825-25-2 (2-环亚戊基环戊酮,2-cyclopentylidenecyclopentanone)

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结构式：

2-环亚戊基环戊酮MOL文件

CAS号：

825-25-2

中文名称：

2-环亚戊基环戊酮

英文名称：

2-cyclopentylidenecyclopentanone

分子式：

C₁₀H₁₄O

分子量：

150.217563152313

API：

Loxoprofen

2-环亚戊基环戊酮(825-25-2)名称与标识符

名称

中文别名：

2-环亚戊基环戊酮;

英文别名：

Cyclopentanone,2-cyclopentylidene-;2-cyclopentylidenecyclopentan-1-one;2-Cyclopentylidene-1-cyclopentanone;2-cyclopentylidenecyclopentanone;Cyclopentanone,2-cyclopentylidene;2-Cyclopentylidenecyclopentanone (ACI);[Bicyclopentyliden]-2-one (8CI);[1,1′-Bi(cyclopentylidene)]-2-one;[Δ1,1′-Bicyclopentan]-2-one;NSC 22041;E82432;2-cyclopentylidenecyclo-pentanone;Cyclopentylidenecyclopentan-2-one;[Bicyclopentyliden]-2-one;7ALH95T3QJ;2-Cyclopentylidene-cyclopentanone;2-cyclopentylidencyclopentan-1-on;Cyclopentanone, 2-cyclopentylidene-;2-cyclopentylidene cyclopentanone;BICYCLOPENTYLIDENE-2-ONE;DB-056623;[.DELTA.1,1'-Bicyclopentan]-2-one;1,1'-bi(cyclopentyliden)-2-one;AKOS006241773;MFCD00044678;825-25-2;CS-0202769;NYSYNXRPXJZYFY-UHFFFAOYSA-;EINECS 212-542-7;NS00020891;EN300-136053;InChI=1/C10H14O/c11-10-7-3-6-9(10)8-4-1-2-5-8/h1-7H2;SCHEMBL5464779;NSC22041;[1,1'-Bi(cyclopentylidene)]-2-one;STL560956;NSC-22041;DTXSID80231794;UNII-7ALH95T3QJ;

标识符

InChIKey：

NYSYNXRPXJZYFY-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C10H14O/c11-10-7-3-6-9(10)8-4-1-2-5-8/h1-7H2

SMILES：

O=C1CCC/C/1=C1/CCCC/1

2-环亚戊基环戊酮(825-25-2)物化性质

实验特性

LogP : 2.61000
PSA : 17.07000
折射率 : 1.5215 (estimate)
沸点 : 231.78°C (rough estimate)
熔点 : Not available
蒸气压 : 0.0±0.5 mmHg at 25°C
闪点 : 104°C
密度 : 1 g/cm3

计算特性

精确分子量 : 150.10400
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 150.104
重原子数量 : 11
复杂度 : 205
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.8
拓扑分子极性表面积 : 17.1A^2

2-环亚戊基环戊酮(825-25-2)安全信息

2-环亚戊基环戊酮(825-25-2)国际标准相关数据

EINECS：

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2-环亚戊基环戊酮(825-25-2)合成路线

合成路线：1 步

120-92-3

_96%

825-25-2

反应条件：

1.1 Reagents: Titanium ethoxide , Sulfuric acid Solvents: Heptane , Water ; 60 min, reflux; reflux → rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Acetonitrile , Water ; rt → reflux

参考文献：

Condensation of ketones in the presence of titanium alkoxides

Yatluk, Yu. G.; et al, Russian Journal of Organic Chemistry (Translation of Zhurnal Organicheskoi Khimii), 2004, 40(6), 763-765

合成路线：1 步

120-92-3

_86%

825-25-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Titanium oxide (TiO2), mixt. with zirconium oxide (ZrO2) ; 6 h, 120 °C

参考文献：

The Cyclopentanone Self-condensation Over Calcined and Uncalcined TiO2-ZrO2 with Different Acidic Properties

Wan, Jinmeng; et al, Catalysis Letters, 2022, 152(3), 806-820

合成路线：1 步

120-92-3

_86%

825-25-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Aluminum magnesium carbonate hydroxide (Al0.25Mg0.75(CO3)0.12(OH)2), hydrate (1:… ; 8 h, 423 K

参考文献：

Synthesis of renewable high-density fuels using cyclopentanone derived from lignocellulose

Yang, Jinfan; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2014, 50(20), 2572-2574

合成路线：1 步

54985-61-4

120-92-3

_50%

825-25-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium tert-butoxide Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 -

参考文献：

Reactivity of dimethyl N-(ethoxycarbonylmethyl)iminodithiocarbonate with carbonyl compounds in basic medium

Alvarez-Ibarra, Carlos; et al, Journal of the Chemical Society, 1989, (9), 1577-84

