2,6-二氯苯甲酰胺是一种卤代苯甲酰胺类化合物,常温常压下为白色至棕灰色固体粉末,具有较大的极性和较好的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。2,6-二氯苯甲酰胺可由2,6-二氯苯腈通过氰基的水解反应制备得到,该化合物主要用作合成苯甲酰脲类杀虫剂的基础原料。
合成工艺
2,6-二氯苯甲酰胺可通过以下三步合成方法制备:首先由2,6-二氯甲苯经氨氧化法一步制得2,6-二氯苯腈,再经氯化和水解反应得到目标产物2,6-二氯苯甲酰胺。该合成路线中,2,6-二氯苯甲酰胺的三步产率分别为85.8%、92.7%和96.2%,总收率达76.6%。该工艺技术成熟可靠,指标优良,有利于促进我国苯甲酰脲类农药的开发与生产。[1]
水解反应

图1 2,6-二氯苯甲酰胺的水解反应
在25 mL Schlenk管中加入2,6-二氯苯甲酰胺(0.2 mmol, 38.0 mg)、二水合双氧铀二乙酸酯(0.016 mmol, 6.8 mg)、水(0.6 mmol, 10.8 mg)、乙酸(0.2 mL)和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(2 mL),在空气条件下于室温搅拌,同时置于平行光反应器中用蓝色LED灯(460 nm, 6 W)照射48小时。蒸除溶剂后,残留物通过硅胶柱色谱纯化,以石油醚/乙酸乙酯(3/1)为洗脱剂,得到目标产物。[2]
检测方法
研究人员建立了一种高效液相色谱串联质谱快速检测马铃薯中氟吡菌胺和2,6-二氯苯甲酰胺残留的分析方法。2,6-二氯苯甲酰胺作为目标分析物之一,与氟吡菌胺一同采用乙腈提取、PSA净化、电喷雾电离正离子模式采集和多反应监测模式检测,并用基质匹配标准品外标法定量。在0.01~1 mg/L范围内,2,6-二氯苯甲酰胺在马铃薯中的质量浓度与对应峰面积呈良好线性关系(相关系数均大于0.9982)。在0.01~0.5 mg/kg添加水平下,2,6-二氯苯甲酰胺和氟吡菌胺的平均回收率为85.1%~97.3%,相对标准偏差为0.8%~10.6%,两者在马铃薯中的定量限均为0.01 mg/kg。该法简便、快速、准确,可用于马铃薯中2,6-二氯苯甲酰胺及氟吡菌胺的残留检测。[3]
参考文献
[1] 黄驰,杨元庆.2,6—二氟苯甲酰胺的合成研究[J].农药, 1998.
[2] Sun, Mengjing; et al, From aryl chlorides to phenols: Photouranium-catalyzed hydroxylation via water splitting, Chem Catalysis 2024, 4, 101027.
[3] 冯义志,齐晓雪,王晓玉,等.氟吡菌胺及其代谢物2,6-二氯苯甲酰胺在马铃薯中残留量检测[J]. 农药, 2020, 59: 4.