89-39-4 (2,5-二甲氧基硝基苯,1,4-Dimethoxy-2-nitrobenzene)

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结构式：

2,5-二甲氧基硝基苯MOL文件

CAS号：

89-39-4

中文名称：

2,5-二甲氧基硝基苯

英文名称：

1,4-Dimethoxy-2-nitrobenzene

分子式：

C₈H₉NO₄

分子量：

183.161362409592

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)名称与标识符

名称

中文别名：

1,4-二甲氧基-2-硝基苯;1,4-Dimethoxy-2-nitrobenzene 1,4-二甲氧基-2-硝基苯;2,5-二甲氧基硝基苯;

英文别名：

1,4-Dimethoxy-2-nitrobenzene;1.4-Dimethoxy-2-nitrobenzene;Benzene,1,4-dimethoxy-2-nitro-;Nitrodimethylhydroquinone;2-Nitrohydroquinone Dimethyl Ether;2,5-Dimethoxynitrobenzene;Benzene, 1,4-dimethoxy-2-nitro-;26K58PSU0G;UPTOWXNJLZJTGD-UHFFFAOYSA-N;Benzene,4-dimethoxy-2-nitro-;o-Nitro-p-methoxyanisole;NSC1321;Anisole, p-methoxy-o-nitro-;2-Nitro-1,4-dimethoxybenzene;1,4-Dimethoxy-3-nitrobenzene;Nitrobenzene, 2,5-dimethoxy-;Nitrohydroquinone dimethyl ether;1,4-dimethoxy-2-nitro-benzene;1,4-Dimethoxy-2-nitrobenzene (ACI);NSC 1321;NSC 37986;NSC37986;DB-057130;D85875;NITRO-P-METHOXYANISOLE, O-;SY084665;AI3-24179;D0638;W-109328;UNII-26K58PSU0G;DTXSID5058987;AS-59478;Q27254105;BBL002083;89-39-4;NS00003841;MFCD00024211;STK118518;CS-0312596;InChI=1/C8H9NO4/c1-12-6-3-4-8(13-2)7(5-6)9(10)11/h3-5H,1-2H;AG-664/01305043;EC 201-903-4;BZ87760000;NIOSH/BZ8776000;NSC-1321;NSC-37986;EINECS 201-903-4;AKOS000114205;SCHEMBL4063903;

标识符

MDL：

MFCD00024211

InChIKey：

UPTOWXNJLZJTGD-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C8H9NO4/c1-12-6-3-4-8(13-2)7(5-6)9(10)11/h3-5H,1-2H3

SMILES：

[O-][N+](C1C(OC)=CC=C(OC)C=1)=O

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)物化性质

实验特性

LogP : 2.13520
PSA : 64.28000
折射率 : 1.5310 (estimate)
沸点 : 169°C/13mmHg(lit.)
熔点 : 70.0 to 73.0 deg-C
闪点 : 156.7°C
密度 : 1.1666

计算特性

精确分子量 : 183.05300
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 183.053
重原子数量 : 13
复杂度 : 180
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.8
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 64.3

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)国际标准相关数据

EINECS：

1321

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)海关数据

海关编码：

2909309090

海关数据：

中国海关编码：

2909309090

概述：

2909309090 其他芳香醚及其卤化衍生物、磺化、硝化衍生物（包括亚硝化衍生物）。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2909309090 other aromatic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)生产方法和用途

用途：

用作染料中间体。用于生产黑色盐ANS。;

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2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)合成路线

合成路线：1 步

150-78-7

_100%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus pentoxide , Silica ; 30 s, rt
1.2 Reagents: Nitric acid ; 3 min, rt

参考文献：

Nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel - a useful reagent for nitration of aromatic compounds under solvent-free conditions

Hajipour, Abdol Reza; Ruoho, Arnold E., Tetrahedron Letters, 2005, 46(48), 8307-8310

合成路线：1 步

150-78-7

_100%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Methanesulfonic anhydride , Phosphonium, triphenyl(phenylmethyl)-, nitrate (1:1) ; 5 min, rt

参考文献：

A fast and mild method for nitration of aromatic rings

Hajipour, Abdol R.; Ruoho, Arnold E., Phosphorus, 2004, 179(2), 221-226

合成路线：1 步

150-78-7

_100%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Selectfluor Solvents: Acetonitrile

参考文献：

Novel process for generating useful electrophiles from common anions using Selectfluor fluorination agent

Syvret, Robert G.; Butt, Kathleen M.; Nguyen, Tung P.; Bulleck, Victoria L.; Rieth, Ryan D., Journal of Organic Chemistry, 2002, 67(13), 4487-4493

合成路线：1 步

150-78-7

_100%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Manganese oxide (MnO2) , Nitric acid Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Studies on quinones. Part 16. An improved method for releasing quinones from hydroquinone dimethyl ethers with acid-impregnated manganese dioxide under ultrasonic irradiation