合成路线：1 步

14112-41-5

825-25-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium chloride Solvents: Water ; pH 7.4, rt

参考文献：

Aldolase Antibodies of Remarkable Scope

Hoffmann, Torsten; et al, Journal of the American Chemical Society, 1998, 120(12), 2768-2779

合成路线：1 步

41526-78-7

825-25-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid

参考文献：

Syntheses and heterocyclic compounds. XXIX. Substituted 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines

Herbert, John A. L.; et al, Journal of the Chemical Society, 1974, (23), 2657-61

合成路线：1 步

72307-07-4

825-25-2

参考文献：

Synthesis and epoxidation of cyclopentenylcyclopentanone

Kyasimov, A. S.; et al, Doklady - Akademiya Nauk Azerbaidzhanskoi SSR, 1979, 35(2), 31-5

合成路线：2 步

930-30-3

825-25-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol ; 30 min, 4 MPa, 60 °C
2.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 9 h, reflux

参考文献：

Fine-Bubble-Slug-Flow Hydrogenation of Multiple Bonds and Phenols

Iio, Takuya; et al, Synlett, 2020, 31(19), 1919-1924

合成路线：2 步

98-00-0

825-25-2

反应条件：

1.1 Reagents: 5-Methylfurfural , Hydrogen Catalysts: Nickel , Copper , Silica Solvents: Water ; 4 MPa, rt → 160 °C; 4 h, 4 MPa, 160 °C
2.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 10 h, reflux

参考文献：

Conversion of furfural into cyclopentanone over Ni-Cu bimetallic catalysts

Yang, Yanliang; et al, Green Chemistry, 2013, 15(7), 1932-1940

合成路线：2 步

98-01-1

825-25-2

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Hydrogen Catalysts: Nickel , Copper , Silica Solvents: Water ; 4 MPa, rt → 160 °C; 4 h, 4 MPa, 160 °C
2.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 10 h, reflux

参考文献：

Conversion of furfural into cyclopentanone over Ni-Cu bimetallic catalysts

Yang, Yanliang; et al, Green Chemistry, 2013, 15(7), 1932-1940

合成路线：1 步

120-92-3

_98%

825-25-2

1003-03-8

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen , Ammonia Catalysts: Cobalt oxide (CoO) (core-shell) Solvents: Methanol ; 0.3 MPa, rt; 2 MPa, rt; 2 h, rt → 100 °C
1.2 Reagents: Water ; 0 °C

参考文献：

Hydride-like NH2δ- species-driven reductive amination over Co@CoO catalyst

Guo, Wanjun; et al, ChemRxiv, 2022, 1, 1-22

合成路线：1 步

120-92-3

_88%

825-25-2

22354-35-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Water ; 6 h, 60 °C

参考文献：

Synthesis of unsaturated spiroacetals with catalytic condensation of cyclopentanone derivatives with 1,2 ethanediol

Abbaszadeh, Narmin S., Neft Kimyasi va Neft E'mali Proseslari, 2019, 20(4), 500-505

合成路线：1 步

120-92-3

_80%

825-25-2

5682-82-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Triethylamine , Lithium perchlorate ; 20 min, 120 °C

参考文献：

A selective solvent-free self-condensation of carbonyl compounds utilizing microwave irradiation

Sharma, Lalit Kumar; et al, Green Chemistry, 2011, 13(6), 1546-1549

合成路线：1 步

120-92-3

_65%

825-25-2

5682-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium ethoxide Solvents: Ethanol

参考文献：

Synthesis of unsymmetrical trisannulated benzenes

Mahmoodi, Nosrat O.; et al, Journal of the Korean Chemical Society, 2002, 46(1), 52-56

合成路线：1 步

120-92-3

_58%

825-25-2

5682-82-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Niobium pentoxide ; 12 h, 1 MPa, 130 °C; cooled

参考文献：

Highly efficient Nb2O5 catalyst for aldol condensation of biomass-derived carbonyl molecules to fuel precursors

Jing, Yaxuan; et al, Chinese Journal of Catalysis, 2019, 40(8), 1168-1177

合成路线：1 步

120-92-3

_80%

825-25-2

96-41-3

反应条件：

1.1 Reagents: 2-Pentanol Catalysts: Magnesium oxide Solvents: 2-Pentanol ; 6 h, reflux

参考文献：

Catalytic transfer hydrogenation of cycloalkanones on MgO. Vapour and liquid phase modes of reaction

Glinski, M., Polish Journal of Chemistry, 2009, 83(2), 187-194

合成路线：1 步

120-92-3

_55%

825-25-2

96-41-3

反应条件：

1.1 Reagents: 2-Pentanol Catalysts: Dichloromethane , Magnesium oxide Solvents: 2-Pentanol ; 3 h, 392 K

参考文献：

Catalytic hydrogen transfer over magnesia. XXI. Liquid phase reduction of cyclopentanone over CH4-nCln/MgO (n = 1-4) catalysts

