72-89-9 (乙酰基辅酶A,Coenzyme A, S-acetate)

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结构式：

乙酰基辅酶AMOL文件

CAS号：

72-89-9

中文名称：

乙酰基辅酶A

英文名称：

Coenzyme A, S-acetate

分子式：

C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S

分子量：

809.57

简介：

Acetyl-coenzyme A (Acetyl-CoA) 是一种具有膜非渗透性的中枢代谢中间体，参与 TCA 循环和氧化磷酸化代谢过程。Acetyl-coenzyme A 通过向目标氨基酸残基提供 (唯一供体) 乙酰基团，来完成蛋白质的翻译后乙酰化反应，从而调节各种细胞机制。Acetyl Coenzyme A 也是脂质合成的关键前体。

乙酰基辅酶A(72-89-9)名称与标识符

名称

中文别名：

乙酰基辅酶A;乙酰辅酶A;

英文别名：

Coenzyme A, S-acetate;Acetyl coenzyme A;ACETYL COENZYME A TRILITHIUM SALT TRIHYDRATE;[14C]-Acetylcholine;[14C]-Acetyl-Coenzyme A;[3H]-A;Acetyl choline ion;acetylcholine;acetylcholine cation;Acetylcholinum;Acetyl-CoA,Tri-Na;Acetyl-Coenzyme A;acetylocholine;Ach;Azetylcholin;Choline acetate (ester);trilithium,[2-[[[[4-[[3-(2-acetylsulfanylethylamino)-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] hydrogen phosphate,trihydrate; S-Acetyl coenzyme A; Acetyl coenzyme A;Acetyl CoA;S-acetylcoenzym A;acetyl-S-Coenzyme A;S-Acetylcoenzyme A;ac-CoA;acetylcoenzyme-A;66874-07-5;UNII-76Q83YLO3O;LMFA07050281;11C-Acetylcoenzyme-A; (Acyl-CoA); [M+H]+;;S-acetyl CoA;acetylCoA;S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate;C00024;ACO;MOLI001840;HY-114293;AKOS025311419;3'-phosphoadenosine 5'-(3-{(3R)-4-[(3-{[2-(acetylsulfanyl)ethyl]amino}-3-oxopropyl)amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl} dihydrogen diphosphate);ac-S-CoA;S-acetate CoA;CHEMBL1230809;D01AWE;SCHEMBL6086;DTXSID30992686;ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N;S-Acetyl coenzyme A;S-acetate Coenzyme A;S-acetyl-CoA;BDBM50541870;Q715317;S-acetyl-coenzyme A;C23-H38-N7-O17-P3-S;acetyl coenzyme-A;ac-Coenzyme A;72-89-9;12-Hydroxy Taurolithocholic Acid Sulfate Disodium Salt;acetyl-CoA;76Q83YLO3O;acetyl-S-CoA;9H-purin-6-amine,9-[5-O-[[[[[(3R)-4-[[3-[[2-(acetylthio)ethyl]amino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl]oxy]hydroxyphosphinyl]oxy]hydroxyphosphinyl]-3-O-phosphono-beta-D-ribofuranosy;CHEBI:15351;acetyl coenzyme *a;GTPL3038;AcCoA;l]-;BDBM213238;CS-0081944;EINECS 200-790-9;ac-S-Coenzyme A;C23H38N7O17P3S;MeSH ID: D000105;S-{(9R,13S,15S)-17-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-9,13,15-trihydroxy-10,10-dimethyl-13,15-dioxido-4,8-dioxo-12,14,16-trioxa-3,7-diaza-13,15-diphosphaheptadec-1-yl} ethanethioate (non-preferred name);NS00016933;acetyl-CoA tetraanion;acetyl-coenzyme A(4-);AcCoA(4-);DB-074639;

标识符

InChIKey：

ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N

Inchi：

1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1

SMILES：

O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C)O[C@H]1N1C=NC2=C(N=CN=C12)N

乙酰基辅酶A(72-89-9)物化性质

实验特性

LogP : 0.94640
PSA : 425.34000
折射率 : 1.718
密度 : 1.903

计算特性

精确分子量 : 809.12600
氢键供体数量 : 9
氢键受体数量 : 22
可旋转化学键数量 : 20
同位素质量 : 809.126
重原子数量 : 51
复杂度 : 1380
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 5
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : _5.6
拓扑分子极性表面积 : 389Å²

乙酰基辅酶A(72-89-9)安全信息

储存条件： 0°C

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乙酰基辅酶A(72-89-9)合成路线

合成路线：1 步

50-99-7

72-89-9

反应条件：

1.1

参考文献：

De novo biosynthesis of alpha-zingiberene from glucose in Escherichia coli

By Zhang, Suping et al, Biochemical Engineering Journal, 2021, 176, 108188

合成路线：1 步

85-61-0

1420-36-6

72-89-9

反应条件：

1.1R:MgCl2, R:KCl, C:9027-46-7, S:H2O, pH 8.1

参考文献：

Engineering potassium activation into biosynthetic thiolase

By Marshall, Andrew C. and Bruning, John B., Biochemical Journal, 2021, 478(15), 3047-3062

合成路线：1 步

85-61-0

64-19-7

72-89-9

反应条件：

1.1R:MgCl2, C:9013-18-7, C:Cleland's reagent, C:34369-07-8, C:Ortho-Gynol, S:H2O, 2 h, 30°C, pH 8
1.2R:CHCl3

参考文献：

Identification of an α-Oxoamine Synthase and a One-Pot Two-Step Enzymatic Synthesis of α-Amino Ketones

