93164-73-9 (5-正辛基-2,2'-联噻吩,5-n-Octyl-2,2'-bithiophene)

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结构式：

5-正辛基-2,2'-联噻吩MOL文件

CAS号：

93164-73-9

中文名称：

5-正辛基-2,2'-联噻吩

英文名称：

5-n-Octyl-2,2'-bithiophene

分子式：

C₁₆H₂₂S₂

分子量：

278.475882053375

5-正辛基-2,2'-联噻吩(93164-73-9)名称与标识符

名称

中文别名：

5-正辛基-2,2'-并噻吩;5-n-Octyl-2,2'-bithiophene 5-正辛基-2,2'-并噻吩;5-正辛基-2,2 -并噻吩;5-正辛基-2,2''-联噻吩;5-正辛基-2,2'-联噻吩;5-正辛基-2,2-联噻吩;

英文别名：

2-octyl-5-thiophen-2-ylthiophene;SureCN833843;5-octyl-(2,2'-bithiophene);5-Octyl-2,2'-bithiophen;O0383;5-n-Octyl-2,2'-bithiophene;ACMC-20am1s;CTK8C5821;octylbithiophene;5-Octyl-2,2'-bithiophene;5-n-Octyl-2,2-bithiophene;5-Octyl-[2,2']bithiophenyl;ZYEIXHZLTHTEOI-UHFFFAOYSA-N;5-Octyl-2,2′-bithiophene (ACI);93164-73-9;T73077;DB-104785;MFCD22581443;SCHEMBL833843;DTXSID10719959;

标识符

MDL：

MFCD22581443

InChIKey：

ZYEIXHZLTHTEOI-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C16H22S2/c1-2-3-4-5-6-7-9-14-11-12-16(18-14)15-10-8-13-17-15/h8,10-13H,2-7,9H2,1H3

SMILES：

S1C(C2=CC=C(CCCCCCCC)S2)=CC=C1

5-正辛基-2,2'-联噻吩(93164-73-9)物化性质

计算特性

精确分子量 : 278.11629305g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 8
同位素质量 : 278.11629305g/mol
重原子数量 : 18
复杂度 : 217
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 6.9
拓扑分子极性表面积 : 56.5

5-正辛基-2,2'-联噻吩(93164-73-9)安全信息

储存条件： <0°C

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5-正辛基-2,2'-联噻吩(93164-73-9)合成路线

合成路线：1 步

492-97-7

111-83-1

_81%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C; 15 min, -78 °C → rt
1.2 10 h, rt
1.3 Reagents: Water

参考文献：

Ruthenium complex based photosensitizer dyes

, United States, , ,

合成路线：1 步

93158-90-8

_80%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrazine hydrate (1:1) Solvents: Ethylene glycol ; 2 h, reflux; 1 h, 210 °C; 210 °C → rt
1.2 Reagents: Potassium hydroxide ; rt; 3 h, reflux
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; cooled

参考文献：

Laterally fluorinated liquid crystals containing the 2,2'-bithiophene moiety

Matharu, A. S.; Cowling, S. J.; Wright, G., Liquid Crystals, 2007, 34(4), 489-506

合成路线：1 步

492-97-7

111-83-1

_75%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 20 min, -78 °C; 30 min, -30 °C; 1 h, rt
1.2 10 min, 0 °C

参考文献：

Metal carboxyterpyridine (oligo)thienylbutanedionate complexes, oxide semiconductor electrodes photosensitized with them, and dye-sensitized solar cells

, Japan, , ,

合成路线：1 步

388616-39-5

1003-09-4

_73%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Catalysts: Tetrakis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Toluene ; 24 h, 110 °C

参考文献：

Synthesis and photovoltaic properties of two star-shaped molecules involving phenylquinoxaline as core and triphenylamine and thiophene units as arms

Fan, Qunping; Cui, Jiaojiao; Liu, Yu; Su, Wenyan; Wang, Yafei; et al, Synthetic Metals, 2015, 204, 25-31