Glinski, M.; et al, Polish Journal of Chemistry, 2008, 82(5), 1117-1119

合成路线：1 步

96-41-3

_58%

825-25-2

4884-25-7

反应条件：

1.1 Reagents: Dodecane Catalysts: Ceria , Nickel Solvents: o-Xylene ; 24 h, 80 °C

参考文献：

Self-coupling of secondary alcohols by Ni/CeO2 catalyst

Shimura, Katsuya; et al, Applied Catalysis, 2013, 462, 462-463

合成路线：1 步

_52%

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Iodine ; 72 h, 160 °C

参考文献：

Iodine-catalyzed cycloalkenylation of dihydroquinolines and arylamines through a reaction with cyclic ketones under neat conditions

Fotie, Jean; et al, Tetrahedron Letters, 2013, 54(51), 7069-7073

合成路线：1 步

_45%

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium tert-butoxide Catalysts: Di-μ-chlorodichlorobis[(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-… , Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether ; rt → 100 °C; 24 h, 100 °C

参考文献：

A Convenient Ruthenium-Catalyzed α-Methylation of Carbonyl Compounds using Methanol

Dang, Tuan Thanh; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2016, 358(21), 3373-3380

合成路线：1 步

_42%

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Iodine ; 72 h, 160 °C

参考文献：

Iodine-catalyzed cycloalkenylation of dihydroquinolines and arylamines through a reaction with cyclic ketones under neat conditions

Fotie, Jean; et al, Tetrahedron Letters, 2013, 54(51), 7069-7073

合成路线：1 步

_36%

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Iodine ; 72 h, 160 °C

参考文献：

Iodine-catalyzed cycloalkenylation of dihydroquinolines and arylamines through a reaction with cyclic ketones under neat conditions

Fotie, Jean; et al, Tetrahedron Letters, 2013, 54(51), 7069-7073

2-环亚戊基环戊酮(825-25-2)上下游

环戊酮碳酸二甲酯

2-环亚戊基环戊酮(825-25-2)相关文献

1. Synthesis and DFT calculations of spirooxaphosphirane complexes
Carolin Albrecht,Eva Schneider,Marianne Engeser,Gregor Schnakenburg,Arturo Espinosa,Rainer Streubel Dalton Trans. 2013 42 8897
2. 797. High-temperature (300—350°) reactions of cyclopentanone and some of its derivatives with ammonia and aliphatic amines
O. B. Edgar,David H. Johnson J. Chem. Soc. 1958 3925
3. Synthesis of renewable C–C cyclic oxygenated compounds dedicated for high-density biofuels from biomass-derived cyclopentanone
Li Bai,Lulu Chen,Mei Wu,Ke Song,Xianwu Zhou,Jie Guo,Hu Pan,Shima Liu,Jian He New J. Chem. 2023 47 8111
4. An insight into key volatile compounds in acerola (Malpighia emarginata DC.) pulp based on their odour activity values and chemometric evaluation
Juliete Pedreira Nogueira,Airla Carla Pires de Siqueira,Rafael Donizete Dutra Sandes,Mércia de Sousa Galv?o,Maria Terezinha Santos Leite Neta,Narendra Narain Anal. Methods 2018 10 5851
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Xiaobo Liu,Yawen Liu,Pan Li,Jiangfan Yang,Fang Wang,Eunhye Kim,Yuanyuan Wu,Puming He,Bo Li,Youying Tu RSC Adv. 2021 11 12074
10. Syntheses of heterocyclic compounds. Part XXIX. Substituted 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines
John A. L. Herbert,Hans Suschitzky J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974 2657

2-环亚戊基环戊酮(825-25-2)参考资料

Reaxys RN：

PubChem CID：

69995

2-环亚戊基环戊酮(825-25-2) MSDS

基础信息

  1.1 产品标识符
    : Cyclopentylidenecyclopentan-2-one
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    皮肤刺激 (类别2)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        警告
    危险申明
    H315        造成皮肤刺激。
    警告申明
    预防
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P280        戴防护手套。
    措施
    P302 + P352        如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
    P321        具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
    P332 + P313        如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
    P362        脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : C10H14O
    分子式
    : 150.22 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围
    Cyclopentylidenecyclopentan-2-one
    -
    CAS 号        825-25-2
    EC-编号        212-542-7

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    使用个人防护设备。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。
  6.2 环境保护措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。防止吸入蒸汽和烟雾。
    一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
    打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    按照良好工业和安全规范操作。休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
    检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
    （EN
    14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
    毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 液体
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    辛醇--水的分配系数的对数值: 1.421
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    长期或反复接触导致个别人过敏反应
    生殖细胞突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。造成皮肤刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    受污染的容器和包装
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规海运污染物: 否        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A