By Zhou, Ting et al, Organic Letters, 2021, 23(1), 37-41

合成路线：1 步

反应条件：

1.1R:D-Glucose, S:H2O, 28 h

参考文献：

Engineered ethanol-driven biosynthetic system for improving production of acetyl-CoA derived drugs in Crabtree-negative yeast

By Liu, Yiqi et al, Metabolic Engineering, 2019, 54, 275-284

合成路线：1 步

反应条件：

1.1S:H2O, 72 h, 37°C

参考文献：

Metabolic engineering of Clostridium acetobutylicum for the production of butyl butyrate

By Noh, Hyeon Ji et al, Applied Microbiology and Biotechnology, 2018, 102(19), 8319-8327

合成路线：1 步

127-09-3

85-61-0

72-89-9

反应条件：

1.1R:R:MgCl2, C:9027-42-3, C:9029-91-8, S:H2O, 1 h, 30°C, pH 7.4

参考文献：

Biocatalytic Total Synthesis of Ikarugamycin

By Greunke, Christian et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(15), 4351-4355

合成路线：4 步

反应条件：

1.1R:EtN(Pr-i)2, R:PyBOP, S:CH2Cl2, 12 h, rt
2.1R:EtN(Pr-i)2, R:EtN=C=N(CH2)3NMe2 •HCl, S:CH2Cl2, 18 h, rt
3.1S:AcOH, S:H2O, 5 h, rt
4.1C:9026-48-6, C:9026-99-7, C:9026-83-9, S:Glycerol, S:H2O, S:DMSO, 2 min, 30°C, pH 6.5
4.2S:Glycerol, S:H2O, 3 h, 30°C, pH 7.5
4.3R:HCO2H, S:H2O, S:MeCN

参考文献：

Chemoenzymatic Synthesis of Acyl Coenzyme A Substrates Enables in Situ Labeling of Small Molecules and Proteins

By Agarwal, Vinayak et al, Organic Letters, 2015, 17(18), 4452-4455

合成路线：3 步

反应条件：

1.1S:THF, 24 h, rt
2.1R:NaI, S:Me2CO, 24 h, rt
3.1R:NaOH, S:H2O, 6 h, rt, pH 9
3.2R:HCl, S:H2O, rt, pH 2

参考文献：

Synthesis of coenzyme A thioesters using methyl acyl phosphates in an aqueous medium

By Pal, Mohan and Bearne, Stephen L., Organic & Biomolecular Chemistry, 2014, 12(48), 9760-9763

合成路线：3 步

反应条件：

1.1R:
2.12 min, rt
3.1C:9027-46-7

参考文献：

LsrF, a coenzyme A-dependent thiolase, catalyzes the terminal step in processing the quorum sensing signal autoinducer-2

By Marques, Joao C. et al, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2014, 111(39), 14235-14240

合成路线：2 步

反应条件：

1.1R:PyBOP, R:K2CO3, S:H2O, S:THF, 2 h, rt
2.1R:Codehydrase I, S:H2O, overnight, 37°C, pH 7.5

参考文献：

Extending Carbon Chain Length of 1-Butanol Pathway for 1-Hexanol Synthesis from Glucose by Engineered Escherichia coli

By Dekishima, Yasumasa et al, Journal of the American Chemical Society, 2011, 133(30), 11399-11401

合成路线：1 步

108-24-7

85-61-0

72-89-9

反应条件：

1.1R:KHCO3, S:H2O, S:MeCN, 10 min, rt
1.2R:HCl, S:H2O, pH 2

参考文献：

Substrate Specificity of 2-Hydroxyglutaryl-CoA Dehydratase from Clostridium symbiosum: Toward a Bio-Based Production of Adipic Acid

By Parthasarathy, Anutthaman et al, Biochemistry, 2011, 50(17), 3540-3550

合成路线：1 步

85-61-0

108-24-7

72-89-9

反应条件：

1.1R:KHCO3, S:H2O, S:MeCN, rt
1.2R:H+, pH 2

参考文献：

On the thermodynamic equilibrium between (R)-2-hydroxyacyl-CoA and 2-enoyl-CoA

By Parthasarathy, Anutthaman et al, FEBS Journal, 2010, 277(7), 1738-1746

合成路线：1 步

64-19-7

55672-92-9

_99%

72-89-9

反应条件：

1.1R:Et3N, S:THF, S:CH2Cl2, 10 min, 23°C
1.2R:ClCO2Et, 1 h, 23°C
1.3R:NaHCO3, S:H2O, S:t-BuOH, 0.5 h, 23°C
1.4R:HCl, S:H2O, 23°C, pH 3-5

参考文献：

Point Mutations (Q19P and N23K) Increase the Operational Solubility of a 2α-O-Benzoyltransferase that Conveys Various Acyl Groups from CoA to a Taxane Acceptor

By Nawarathne, Irosha N. and Walker, Kevin D., Journal of Natural Products, 2010, 73(2), 151-159

合成路线：1 步

64-19-7

55672-92-9

_99%

72-89-9

反应条件：

1.1R:Et3N, S:THF, S:CH2Cl2, 10 min, 23°C
1.2R:ClCO2Et, 1 h, 23°C
1.3R:NaHCO3, S:H2O, S:t-BuOH, 0.5 h, 23°C
1.4R:HCl, S:H2O, pH 3-5

参考文献：

An N-Aroyltransferase of the BAHD Superfamily Has Broad Aroyl CoA Specificity in Vitro with Analogues of N-Dearoylpaclitaxel

By Nevarez, Danielle M. et al, Journal of the American Chemical Society, 2009, 131(16), 5994-6002

合成路线：1 步