庚酸酐（正庚酸酐，CAS：626-27-7）是由两分子正庚酸脱水形成的对称脂肪族酸酐，常温下为无色至淡黄色透明油状液体，具轻微刺激性脂肪气味，对湿度敏感，溶于二氯甲烷、正己烷、乙醚等有机溶剂，主要作为高活性酰化试剂，用于有机合成与精细化工。
制备方法
向装有磁力搅拌子的火焰干燥烧瓶中，依次加入庚酸（1.0当量）、干燥二氯甲烷（1.0M）和三乙胺（1.05当量）。该溶液在0℃下搅拌30分钟。随后将庚酰氯（1.05当量）逐滴加入混合物中，并在室温下搅拌过夜。减压蒸除溶剂，得到粗产物。将混合物溶于正己烷，残留物经一小片硅藻土垫过滤，浓缩后得到酸酐。该产物不经进一步纯化，直接用于下一步催化反应[1]。
应用
为了制备一种物理交联的温敏性水凝胶,韩晓杰等人选择水溶性乙二醇壳聚糖(GC)作为基体,通过庚酸酐与GC分子链上的氨基进行酰化反应实现改性,合成了具有不同庚酰度(DS)的庚酰化乙二醇壳聚糖(HAGC)。庚酸酐与GC分子链上氨基的进料摩尔比在0.2～0.25之间,DS介于26.4%～31.5%，通过在GC骨架上引入疏水性庚酰基团,提高GC在有机溶剂中的溶解度和体外生物降解性,而且还引入了温敏性溶胶-凝胶转变性质。HAGC通过分子间相互作用(氢键和亲疏水相互作用)发生物理交联,响应环境温度变化而发生溶胶-凝胶相变,通过改变HAGC的DS和溶液浓度,可有效调节HAGC水凝胶的溶胶-凝胶转变温度处于25～37℃之间。HAGC水凝胶具有三维多孔结构,随着DS增加,HAGC水凝胶的交联密度增大、溶胀比降低、药物释放速率减慢，HAGC水凝胶对吉西他滨具有缓释作用,药物释放时间可达 5天,药物释放率达到70%～91%。HAGC水凝胶以其优良的温敏性能,在药物注射载体领域具有重要的应用价值[2]。
参考文献
[1] CHEN H, LIAO X B. Nickel catalyzed decarboxylative alkylation of aryl triflates with anhydrides[J]. Tetrahedron, 2019, 75(31): 4186-4191.
[2] 韩晓杰,李征征. 庚酰化乙二醇壳聚糖温敏性水凝胶的制备及其药物缓释[J]. 复合材料学报,2024,41(5):2674-2682. DOI:10.13801/j.cnki.fhclxb.20230825.004.