合成路线：1 步

492-97-7

111-83-1

_65%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran ; -78 °C; 0.5 h, -78 °C; 1 h, rt; rt → -78 °C
1.2 overnight, -78 °C
1.3 Reagents: Water ; cooled

参考文献：

Cross-type organic small molecule hole transporting material, its preparation method and application in

, China, , ,

合成路线：1 步

492-97-7

111-83-1

_65%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C; 15 min, rt
1.2 overnight, rt
1.3 Reagents: Water

参考文献：

A ruthenium complex with superhigh light-harvesting capacity for dye-sensitized solar cells

Chen, Chia-Yuan; Wu, Shi-Jhang; Wu, Chun-Guey; Chen, Jian-Ging; Ho, Kuo-Chuan, Angewandte Chemie, 2006, 45(35), 5822-5825

合成路线：1 步

3480-11-3

629-27-6

_62%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Manganese Catalysts: Trifluoroacetic acid , Tri-p-tolylphosphine , Cobalt dibromide Solvents: Pyridine , Dimethylacetamide ; rt; rt → 70 °C; 24 h, 70 °C

参考文献：

Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles

Cai, Deng-Jhou; Lin, Po-Han; Liu, Ching-Yuan, European Journal of Organic Chemistry, 2015, 2015(24), 5448-5452

合成路线：1 步

492-97-7

111-83-1

_59%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -70 °C; 30 min, -70 °C; -70 °C → -15 °C
1.2 -15 °C; 2 h, rt
1.3 Reagents: Sodium chloride , Water ; rt

参考文献：

High-Mobility Pyrene-Based Semiconductor for Organic Thin-Film Transistors

Cho, Hyunduck; Lee, Sunyoung; Cho, Nam Sung; Jabbour, Ghassan E.; Kwak, Jeonghun; et al, ACS Applied Materials & Interfaces, 2013, 5(9), 3855-3860

合成路线：1 步

492-97-7

111-83-1

_59%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran ; -78 °C; 2 h
1.2 -78 °C; 1 h; 2 h, rt
1.3 Reagents: Methanol ; rt

参考文献：

Organic semiconductor substance for electronic device

, Korea, , ,

合成路线：1 步

492-97-7

111-83-1

_42%

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; -40 °C; 15 min, rt
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; rt; 12 h, rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; neutralized

参考文献：

Extended π-electron conjugated dye-sensitized photoelectric converters with high conversion efficiency for solar cells

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

492-97-7

111-83-1

93164-73-9

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran ; 1 h, -78 °C
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; 1 h, -78 °C; overnight, -78 °C → rt

参考文献：

Synthesis and Characterization of Mesogenic Compounds Possessing Bithiophene and Benzoxazole Units

Hu, Kun; Chen, Pei; Chen, Xinbing; An, Zhongwei, Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2015, 608(1), 25-37

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2. Spiro-thiophene derivatives as hole-transport materials for perovskite solar cells
Shuying Ma,Hua Zhang,Ning Zhao,Yibing Cheng,Mingkui Wang,Yan Shen,Guoli Tu J. Mater. Chem. A 2015 3 12139
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5. Spiro-linked organic small molecules as hole-transport materials for perovskite solar cells
Sivakumar Gangala,Rajneesh Misra J. Mater. Chem. A 2018 6 18750

5-正辛基-2,2'-联噻吩(93164-73-9)参考资料

Reaxys RN：

1312972

Beilstein：

N159662

PubChem CID：

135727373

79888-41-8(3-（5-丙基-1,3,4-噻二唑-2-基）氨基甲酰基丙酸) 799283-94-6(3-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonyl chloride) 799-87-1(对苯二酚硫酸钾) 800401-52-9(5-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid) 800401-92-7(800401-92-7) 800394-83-6(1-[3-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-6-yl]-3-prop-2-enylthiourea) 80096-57-7(C-(1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-1-YL)-METHYLAMINE HYDROCHLORIDE) 79373-33-4(双环醇)

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