简介
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪是一种常用的三嗪类有机合成中间体，通常为固体形态，可在乙酸乙酯等溶剂中形成稳定悬浮液，化学性质较为稳定。该化合物是制备相关磺酰基类产物的重要原料。
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的性状
合成
方法一：将甲基甲磺隆（500 mg）放入装有水冷凝器的50 mL圆底烧瓶中，向其中加入15 mL 0.1 N HCl。将内容物在加热套上回流。4小时后，将反应混合物冷却至室温，用NaHCO3溶液（0.1N）中和，分别用己烷、二氯甲烷和乙酸乙酯（各50mL）分配。将合并的有机层通过无水Na2SO4，并在真空下蒸发溶剂。将由此获得的残余物在硅胶上进行柱色谱。柱用己烷、己烷：苯（9:1）、己烷：苯基（8:2）、正己烷：甲苯（1:1）、苯和最后苯：丙酮（95:5）洗脱。在氯甲酰甲醇（95:5）溶剂体系中，检查每一级分以及起始原料（甲磺隆甲基）的TLC。纯化得到标题化合物2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪[1]。
方法二：向圆底烧瓶中的500mg甲磺隆中加入1%甲醇KOH（15mL），并在装有冷凝器的加热套上回流内容物。通过定期检查薄层色谱（TLC），以氯仿：甲醇（95:5）为溶剂体系，监测反应的进展。6小时后，用蒸馏水（60mL）稀释反应混合物，通过加入稀释的0.1N HCl中和pH值，用二氯甲烷（50mL）萃取，最后用乙酸乙酯（50ml）萃取。合并有机层，使其通过无水Na2SO4，并将溶剂蒸发至干。将由此获得的固体在硅胶上进行柱色谱。得到标题化合物2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪[1]。
用途
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪可用作有机反应中间体，用于与4-碘-2-异氰酸根磺酰基苯甲酸甲酯发生反应，为目标产物的制备提供原料。例如：在惰性气体下，在50°C下以恒定速率在4小时内将14.5%的4-碘-2-异氰酸根磺酰基苯甲酸甲酯的二甲苯溶液（1465 g）加入84.5 g 2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的670 g乙酸乙酯悬浮液中。添加完成后，在相同温度下搅拌混合物约4小时，然后在真空（80-60毫巴，T=50°C）中蒸馏乙酸乙酯。提取剩余的悬浮液，用稀盐酸洗涤固体数次并干燥[2]。
参考文献
[1] Phototransformation of herbicide metsulfuron methyl By: Paul, Rupak; et alJournal of Environmental Science and Health, Part B: Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes (2008), 43(6), 506-512.
[2] Method for producing substituted (phenylsulfonyl)ureas from sulfonyl halides Assignee: Aventis CropScience GmbH Inventors: Vermehren, Jan; et al. World Intellectual Property Organization.