87-85-4 (六甲基苯,Hexamethylbenzene)

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结构式：

六甲基苯MOL文件

CAS号：

87-85-4

中文名称：

六甲基苯

英文名称：

Hexamethylbenzene

分子式：

C₁₂H₁₈

分子量：

162.271323680878

简介：

对人体有害的一种有机苯系化合物。通常情况下为无色片状结晶。标准情况下熔点为165.5℃，沸点为265℃，相对密度1.0630（25/4℃）易溶于乙醇和苯，溶于乙醚、丙酮和乙酸，不溶于水。

六甲基苯(87-85-4)名称与标识符

名称

中文别名：

六甲基苯;六甲苯;六甲基苯(区域精制法精制,熔段数:20);六甲基苯标准品;六甲苯 (区域精制法精制,熔段数:20);

英文别名：

Hexamethylbenzene;Mellitene;Hexamethylbenzene Zone Refined (number of passes:20);Mellithene;Hexanmethylbenzene;hexamethyl-benzene;Benzene, hexamethyl-;1,2,3,4,5,6-Hexamethylbenzene;Hexamethyl benzene;Hexamethylbenzol;YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N;J8SD5741V8;1,2,3,4,5,6-Hexamethyl-benzene;Benzene, 1,2,3,4,5,6-hexamethyl-;Hexamethylbenzene, 98+%;hexamethylbenxene;;Hexamethylbenzene, 99%;BENZENE,HEXAMETHYL;KSC106O3T;NSC3838;1,2,3,4,5,6-Hexamethylbenzene (ACI);Benzene, hexamethyl- (8CI, 9CI);NSC 3838;D87567;AKOS015842251;WLN: 1R B1 C1 D1 E1 F1;DTXSID3058957;H0410;EN300-139722;NSC-3838;AI3-03275;NS00039226;Hexamethylbenzene, purified by sublimation, >=99%;Q413592;FT-0627016;CHEBI:39001;MFCD00008523;4342-40-9;1,2,3,4,5,6-Hexamethylbenzene #;CHEMBL16347;87-85-4;CS-0095851;SY012954;InChI=1/C12H18/c1-7-8(2)10(4)12(6)11(5)9(7)3/h1-6H;Z276588070;UNII-J8SD5741V8;A842388;AS-81609;H0087;EINECS 201-777-0;DA-18210;DTXCID0048555;Benzene, 1,2,3,4,5,6hexamethyl;benzene, hexamethyl;

标识符

MDL：

MFCD00008523

InChIKey：

YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C12H18/c1-7-8(2)10(4)12(6)11(5)9(7)3/h1-6H3

SMILES：

C1(C(C)=C(C)C(C)=C(C)C=1C)C

BRN：

1905834

六甲基苯(87-85-4)物化性质

实验特性

LogP : 3.53700
PSA : 0.00000
折射率 : 1.4842
水溶性 : Insoluble in water
沸点 : 264 °C(lit.)
熔点 : 165.0 to 168.0 deg-C
闪点 : 265°C
颜色与性状 : 无色片状结晶。
溶解性 : 易溶于乙醇和苯，溶于乙醚、丙酮和乙酸，不溶于水。
密度 : 1,063 g/cm3

计算特性

精确分子量 : 162.14100
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 162.141
重原子数量 : 12
复杂度 : 91.6
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 4.6
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0

六甲基苯(87-85-4)安全信息

RTECS号： DA3200000
WGK Germany： 3
安全说明： S24/25
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
TSCA： Yes

六甲基苯(87-85-4)国际标准相关数据

EINECS：

3838

六甲基苯(87-85-4)海关数据

海关编码：

2902909090

海关数据：

中国海关编码：

2902909090

概述：

2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量

Summary：

2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

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六甲基苯(87-85-4)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium , Chromium chloride (CrCl3) Solvents: Methanol ; 4 h, 2 MPa, 280 °C

参考文献：

Insight into the solvent, temperature and time effects on the hydrogenolysis of hydrolyzed lignin

Shu, Riyang; Zhang, Qi; Ma, Longlong; Xu, Ying; Chen, Pengru; et al, Bioresource Technology, 2016, 221, 568-575

合成路线：1 步

110551-62-7

_100%

87-85-4

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus pentachloride Solvents: Benzene

参考文献：

Alkyne cyclizations at reduced tantalum centers: synthesis and molecular structure of (η6-C6Me6)Ta(O-2,6-i-Pr2C6H3)2Cl

Bruck, M. A.; Copenhaver, A. S.; Wigley, D. E., Journal of the American Chemical Society, 1987, 109(21), 6525-7

合成路线：1 步

503-17-3

_100%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: [1,3-Bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene][N-[2,6… Solvents: Benzene-d6 ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis, Characterization, and Alkyne Trimerization Catalysis of a Heteroleptic Two-Coordinate FeI Complex

Lipschutz, Michael I.; Chantarojsiri, Teera; Dong, Yuyang; Tilley, T. Don, Journal of the American Chemical Society, 2015, 137(19), 6366-6372

