95-63-6 (1,2,4-三甲基苯,1,2,4-Trimethylbenzene)

结构式：

1,2,4-三甲基苯MOL文件

CAS号：

95-63-6

中文名称：

1,2,4-三甲基苯

英文名称：

1,2,4-Trimethylbenzene

安全信息：

分子式：

C₉H₁₂

分子量：

120.191582679749

1,2,4-三甲基苯(95-63-6)名称与标识符

名称

中文别名：

偏三甲苯;1,2,4-三甲基苯;假枯烯;1,2,4-三甲苯;假茴香油素;三甲苯;1,2,4-三甲苯标准溶液;1,2,4-三甲基;1,2,4--三甲基苯;

英文别名：

1,2,4-Trimethylbenzene;Pseudocumene;Trimethylbenzene;1,2,4-Trimethylbenzere;1,2,4-Trimethylbenzene solution;Pseudoaspidinol-iB;Pseudocumol;pseudo-cymene;1,3,4-Trimethylbenzene;1,2,4-Trimethylbenzene (ACI);1,2,5-Trimethylbenzene;3,4-Dimethyltoluene;Methyl-p-xylene;NSC 65600;pseudo-Cumene;ψ-Cumene;

标识符

MDL：

MFCD00008527

InChIKey：

GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C9H12/c1-7-4-5-8(2)9(3)6-7/h4-6H,1-3H3

SMILES：

C1C(C)=CC(C)=C(C)C=1

BRN：

1903005

1,2,4-三甲基苯(95-63-6)物化性质

实验特性

LogP : 2.61180
PSA : 0.00000
Merck : 7915
折射率 : n20/D 1.504(lit.)
水溶性 : Soluble in alcohol, benzene and ether. Slightly soluble in water
沸点 : 168 °C(lit.)
熔点 : −44 °C (lit.)
蒸气压 : 4.5 mmHg ( 37.7 °C)
闪点 : 华氏：118.4 °F
摄氏：48 °C
溶解度 : 0.057g/l
颜色与性状 : 无色液体，有芳香味。[1]
稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable. May form explosive mixtures with air.
溶解性 : 不溶于水，可混溶于丙酮、石油醚，溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。[15]
密度 : 0.876 g/mL at 20 °C(lit.)

计算特性

精确分子量 : 120.09400
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
重原子数量 : 9
复杂度 : 86
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0

1,2,4-三甲基苯(95-63-6)安全信息

符号： GHS02 GHS06 GHS08
RTECS号： DC3325000
WGK Germany： 1
安全术语： 3
安全说明： S26-S61-S45-S36/37-S16-S7
包装等级： III
风险术语： R10; R20; R36/37/38; R51/53
危险品标志： Xn N
危险品运输编号： UN 3295 3/PG 3
危害声明：H225,H301,H311,H331,H370
警示性声明：P210,P260,P280,P301+P310,P311
提示语：危险
储存条件： room temp
PackingGroup： III
危险类别码： 10-20-36/37/38-51/53-65
信号词： Danger
TSCA： Yes
毒性： LD50 i.p. in male, female mice (mg/kg): 5000, 4100 (Janik-Spiechowicz)
爆炸极限值(explosive limit)： 0.8-7%(V)
HazardClass： 3

1,2,4-三甲基苯(95-63-6)海关数据

海关编码：

29029090

1,2,4-三甲基苯(95-63-6)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium , Chromium chloride (CrCl3) Solvents: Methanol ; 4 h, 2 MPa, 280 °C

参考文献：

Insight into the solvent, temperature and time effects on the hydrogenolysis of hydrolyzed lignin

Shu, Riyang; Zhang, Qi; Ma, Longlong; Xu, Ying; Chen, Pengru; et al, Bioresource Technology, 2016, 221, 568-575

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 500 °C

参考文献：

Acetic acid conversion reactions on basic and acidic catalysts under biomass fast pyrolysis conditions

Psarras, A. C.; Michailof, C. M.; Iliopoulou, E. F.; Kalogiannis, K. G.; Lappas, A. A.; et al, Molecular Catalysis, 2019, 465, 33-42

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 550 °C

参考文献：

Xylene isomers distribution in propane aromatization over ZRP zeolites

Zhang, Zhiping; Zhang, Jiushun; Gao, Yongcan, Shiyou Huagong, 2005, 34(9), 835-839

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium ; 1 h, 350 °C; 4 h, 350 °C

参考文献：

Catalytic hydrotreatment of pyrolytic lignins from different sources to biobased chemicals: Identification of feed-product relations

Figueiredo, M. B.; Deuss, P. J.; Venderbosch, R. H.; Heeres, H. J., Biomass and Bioenergy, 2020, 134,

合成路线：1 步

487-68-3

_100%

95-63-6

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate , Oxygen Catalysts: Palladium diacetate Solvents: Cyclohexane ; 24 h, 140 °C

参考文献：

Decarbonylation of aldehydes

, India, , ,

合成路线：1 步

16308-92-2

_99%

95-63-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Cobalt (porous carbon-nitrogen hybrid material-supported) Solvents: Ethanol ; 8 h, 2 MPa, 120 °C

