875-30-9 (1,3二甲基吲哚,1,3-Dimethylindole)

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结构式：

1,3二甲基吲哚MOL文件

CAS号：

875-30-9

中文名称：

1,3二甲基吲哚

英文名称：

1,3-Dimethylindole

分子式：

C₁₀H₁₁N

分子量：

145.201042413712

1,3二甲基吲哚(875-30-9)名称与标识符

名称

中文别名：

1,3-二甲基-1H-吲哚;1,3二甲基吲哚;

英文别名：

1,3-Dimethyl-1H-indole;1,3-Dimethylindole;1H-Indole,1,3-dimethyl-;Indole, 1,3-dimethyl-;1H-Indole, 1,3-dimethyl-;NAPPMSNSLWACIV-UHFFFAOYSA-N;NT347J42P8;N-Methylscatole;1-Methylskatole;NSC6231;1,3-dimethyl-1h indole;1,3-Dimethyl-1H-indole #;Indole, 1,3-dimethyl- (8CI);1H-Indole, 1,3-dimethyl- (9CI);ST24036810;Q27285040;1,3-Dimethyl-1H-indole (ACI);Indole, 1,3-dimethyl- (7CI, 8CI);3-Methyl-N-methylindole;NSC 6231;AKOS004118415;MFCD00030239;AS-56995;SCHEMBL146530;875-30-9;NSC-6231;AKOS BC-1858;NS00022858;1H-Indole, 1,3-dimethyl-(9CI);DTXCID80158851;DB-354182;EINECS 212-872-1;CS-0147139;Indole, 1,3-dimethyl-(8CI);DTXSID80236360;D70578;UNII-NT347J42P8;

标识符

MDL：

MFCD00030239

InChIKey：

NAPPMSNSLWACIV-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C10H11N/c1-8-7-11(2)10-6-4-3-5-9(8)10/h3-7H,1-2H3

SMILES：

C1C=C2C(C)=CN(C2=CC=1)C

1,3二甲基吲哚(875-30-9)物化性质

实验特性

折射率 : 1.5000 (estimate)
沸点 : 258.55°C
熔点 : 142°C
闪点 : 111°C
密度 : 1.0472 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 145.089
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 145.089
重原子数量 : 11
复杂度 : 144
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.4
拓扑分子极性表面积 : 4.9

1,3二甲基吲哚(875-30-9)国际标准相关数据

EINECS：

6231

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1,3二甲基吲哚(875-30-9)合成路线

合成路线：1 步

83-34-1

74-88-4

_100%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 1 h, rt
1.2 rt; 24 h, rt

参考文献：

Palladium(II)-Catalyzed C3-Selective Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Aziridines

Yin, Jie Xiang; et al, Asian Journal of Organic Chemistry, 2016, 5(11), 1368-1377

合成路线：1 步

83-34-1

74-88-4

_100%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 5 min, cooled; 1 h, 0 °C
1.2 5 min, 0 °C; 0 °C → rt
1.3 Reagents: Water

参考文献：

Remarkably reactive dihydroindoloindoles via palladium-catalyzed dearomatization

Bedford, Robin B.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2011, 47(12), 3649-3651

合成路线：1 步

83-34-1

74-88-4

_99%

875-30-9

反应条件：

1.1 Catalysts: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 30 min, 0 °C
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 12 h, rt

参考文献：

Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-sulfonylindoles as potential anti-inflammatory therapeutic agents for treatment of acute lung injury

Xia, Qinqin ; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 160, 120-132

合成路线：1 步

39891-78-6

_99%

875-30-9

反应条件：

1.1 Catalysts: Tris(pentafluorophenyl)borane Solvents: Methyl-d3benzene ; rt → 120 °C; 14.5 h, 120 °C

参考文献：

Frustrated Lewis Pair Catalyzed Dehydrogenative Oxidation of Indolines and Other Heterocycles

Maier, Alexander F. G.; et al, Angewandte Chemie, 2016, 55(40), 12219-12223

合成路线：1 步

39891-78-6

_92%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: 3,3-Dimethyl-1-butene , Sodium hydride Catalysts: Di-μ-chlorotetrakis(η2-ethene)diiridium , 1,1′-(4S)-[4,4′-Bi-1,3-benzodioxole]-5,5′-diylbis[1,1-bis[3,5-bis(1,1-dimethylet… Solvents: Mesitylene ; 1 h, 150 °C

参考文献：

Tandem C-H Transformations by a Single Iridium Catalyst: Direct Access to Indoles and Indolines from o-Alkyl-N-methylanilines

Ohmura, Toshimichi ; et al, ACS Catalysis, 2020, 10(5), 3152-3157

合成路线：1 步

39891-78-6

_83%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Tetrabutylammonium iodide , Ruthenium(2+), tris(1,10-phenanthroline-5,6-dione-κN1,κN10)-, (OC-6-11)-, hexafl… Solvents: Acetonitrile ; 24 h, rt

