背景及概述
乙二酸二酰肼,简称草酸二酰肼,是由乙二酸(草酸)与肼经双酰化反应得到的对称二酰肼类化合物,属于含氮多功能精细化学品,在高分子材料、水处理、金属防腐、有机合成及医药领域均有重要应用。以草酸二酯[1]与水合肼为原料,经醇相中双酰化反应,冷却结晶、过滤干燥得到乙二酸二酰肼,工艺简单、收率高、纯度易达99%以上,适合规模化生产。

图1 乙二酸二酰肼的合成反应式
性质
乙二酸二酰肼常温下为白色结晶或结晶性粉末,无臭,熔点300℃以上,热稳定性较好;微溶于水、乙醇,几乎不溶于乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂,在酸性条件下相对稳定,碱性条件易发生水解。分子结构对称,两端为强亲核性酰肼基团(-CONHNH₂),分子极性强、易形成氢键,兼具还原性、配位性与交联反应活性,是典型的双官能团交联剂与螯合剂。
化学性质上,乙二酸二酰肼的酰肼基团具有活泼NH₂,可与醛、酮、环氧基、异氰酸酯等发生缩合、加成反应,形成稳定C=N键或脲键,因此常用作高分子交联剂、固化剂、扩链剂。同时具有一定还原性,可抑制氧化、分解过氧化物,可用作抗氧剂与稳定剂。其两个酰肼单元可与多种金属离子(Cu²⁺、Ni²⁺、Co²⁺、Zn²⁺等)形成稳定螯合物,具备优良金属络合与缓蚀能力。
应用
在高分子与涂料工业中,乙二酸二酰肼是水性涂料、胶粘剂、乳液聚合中重要的常温潜固化剂,尤其适用于聚酮树脂、丙烯酸乳液体系,可在室温下交联固化,提升漆膜硬度、耐水性、耐溶剂性与附着力,且低毒、无VOC,符合环保涂料发展趋势。
水处理与金属防腐领域,乙二酸二酰肼作为金属螯合剂、锅炉除氧剂、缓蚀剂,能去除水中溶解氧、络合重金属离子,抑制管道与锅炉腐蚀,提高循环水系统稳定性。在有机合成中,它是合成1,3,4-噁二唑、三唑、双席夫碱等杂环化合物的关键原料,广泛用于医药、农药中间体制备。此外,在医药领域因其还原性与配位性,乙二酸二酰肼可作为抗氧化、护肝及金属解毒药物中间体。
参考文献
[1]Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, , vol. 4, p. 259 - 296.