Araya, Ramiro; Tapia, Ricardo; Valderrama, Jaime A., Journal of Chemical Research, 1987, (3), 84-5

合成路线：1 步

150-78-7

_100%

89-39-4

反应条件：

1.1 Solvents: Acetonitrile

参考文献：

Aromatic nitration with ion radical pairs [ArH·+,NO2·] as reactive intermediates. Time-resolved studies of charge-transfer activation of dialkoxybenzenes

Sankararaman, S.; Haney, W. A.; Kochi, Jay K., Journal of the American Chemical Society, 1987, 109(17), 5235-49

合成路线：1 步

150-78-7

_99%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane , Guanidine nitrate Catalysts: Copper sulfate Solvents: Acetonitrile ; 4 h, rt

参考文献：

Acid-Free Copper-Catalyzed Electrophilic Nitration of Electron-Rich Arenes with Guanidine Nitrate

Li, Wen-Pei; Cheng, Guo; Li, Si-Yuan; Lin, Cheng-Zhou; Guan, Xiao-Yu; et al, Journal of Organic Chemistry, 2022, 87(5), 3834-3840

合成路线：1 步

150-78-7

_99%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: tert-Butyl nitrite Solvents: Dichloromethane ; 6 h, rt

参考文献：

Metal-free Transformations of Nitrogen-Oxyanions to Ammonia via Oxoammonium Salt

Sahana, Tuhin ; Mondal, Aditesh ; Anju, Balakrishnan S. ; Kundu, Subrata, Angewandte Chemie, 2021, 60(38), 20661-20665

合成路线：1 步

150-78-7

_99%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid Solvents: Acetic acid , Water

参考文献：

Phenoxyquinones. II. The diphenoxyquinones

Ungnade, Herbert E.; Zilch, Karl T., Journal of Organic Chemistry, 1951, 16, 64-9

合成路线：1 步

150-78-7

_98%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Nitrogen dioxide Solvents: Dichloromethane

参考文献：

A mild one-pot procedure for the polynitration of activated arenes. Convenient preparation of dinitro- and trinitrodialkoxybenzenes

Nose, Masatoshi; Suzuki, Hitomi, Synthesis, 2000, (11), 1539-1542

合成路线：1 步

150-78-7

_97%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen , 2407717-84-2 ; 2 h, 25 °C

参考文献：

3-(Ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium cation: A green alternative to tert-butyl nitrite for synthesis of nitro-group-containing arenes and drugs at room temperature

Natarajan, Palani; Chaudhary, Renu; Rani, Neetu; Sakshi; Venugopalan, Paloth, Tetrahedron Letters, 2020, 61(9),

合成路线：1 步

150-78-7

_96%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid Solvents: Acetic acid , Dichloromethane ; 2 h, 0 °C

参考文献：

Hydrogen bonded arylamide-linked cholesteryl dimesogenic liquid crystals: a study of the length and side chain effects

Wang, Gui-Tao; Zhao, Xin; Li, Zhan-Ting, Tetrahedron, 2011, 67(1), 48-57

合成路线：1 步

150-78-7

_92%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Cupric nitrate ; 30 min, 70 - 80 °C

参考文献：

Zeolite H-Y-supported copper(II) nitrate. A simple and effective solid-supported reagent for nitration of phenols and their derivatives

Lalitha, A.; Sivakumar, K., Synthetic Communications, 2008, 38(11), 1745-1752

合成路线：1 步

150-78-7

_91%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Ferric nitrate Solvents: Acetonitrile ; 10 min, rt; 40 min, rt

参考文献：

Electron-Driven Nitration of Unsaturated Hydrocarbons

Patra, Subrata ; Mosiagin, Ivan; Giri, Rahul ; Nauser, Thomas; Katayev, Dmitry, Angewandte Chemie, 2023, 62(28),

合成路线：1 步

150-78-7

_91%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid

参考文献：

Azo pigment derivatives of 4-(alkylaminosulfonyl)-2,5-dimethoxyaniline

Sebe, Ion; Floru, Lucian; Ionescu, Dumitru; Vladescu, Constantin, Revistade Chimie (Bucharest, 1983, 34(5), 398-402

合成路线：1 步

150-78-7

_90%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid, ammonium cerium(3+) salt (5:2:1), tetrahydrate Solvents: Acetic anhydride ; 14 h, 25 °C

参考文献：

A mild and efficient method for the mononitration of aromatic compounds by cerium(III) ammonium nitrate in acetic anhydride

Tanemura, Kiyoshi; Suzuki, Tsuneo; Nishida, Yoko; Satsumabayashi, Koko; Horaguchi, Takaaki, Journal of Chemical Research, 2003, (8), 497-499

合成路线：1 步

150-78-7

_89%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Cupric nitrate Solvents: Diethyl ether , Acetic anhydride