参考文献：

Replacement of Stoichiometric DDQ with a Low Potential o-Quinone Catalyst Enabling Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines in Pharmaceutical Intermediates

Li, Bao; et al, Organic Letters, 2019, 21(4), 1176-1181

合成路线：1 步

618-40-6

71-23-8

_93%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: 2-Butenenitrile Catalysts: Triruthenium dodecacarbonyl , BIPHEP Solvents: 2-Methyl-2-butanol ; rt
1.2 Catalysts: Zinc chloride ; rt; 3 h, 130 °C

参考文献：

From Alcohols to Indoles: A Tandem Ru Catalyzed Hydrogen-Transfer Fischer Indole Synthesis

Porcheddu, Andrea; et al, Organic Letters, 2012, 14(23), 6112-6115

合成路线：1 步

57056-87-8

_92%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Triphenylphosphine Catalysts: Palladium diacetate Solvents: Acetonitrile

参考文献：

The intramolecular Heck reaction

Link, J. T., Organic Reactions (Hoboken, 2002, 60,

合成路线：1 步

57056-87-8

_92%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Triphenylphosphine , Palladium diacetate Solvents: Acetonitrile

参考文献：

Ring closure selectivity of the intramolecular Heck reaction

Ha, Hyun-Joon; et al, Bulletin of the Korean Chemical Society, 1998, 19(8), 818-819

合成路线：1 步

57056-87-8

_81%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Tetrabutylammonium chloride , Palladium diacetate Solvents: Dimethylformamide ; 48 h, 25 °C

参考文献：

Palladium(II) acetate

Grennberg, Helena; et al, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2015, 1, 1-35

合成路线：1 步

83-34-1

_92%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethylformamide , Tetrahydrofuran ; 0 °C; 30 min, 0 °C
1.2 0 °C; 12 h, 0 °C → rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

Iron Catalysis of C(sp3)-H Azidation Using a Heteroarene Radical Cation Strategy

Ji, A. Young; et al, Organic Letters, 2023, 25(9), 1541-1546

合成路线：1 步

83-34-1

_78%

875-30-9

参考文献：

Nickel-Catalyzed Asymmetric Friedel-Crafts Propargylation of 3-Substituted Indoles with Propargylic Carbonates Bearing an Internal Alkyne Group

Miyazaki, Yusuke; et al, Organic Letters, 2020, 22(5), 2049-2053

合成路线：1 步

83-34-1

_74%

875-30-9

参考文献：

Alkylation of indoles utilizing their thallium(I) salts

Banerji, Avijit; et al, Indian Journal of Chemistry, 1975, 13(9),

合成路线：1 步

5339-18-4

_91%

875-30-9

反应条件：

参考文献：

Tandem C-H Transformations by a Single Iridium Catalyst: Direct Access to Indoles and Indolines from o-Alkyl-N-methylanilines

Ohmura, Toshimichi ; et al, ACS Catalysis, 2020, 10(5), 3152-3157

合成路线：1 步

1912-48-7

_90%

875-30-9

反应条件：

1.1 Solvents: Water , 1-Hexyl-3-methylimidazolium bromide ; 15 min, 240 °C; cooled

参考文献：

Unique versatility of ionic liquids as clean decarboxylation catalyst cum solvent: a metal- and quinoline-free paradigm towards synthesis of indoles, styrenes, stilbenes and arene derivatives under microwave irradiation in aqueous conditions

Sharma, Abhishek; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2008, 350(18), 2910-2920

合成路线：1 步

3741-86-4

_90%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: 1-Methylnaphthalene Catalysts: Zinc chloride ; rt → 150 °C; 7 h, 150 °C; 150 °C → 120 °C

参考文献：

Study on Fischer indole synthesis catalyzed by hollow molecular sieves

Hu, Xianchao; et al, Henan Huagong, 2005, 22(6), 25-26

合成路线：1 步

54902-84-0

_90%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium hexafluorophosphate Solvents: Acetonitrile ; rt

参考文献：

Electroreductive Desulfurative Transformations with Thioethers as Alkyl Radical Precursors

Kuzmin, Julius ; et al, Angewandte Chemie, 2023, 62(39),

合成路线：1 步

54902-84-0

_90%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium hexafluorophosphate Solvents: Acetonitrile ; rt

参考文献：

Electroreductive desulfurative transformations with thioethers as alkyl radical precursors