合成路线：1 步

503-17-3

_100%

87-85-4

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium Catalysts: Titanium, dichloro[3,8,14,19-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-23,23-diphenyl-11H,17H-… Solvents: Toluene , Tetrahydrofuran ; 2 h, 75 °C

参考文献：

Synthesis, characterization, and alkyne cyclotrimerization chemistry of titanium complexes supported by calixarene-derived bis(aryloxide) ligation

Ladipo, Folami T.; Sarveswaran, Vallipuram; Kingston, Jesudoss V.; Huyck, Rebecca A.; Bylikin, Sergei Y.; et al, Journal of Organometallic Chemistry, 2004, 689(3), 502-514

合成路线：1 步

503-17-3

_100%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: [(1,2,3,4,5,6-η)-1,3,5-Cycloheptatriene][(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadiene]iron Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

(η6-Cyclohepta-1,3,5-triene)(η4-cycloocta-1,5-diene)iron(0) complex as attractive precursor in catalysis

Breschi, Chiara; Piparo, Loris; Pertici, Paolo; Caporusso, Anna Maria; Vitulli, Giovanni, Journal of Organometallic Chemistry, 2000, 607(1-2), 57-63

合成路线：1 步

19405-90-4

_100%

87-85-4

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride

参考文献：

Synthesis and properties of polymethylbenzyl nitrites

Suzuki, Hitomi; Nakano, Kiyoshi; Mishina, Tadashi; Hanafusa, Terukiyo, Nippon Kagaku Kaishi, 1978, (7), 1049-52

合成路线：1 步

700-12-9

110-88-3

_99%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Indium chloride tetrahydrate Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 8 h, 110 °C; cooled

参考文献：

InCl3·4H2O-catalyzed trioxane as a new methylating agent for multi-methylated aromatics affording hexamethyl benzene

Chen, Song-Jie; Hua, Ruimao, Letters in Organic Chemistry, 2010, 7(1), 61-63

合成路线：1 步

503-17-3

_99%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Tantalum, μ-chloropentachloro[μ-[(1,2,3,4-η)-1,2,3,4-tetraethyl-1,3-butadiene-1,… Solvents: Benzene-d6 ; 15 min, rt

参考文献：

Direct evidence for [4+2] cycloaddition mechanism of alkynes to tantalacyclopentadiene on dinuclear tantalum complexes as a model of alkyne cyclotrimerization

Yamamoto, Keishi; Tsurugi, Hayato; Mashima, Kazushi, Chemistry - A European Journal, 2015, 21(32), 11369-11377

合成路线：1 步

258347-50-1

_99%

87-85-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium amalgam Solvents: Water ; heated

参考文献：

Isomerizations of carbanions. II. Rearrangements of benzyltrimethylammonium ion and related quaternary ammonium ions by sodium amide involving migration into the ring

Kantor, Simon W.; Hauser, Charles R., Journal of the American Chemical Society, 1951, 73, 4122-31

合成路线：1 步

503-17-3

_94%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Silane, (11-azidoundecyl)trimethoxy-, homopolymer (trimethylsilyl-terminated, reaction product with tri-2-pyridylphosphine and palladium (II) chloride followed by hydrolysis) Solvents: Chloroform

参考文献：

Immobilization of homogeneous palladium(II) complex catalysts on novel polysiloxanes with controllable solubility: important implications for the study of heterogeneous catalysis on silica surfaces

Fu, Yaw-Shyan; Yu, Shuchun J., Angewandte Chemie, 2001, 40(2), 437-440

合成路线：1 步

503-17-3

_88%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: 2-Iodophenol , Indium trichloride Solvents: Chlorobenzene ; 24 h, reflux

参考文献：

Regioselective Synthesis of 1,3,5-Substituted Benzenes via the InCl3/2-Iodophenol-Catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes

Xu, Yan-li; Pan, Ying-ming; Wu, Qiang; Wang, Heng-shan; Liu, Pei-zhen, Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(20), 8472-8476

合成路线：1 步

503-17-3

_85%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: p-Toluenesulfonic acid monohydrate ; 3 h, 60 °C; 21 h, 140 °C
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; neutralized

参考文献：

An efficient approach to the cyclotrimerisation of alkynes: solvent-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes using p-toluenesulfonic acid monohydrate

Gao, Qi; Bao, Fang-Ping; Feng, Xiao-Jing; Pan, Ying-Ming; Wang, Heng-Shan; et al, ARKIVOC (Gainesville, 2013, (3), 49-60

合成路线：1 步

503-17-3

_85%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Tantalum chloride sulfide (TaCl3S), (T-4)- Solvents: Toluene ; 3 h, 20 °C

参考文献：

Reactions of vanadium(V) and tantalum(V) complexes with kinetically stabilized phosphaalkynes. A simple synthesis of 1,3,4-thia- and 1,3,4-selenadiphospholes

