂等因素有关[5]。
参考文献
[1]孙西苹.盾壳霉铁载体铁转运类似蛋白CmSIT1功能研究[D].华中农业大学[2026-04-12].DOI:CNKI:CDMD:1.1018.206927.
[2]冈泽尔·施密特.制备2-环戊基-6-甲氧基-异烟酸的新颖方法:CN201380025969.8[P].
[3]毛阿龙.一种新型饲料添加剂的合成方法:CN201710689309.X[P].
[4]胡鹏,张宇.一种酮类化合物催化烷基羧酸脱羧构建含氟化合物的方法:202311059102[P].
[5]刘云,王伟,郭金玲,等.近平滑假丝酵母ATCC 7330对不同取代基乙酮类底物的催化效果[J].化学与生物工程, 2020, 37(2):5.DOI:CNKI:SUN:HBHG.0.2020-02-004.