三苯基甲基溴是一种高化学反应活性的烷基溴类化合物，常温常压下为浅黄色结晶固体，具有较差的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氧六环。三苯基甲基溴可由三苯基甲醇通过脱羟基溴化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，在有机合成方法学基础研究领域中有一定的应用。
制备方法
图1 三苯基甲基溴的制备方法
将溴化亚铜络合物溶解于干燥的二氯甲烷中，然后在手套箱内将其加入核磁管中。将核磁管从手套箱中取出，随后再次带回手套箱内，再用自动移液器将0.5当量的Gomberg二聚体（18 mM，溶于二氯甲烷）注入核磁管中。将样品倒置混匀，在室温下反应30分钟即可得到目标产物分子三苯基甲基溴。[1]
亲核取代反应
图2 三苯基甲基溴的亲核取代反应
在50 mL烧瓶中进行反应，加入三苯基甲基溴（10 mmol，1.0当量）和硫代乙酸钾（15 mmol，1.5当量）。在氮气气氛下于25°C搅拌混合物3小时，随后用水（30 mL）和乙酸乙酯（3×30 mL）萃取混合物，分离有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理，所得的滤液在减压下进行浓缩处理，得到粗产物。采用硅胶快速柱层析，以石油醚/乙酸乙酯（50:1）为洗脱剂进行梯度洗脱，纯化得到目标产物。[2]
图3 三苯基甲基溴的胺化反应
将碳酸钾（1.66 g，12 mmol，1.2当量）和四丁基溴化铵（32.2 mg，0.1 mmol，1 mol%）加入到搅拌的靛红（1.47 g，10 mmol，1.0当量）的N,N-二甲基甲酰胺（20 mL）溶液中，随后加入三苯基甲基溴（3.86 g，12 mmol，1.2当量）。反应混合物在室温下搅拌12小时。过滤反应混合物，并向滤液中加入水（50 mL）。水相用乙酸乙酯萃取（3×30 mL），合并有机相。有机相用盐水（50 mL）洗涤，经硫酸钠干燥后，减压浓缩。所得粗产物通过短硅胶柱（石油醚/乙酸乙酯=4/1）进一步纯化。[3]
参考文献
[1] Bower, Jamey K.;et al, C(sp3)-H Fluorination with a Copper(II)/(III) Redox Couple, Journal of the American Chemical Society 2020, 142, 8514-8521.
[2] Huang, Lihua; et al, Electrochemical Cross-Coupling of P(O)-H with Thioesters: Green Synthesis of Phosphorothioates, Organic Letters 2025, 27, 12729-12734.
[3] Xiao, Jieshuai; et al, Asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK)-type reaction of isatins with aromatic iodides by cobalt catalysis, Chinese Chemical Letters 2025, 36, 110243.