制备对硝基苯胺,硝化前为什么将苯胺化为乙酰苯胺

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由于
苯胺

碱性
,苯胺在硝化条件(混酸:硫酸+硝酸)下首相会发生
酸碱
反应,即苯胺的
胺基
会被
质子化
,该
基团
被质子化后会从两方面影响消化反应:
(1)电子效应: 由于
氨基
被质子化,其将从相邻的
苯环
上拉取电子,是苯环上的电子云
密度
降低,导致
亲电芳香取代反应
比原来的苯胺难,即硝化反应变得困难。
(2)定位效应:由于氨基被质子化后,
取代基
的定位效应(胺基是供电子基团,邻对位定位基)也由原来的邻对位定位基转换
为间
位定位基(胺基被质子化,
吸电子基团
,间位定位基)。
故在制备
对硝基苯胺
时,要将氨基保护,即用
乙酰基
保护,这样既保留的氨基的供电
效应
,也保留的氨基的定位效应。

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