背景及概述
4-喹啉甲醛（4-Quinolinecarboxaldehyde），别名4-醛基喹啉、喹啉-4-甲醛、4-甲酰基喹啉，CAS号4363-93-3，是含喹啉环的重要芳香杂环醛类化合物，分子式C₁₀H₇NO，分子量157.17。4-喹啉甲醛分子含喹啉环与醛基，兼具芳香性与醛基反应活性，可发生氧化、还原、缩合、加成等典型醛类反应，是有机合成的活性中间体。4-喹啉甲醛为淡黄色至奶油色晶体粉末，具喹啉类特征气味。熔点45-52℃，沸点131-133℃（5mmHg），闪点＞230℉（110℃），密度约1.22g/cm³。微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、甲苯等有机溶剂，对空气敏感，需避光、密封、干燥储存，推荐2-8℃低温保存。
合成方法
工业与实验室常用4-甲基喹啉选择性氧化法制备4-喹啉甲醛[1]：氩气保护下，以二氧化硒为氧化剂，甲苯为溶剂，加热回流24小时，反应后经稀释、洗涤、干燥、浓缩、硅胶柱色谱纯化，收率约73%。近年发展无金属氧化法，用高价碘（III）试剂作氧化剂，反应条件温和、选择性好、收率高，且避免金属残留，适配医药中间体合成。也可通过Doebner-Miller反应构建喹啉环，再经Riley氧化引入醛基，适合多取代衍生物制备。
图1 4-喹啉甲醛的合成反应式
主要用途
4-喹啉甲醛为医药、农药及功能材料中间体。医药领域，用于合成抗疟、抗肿瘤、抗菌类喹啉衍生物，如与氨基硫脲缩合生成喹啉-4-甲醛缩氨基硫脲，对H⁺有灵敏响应，可作pH荧光探针；也用于合成抗结核、抗真菌药物前体，其醛基易与胺、肼等反应生成席夫碱、腙等活性分子。农药领域，用于制备杀菌剂、杀虫剂，喹啉环与醛基衍生物对植物病原菌有强抑制作用。功能材料方面，用作染料、颜料中间体，也可合成金属有机配体，与铜、钯等配位形成配合物，用于催化、光学材料研发。
参考文献
[1]Achremowicz, Lucjan.[J]Synthetic Communications, 1996 , vol. 26, # 9 p. 1681 - 1684.