880468-89-3 ((R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺,(R)-Tert-butyl 1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate)

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结构式：

(R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺MOL文件

CAS号：

880468-89-3

中文名称：

(R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺

英文名称：

(R)-Tert-butyl 1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate

分子式：

C₁₆H₂₄N₂O₄

分子量：

308.372764587402

API：

Lacosamide

(R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺(880468-89-3)名称与标识符

名称

中文别名：

(R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺;(R)-2-叔丁氧羰基氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺;((R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺;(R)-叔丁基 1-(苄基氨基)-3-甲氧基-1-氧代丙烷-2-氨基甲酸酯;拉考沙胺中间体3;拉科胺杂质A;拉科酰胺中间体;

英文别名：

(R)-tert-Butyl 1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate;(R)-N-benzyl-2-N-Boc-amino-3-methoxypropionamide;[(1R)-1-(methoxymethyl)-2-oxo-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]Carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester;(R)-N-Benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropionamide;N-[(1R)-1-(Methoxymethyl)-2-oxo-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester;(R)-2-Boc-3-methoxypropanamide;tert-butyl [(2R)-1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate;ZEWWJSJMNBJIKR-CYBMUJFWSA-N;EBD38440;CX1019;FCH4045159;AM808178;4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester;Carbamic acid, N-[(1R)-1-(methoxymethy;1,1-Dimethylethyl N-[(1R)-1-(methoxymethyl)-2-oxo-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]carbamate (ACI);Carbamic acid, [(1R)-1-(methoxymethyl)-2-oxo-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI);(R)-tert-Butyl1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate;DTXSID40673136;CS-0006747;DS-0941;tert-Butyl 1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-ylcarbamate, (R)-;tert-butyl N-[(2R)-1-(benzylamino)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate;Carbamic acid, N-[(1R)-1-(methoxymethyl)-2-oxo-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;1,1-Dimethylethyl N-[(1R)-1-(methoxymethyl)-2-oxo-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]carbamate;Lacosamide Impurity A;AKOS016000250;63L83N3NR9;MFCD16620517;AC-25781;880468-89-3;tert-Butyl (1R)-2-(benzylamino)-1-(methoxymethyl)-2-oxoethylcarbamate;TERT-BUTYL N-[(1R)-1-(BENZYLCARBAMOYL)-2-METHOXYETHYL]CARBAMATE;SCHEMBL43571;

标识符

MDL：

MFCD16620517

InChIKey：

ZEWWJSJMNBJIKR-CYBMUJFWSA-N

Inchi：

1S/C16H24N2O4/c1-16(2,3)22-15(20)18-13(11-21-4)14(19)17-10-12-8-6-5-7-9-12/h5-9,13H,10-11H2,1-4H3,(H,17,19)(H,18,20)/t13-/m1/s1

SMILES：

[C@H](COC)(NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)NCC1C=CC=CC=1

(R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺(880468-89-3)物化性质

实验特性

LogP : 2.62430
PSA : 76.66000

计算特性

精确分子量 : 308.174
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 8
同位素质量 : 308.174
重原子数量 : 22
复杂度 : 360
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.7
拓扑分子极性表面积 : 76.7

(R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺(880468-89-3)安全信息

(R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺(880468-89-3)生产方法和用途

用途：

拉科酰胺中间体。

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(R)-2-Boc-3-甲氧基丙苄酰胺(880468-89-3)合成路线

合成路线：1 步

86123-95-7

100-46-9

_100%

880468-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: 4-Methylmorpholine , Isobutyl chloroformate Solvents: Dichloromethane ; 1 - 2 h, -10 - -5 °C; 1 h, -10 - -5 °C; 30 min, -10 - -5 °C
1.2 Solvents: Dichloromethane ; -10 - -5 °C; -5 °C → 15 °C; 2 h, 10 - 15 °C

参考文献：

Improved Synthesis and Impurity Identification of (R)-Lacosamide

Yang, Anjiang ; et al, Organic Process Research & Development, 2019, 23(5), 818-824

合成路线：1 步

1923851-12-0

100-46-9

_90%

880468-89-3

反应条件：

1.1 3 h, rt
1.2 Reagents: tert-Butyl methyl ether ; 1 h, rt

参考文献：

3-Azaspiro[5,5]undecan-2,4-dioxo-3-yl diphenyl phosphate (ASUD-diphenyl phosphate), a new reagent for the synthesis of the N-protected amino acid-ASUD ester

Rao, B. Leelamaheswara; et al, Tetrahedron: Asymmetry, 2016, 27(11-12), 487-491

合成路线：1 步

2925217-32-7

100-46-9

_88%

880468-89-3

反应条件：

1.1 Solvents: Dichloromethane ; 0 °C; 24 h, rt
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Synthesis of Antiepileptic Drug (R)-Lacosamide and Chronic Pain Reliever (S)-Lacosamide from Chiral Glycine Enolate Equivalent

Bhamboo, Prateek; et al, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(11), 6664-6670

合成路线：2 步

2925217-25-8

107-30-2

880468-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C; 1 h, -78 °C
1.2 4 h, -78 °C; -78 °C → -40 °C
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water
2.1 Solvents: Dichloromethane ; 0 °C; 24 h, rt
2.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Synthesis of Antiepileptic Drug (R)-Lacosamide and Chronic Pain Reliever (S)-Lacosamide from Chiral Glycine Enolate Equivalent

Bhamboo, Prateek; et al, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(11), 6664-6670

合成路线：2 步

1263296-25-8

880468-89-3

反应条件：

1.1 Catalysts: p-Toluenesulfonic acid Solvents: Ethanol ; 2 h, reflux
2.1 Reagents: Tetrabutylammonium bromide Solvents: Toluene , Water ; rt → 10 °C; < 10 °C; < 10 °C; 2 h, 10 °C; overnight, rt

参考文献：

Process for the preparation of an N-(phenylmethyl)propanamide derivative

Anonymous, IP.com Journal, 2010, 10,

合成路线：2 步

1923851-04-0

86123-95-7

880468-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane ; 4 h, rt
2.1 3 h, rt
2.2 Reagents: tert-Butyl methyl ether ; 1 h, rt

参考文献：

3-Azaspiro[5,5]undecan-2,4-dioxo-3-yl diphenyl phosphate (ASUD-diphenyl phosphate), a new reagent for the synthesis of the N-protected amino acid-ASUD ester

Rao, B. Leelamaheswara; et al, Tetrahedron: Asymmetry, 2016, 27(11-12), 487-491