参考文献：

The nitration of electron-rich aromatics

Dwyer, C. L.; Holzapfel, C. W., Tetrahedron, 1998, 54(27), 7843-7848

合成路线：1 步

150-78-7

_88%

89-39-4

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid Solvents: Water

参考文献：

Improved technology for synthesis of 2,5-dimethoxybenzenamine

Cai, Chun; Lu, Chunxu, Ranliao Gongye, 2000, 37(2), 14-15

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)上下游

2-氨基-4-甲氧基苯酚

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)相关文献

1. Notes
K. B. Walshaw,G. T. Young,G. W. Moersch,W. A. Neuklis,J. B. Rose,C. K. Warren,A. T. Blades,M. G. H. Wallbridge,C. A. Howe,A. Howe,C. R. Hamel,H. W. Gibson,R. R. Flynn,R. S. Satchell,W. V. Farrar,Dov Elad,Joshua Rokach,Barbara R. Mole,Julie P. Murray,J. G. Tillett,M. D. Johnson,L. Mortillaro,L. Credali,M. Mammi,G. Valle,J. Burdon,T. M. Hodgins,D. R. A. Perry,R. Stephens,J. C. Tatlow,Geoffrey Allen,D. J. Blears,K. H. Webb,J. Chatt,F. A. Hart,Susana Passeron,Eduardo Recondo,R. E. Banks,G. E. Williamson,F. Calderazzo,R. Cini,C. C. Addison,D. J. Chapman,Douglas Lloyd,Ronald H. McDougall,F. I. Wasson,H. M. R. Hoffmann,G. Pass,Terence C. Owen,A. C. Wilbraham,K. O. Christe,A. E. Pavlath,F. M. Dean,Stang Mongkolsuk,Verapong Podimuang,F. Din,D. J. Brown,T. Teitei J. Chem. Soc. 1965 786
2. Vesicular self-assembly of a natural ursane-type dihydroxy-triterpenoid corosolic acid
Braja G. Bag,Chhabi Garai,Subrata Ghorai RSC Adv. 2019 9 15190
3. Hydrogen bonding-mediated oligobenzamide foldamer receptors that efficiently bind a triol and saccharides in chloroform
Hui-Ping Yi,Xue-Bin Shao,Jun-Li Hou,Chuang Li,Xi-Kui Jiang,Zhan-Ting Li New J. Chem. 2005 29 1213
4. Variation in the biomolecular interactions of nickel(ii) hydrazone complexes upon tuning the hydrazide fragment
Paramasivam Krishnamoorthy,Palanisamy Sathyadevi,Rachel R. Butorac,Alan H. Cowley,Nattamai S. P. Bhuvanesh,Nallasamy Dharmaraj Dalton Trans. 2012 41 6842
5. Sequential controlled-released dual-drug loaded scaffold for guided bone regeneration in a rat fenestration defect model
Zhenzhao Guo,Dongying Bo,Ping He,Hong Li,Gang Wu,Zhizhong Li,Changren Zhou,Qiyan Li J. Mater. Chem. B 2017 5 7701
6. Sequential controlled-released dual-drug loaded scaffold for guided bone regeneration in a rat fenestration defect model
Zhenzhao Guo,Dongying Bo,Ping He,Hong Li,Gang Wu,Zhizhong Li,Changren Zhou,Qiyan Li J. Mater. Chem. B 2017 5 7701
7. Synthesis of a thiophene analogue of kuanoniamine A
Yvette A. Jackson,Seon A. Hepburn,William F. Reynolds J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001 2237
8. Nitration of dimethoxybenzenes, mesitylene and toluene with nitric acid and mixed acid studied by 15N-CIDNP
Manfred Lehnig J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996 1943
9. Aromatic keto-enols. Part III. Some heterocyclic quinols
A. Blackhall,R. H. Thomson J. Chem. Soc. 1954 3916
10. The synthesis and structural characterization of bis(mercaptoimidazolyl)(pyrazolyl)hydroborato and tris(mercaptoimidazolyl)hydroborato complexes of thallium(I) and thallium(III)
Clare Kimblin,Brian M. Bridgewater,Tony Hascall,Gerard Parkin J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000 1267

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4)参考资料

Reaxys RN：

2330421

Beilstein：

6(3)4442

PubChem CID：

87567284

2,5-二甲氧基硝基苯(89-39-4) MSDS

基础信息

1,4-二甲氧基-2-硝基苯

模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Dimethoxy-2-nitrobenzene

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害        未分类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志        无
     信号词        无信号词
     危险描述        无
     防范说明        无

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      1,4-二甲氧基-2-硝基苯
    百分比：      >99.0%(GC)
  CAS编码：      89-39-4
    俗名：      Nitrodimethylhydroquinone , 2-Nitrohydroquinone Dimethyl Ether
    分子式：      C8H9NO4

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
  1,4-二甲氧基-2-硝基苯

模块 5. 消防措施
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：      黄色-红黄色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：
  72°C
  沸点/沸程      169 °C/1.7kPa
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料
  1,4-二甲氧基-2-硝基苯

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
  1,4-二甲氧基-2-硝基苯

模块16 - 其他信息
N/A