Peters, Christoph; Fischbeck, Uwe; Tabellion, Frank; Regitz, Manfred; Preuss, Fritz, Zeitschrift fuer Naturforschung, 2003, 58(1), 44-51

合成路线：1 步

503-17-3

_82%

87-85-4

反应条件：

1.1 Reagents: Titanium , Zirconium Solvents: Tetrahydrofuran , 1,2-Dimethoxyethane

参考文献：

Cyclotrimerization of alkynes by activated metal catalyst

Choi, Kyu Sang; Park, Moon Kyeu; Han, Byung Hee, Bulletin of the Korean Chemical Society, 1998, 19(11), 1257-1261

合成路线：1 步

92595-29-4

_80%

87-85-4

参考文献：

Ethoxycarbonylmethylthiomethylation of aromatic compounds by Friedel-Crafts reaction with ethyl α-(chloromethylthio)acetate

Tamura, Yasumitsu; Tsugoshi, Teruhisa; Annoura, Hirokazu; Ishibashi, Hiroyuki, Synthesis, 1984, (4), 326-7

合成路线：1 步

118-74-1

75-16-1

_64%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: (SP-4-1)-[1,3-Bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-yliden… Solvents: Diethyl ether , 1,4-Dioxane ; 24 h, rt

参考文献：

Low temperature Kumada-Corriu cross-coupling of polychlorinated acene derivatives and a synthesis of sterically demanding acenes

Yagodkin, Elisey; Douglas, Christopher J., Tetrahedron Letters, 2010, 51(23), 3037-3040

合成路线：1 步

700-12-9

67-56-1

_61%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Alumina , Silica

参考文献：

Preparation of hexamethylbenzene

, Japan, , ,

合成路线：1 步

503-17-3

_60%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Butyllithium , Titanium isopropoxide Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 1 min, 0 °C; 5 min, 0 °C
1.2 0 °C; 15 min, 100 °C; cooled
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 15 min, rt

参考文献：

Can the Ti(OiPr)4/nBuLi combination of reagents function as a catalyst for [2+2+2] alkyne cyclotrimerisation reactions?

Siemiaszko, Gabriela; Six, Yvan, New Journal of Chemistry, 2018, 42(24), 20219-20226

合成路线：1 步

108-95-2

67-56-1

_60%

87-85-4

反应条件：

1.1 Reagents: Aluminum oxide (Al4O6) Solvents: Methanol

参考文献：

Hexamethylbenzene

Cullinane, N. M.; Chard, S. J.; Dawkins, C. W. C., Organic Syntheses, 1955, 35, 73-4

合成路线：1 步

503-17-3

_50%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Molybdenum, bis[(1,2,3,4,5,6-η)-2,6-dimethylpyridine]- Solvents: Acetonitrile

参考文献：

Synthesis and reactions of [Mo(2,6-lutidine)(η-allyl)] derivatives

Mehnert, Christian P.; Chernega, Alexander N.; Green, Malcolm L. H., Journal of Organometallic Chemistry, 1996, 513(1-2), 247-253

合成路线：1 步

503-17-3

_35%

87-85-4

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium , Nickel bromide Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Cyclotrimerization of alkynes catalyzed by nickel complexes formed in situ

Alphonse, P.; Moyen, F.; Mazerolles, P., Journal of Organometallic Chemistry, 1988, 345(1-2), 209-16

合成路线：1 步

503-17-3

_32%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Di-μ-chlorotetrakis(η2-ethene)dirhodium Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 3 h, 80 °C

参考文献：

Catalytic and Stoichiometric Reactions of the Parent Olefin Rhodium(I) Complex with Alkynes

Kolos, Andrey V.; Nelyubina, Yulia V.; Perekalin, Dmitry S., Organometallics, 2022, 41(21), 3038-3043

合成路线：1 步

517-60-2

_19%

87-85-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Tris(pentafluorophenyl)borane Solvents: Dichloromethane ; 10 min, rt
1.2 Reagents: Butylsilane ; 6 - 20 h, rt

参考文献：

A novel reduction of polycarboxylic acids into their corresponding alkanes using n-butylsilane or diethylsilane as the reducing agent

Nimmagadda, Rama D.; McRae, Christopher, Tetrahedron Letters, 2006, 47(21), 3505-3508

六甲基苯(87-85-4)上下游

2-(五甲基苯甲酰)苯甲酸, 98+

六甲基苯(87-85-4)参考资料

Reaxys RN：

1905834

Beilstein：

5,450

PubChem CID：

6908

六甲基苯(87-85-4) MSDS

基础信息

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	六甲基苯
化学品英文名称：	Hexamethylbenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	87-85-4
分子式：	C₁₂H₁₈
分子量：	162.26

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：六甲基苯

有害物成分	含量	CAS No.
六甲基苯	100	87-85-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害，具有刺激性。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应戴口罩。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。尽可能减少直接接触。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	常温下为固体。
pH：
熔点(℃)：	162～164
沸点(℃)：	264
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C₁₂H₁₈
分子量：	162.26
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于醚。
主要用途：	用于石油重整和化学合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
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