Kuzmin, Julius; et al, ChemRxiv, 2023, 1, 1-17

合成路线：1 步

36797-43-0

865-33-8

_87%

875-30-9

反应条件：

1.1 Solvents: Acetonitrile ; rt
1.2 Reagents: Water ; rt

参考文献：

Detosylative (Deutero)alkylation of Indoles and Phenols with (Deutero)alkoxides

Zhu, Ming-Hui; et al, Organic Letters, 2019, 21(17), 7073-7077

合成路线：1 步

24438-17-3

_86%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 1 h, 0 °C; 4 h, rt
1.2 Reagents: Ethyl acetate , Potassium sodium tartrate Solvents: Water

参考文献：

Mn(III)-based oxidative cyclization of N-aryl-3-oxobutanamides. Facile synthesis and transformation of substituted oxindoles

Kikue, Nobutaka; et al, Heterocycles, 2015, 90(1), 540-562

合成路线：1 步

24438-17-3

_80%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, 0 °C

参考文献：

Reductive aromatization of oxindoles to 3-substituted indoles

Mandal, Tirtha; et al, Tetrahedron Letters, 2020, 61(28),

合成路线：1 步

856336-87-3

_86%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 1 h, 0 °C; 4 h, rt
1.2 Reagents: Ethyl acetate , Potassium sodium tartrate Solvents: Water

参考文献：

Mn(III)-based oxidative cyclization of N-aryl-3-oxobutanamides. Facile synthesis and transformation of substituted oxindoles

Kikue, Nobutaka; et al, Heterocycles, 2015, 90(1), 540-562

合成路线：1 步

6126-96-1

_84%

875-30-9

反应条件：

参考文献：

Tandem C-H Transformations by a Single Iridium Catalyst: Direct Access to Indoles and Indolines from o-Alkyl-N-methylanilines

Ohmura, Toshimichi ; et al, ACS Catalysis, 2020, 10(5), 3152-3157

合成路线：1 步

2823299-73-4

865-33-8

_83%

875-30-9

反应条件：

1.1 Solvents: Acetonitrile ; overnight, rt
1.2 Reagents: Water ; rt

参考文献：

Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds

Yang, Xi; et al, Chemical Science, 2022, 13(34), 10095-10102

合成路线：1 步

2491728-74-4

100-61-8

_82%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol ; 0.1 h, rt
1.2 Catalysts: Amberlyst 15 Solvents: Acetone , Water ; rt → 45 °C; 12 h, 45 °C
1.3 Catalysts: Amberlyst 15 Solvents: Toluene ; 0.75 h, reflux

参考文献：

Metal and Oxidant Free Construction of Substituted- and/or Polycyclic Indoles: A Useful Alternative to Bischler and Related Syntheses

Mari, Giacomo ; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2020, 2020(33), 5411-5424

合成路线：1 步

19012-03-4

_82%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Tosylhydrazine Solvents: Methanol ; 60 °C; 60 °C → rt
1.2 Reagents: Potassium carbonate , Hydrogen Catalysts: Palladium ; rt; 24 h, 65 °C

参考文献：

N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C

Zhou, Lei; et al, Tetrahedron, 2013, 69(30), 6083-6087

合成路线：1 步

19012-03-4

_75%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium methoxide , Ammonia borane Catalysts: Titanocene dichloride Solvents: tert-Butyl methyl ether ; 36 h, 120 °C

参考文献：

Titanium-Catalyzed Exhaustive Reduction of Oxo-Chemicals

Han, Bo; et al, Angewandte Chemie, 2022, 61(46),

合成路线：1 步

15885-06-0

_80%

875-30-9

参考文献：

Indole derivatives. VI. Reaction between monobromoacetone and primary and secondary aromatic amines

Janetzky, E. F. J.; et al, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, 1946, 65, 193-202

合成路线：1 步

2152645-17-3

_79%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: 1,3,5-Trimethyl-1,4-cyclohexadiene , Bis(pinacolato)diborane Catalysts: Ethyl isonicotinate Solvents: (Trifluoromethyl)benzene ; 18 h, 120 °C

参考文献：

Organocatalytic decarboxylative alkylation of N-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals

Gao, Liuzhou; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2018, 54(82), 11534-11537

合成路线：1 步

108438-43-3

_78%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium methoxide , Ammonia borane Catalysts: Titanocene dichloride Solvents: tert-Butyl methyl ether ; 36 h, 120 °C

参考文献：

Titanium-Catalyzed Exhaustive Reduction of Oxo-Chemicals

Han, Bo; et al, Angewandte Chemie, 2022, 61(46),

合成路线：1 步

108438-43-3

_53%

875-30-9

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium tert-butoxide , 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane Catalysts: Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel , 1H-Imidazolium, 1,3-dicyclohexyl-, tetrafluoroborate(1-) (1:1) Solvents: Toluene ; 10 h, 110 °C; 110 °C → rt
1.2 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; rt; rt → 65 °C; 2 h, 65 °C

参考文献：

Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis

Cook, Adam; et al, Journal of the American Chemical Society, 2020, 142(18), 8109-8115

合成路线：1 步