参考文献：

Highly effective and chemoselective hydrodeoxygenation of aromatic alcohols

Xu, Caiyun; Wu, Haihong; Zhang, Zhanrong; Zheng, Bingxiao; Zhai, Jianxin; et al, Chemical Science, 2022, 13(6), 1629-1635

合成路线：1 步

824-45-3

_97%

95-63-6

参考文献：

Application of the chloromethylation reaction to syntheses of certain polymethyl benzenes

Shacklett, Comer D.; Smith, Hilton A., Journal of the American Chemical Society, 1951, 73, 766-8

合成路线：1 步

4170-30-3

513-81-5

_95%

95-63-6

反应条件：

1.1 3 h, 150 °C
1.2 Catalysts: Palladium Solvents: Ethyl acetate ; 12 h, 260 °C

参考文献：

Sustainable Production of o-Xylene from Biomass-Derived Pinacol and Acrolein

Hu, Yancheng; Li, Ning; Li, Guangyi; Wang, Aiqin; Cong, Yu; et al, ChemSusChem, 2017, 10(14), 2880-2885

合成路线：1 步

312609-91-9

_93%

95-63-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Tricyclohexylphosphine , Bis(triphenylphosphine)nickel dichloride Solvents: Dimethylformamide ; 5 min, rt
1.2 Reagents: Sodium borohydride ; 14 h, 60 °C

参考文献：

Room temperature Ni-catalyzed reduction of aryl tosylates by borane hydrides

Kogan, Vladimir, Tetrahedron Letters, 2006, 47(43), 7515-7518

合成路线：1 步

13702-58-4

_89%

95-63-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Palladium Solvents: Toluene ; 12 h, 260 °C

参考文献：

Method for preparing benzene ring-containing compounds from pinacol

, China, , ,

合成路线：1 步

5973-71-7

_88%

95-63-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Nickel Solvents: Water ; 10 min, rt; 24 h, 1 MPa, 160 °C

参考文献：

Solvent-Controlled Product Distribution in Vanillin Hydrogenation over a N-Doped Carbon-Supported Nickel Catalyst

Luo, Jing-Jing; Sun, Ming-Shuai ; Tang, Boyuan; Zhou, Yan ; Chen, Wen-Ting; et al, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2023, 62(23), 9134-9143

合成路线：1 步

67918-54-1

_82%

95-63-6

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride

参考文献：

Synthesis and properties of polymethylbenzyl nitrites

Suzuki, Hitomi; Nakano, Kiyoshi; Mishina, Tadashi; Hanafusa, Terukiyo, Nippon Kagaku Kaishi, 1978, (7), 1049-52

合成路线：1 步

108-38-3

67-56-1

_80%

95-63-6

参考文献：

Selective formation of 1,2,4 isomer among trimethylbenzenes in the methylation of xylenes over aluminum-, gallium-, and iron-silicates with MEL structure

Raj, Anuj; Reddy, Sudhakar; Kumar, Rajiv, Journal of Catalysis, 1992, 138(2), 518-24

合成路线：1 步

90534-49-9

_62%

95-63-6

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide , Hydrazine hydrate (1:1) Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 36 h, rt
1.2 Reagents: Water ; rt

参考文献：

Light-Driven Metal-Free Direct Deoxygenation of Alcohols under Mild Conditions

Cao, Dawei; Chen, Zhangpei; Lv, Leiyang ; Zeng, Huiying ; Peng, Yong; et al, iScience, 2020, 23(8),

合成路线：1 步

21789-36-6

_52%

95-63-6

参考文献：

Catalytic hydrogenolysis. III. Direct transformation of cyano into methyl groups

Andrade, Juan G.; Maier, Wilhelm F.; Zapf, Lothar; Schleyer, Paul von Rague, Synthesis, 1980, (10), 802-3

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel Solvents: Toluene

参考文献：

Cooligomerization of propadiene with propyne catalyzed by nickel(0) complexes

Cermak, Jan; Blechta, Vratislav; Chvalovsky, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, 53(6), 1274-86

合成路线：1 步

108-88-3

67-56-1

95-63-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Boron trifluoride , Hydrofluoric acid ; 30 min, 60 °C → 90 °C

参考文献：

Method and apparatus for preparing 1,2,4-trimethylbenzene by methylation of BTX aromatics

, China, , ,

合成路线：1 步

5973-71-7

95-63-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Cobalt , Zinc , Carbon nitride (C3N4) Solvents: Water ; 2 h, 1 MPa, 110 °C

参考文献：

CoZn/N-Doped porous carbon derived from bimetallic zeolite imidazolate framework/g-C3N4 for efficient hydrodeoxygenation of vanillin

Qiu, Zegang; He, Xiaoxia; Li, Zhiqin; Guan, Qichen; Ding, Liang; et al, Catalysis Science & Technology, 2022, 12(16), 5178-5188

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Lanthanum sesquioxide , Cerium oxide (Ce2O3) ; 350 °C

参考文献：

Preparation of 1,2,4-trimethylbenzene from coal-based raw materials

, China, , ,

合成路线：1 步

5973-71-7

95-63-6

反应条件：

1.1 Reagents: Formic acid Catalysts: Iron oxide (Fe3O4) , Palladium , Silver , Graphene (oxide) Solvents: Water ; 6 h, 130 °C

参考文献：

Inorganic nanoparticle deposited catalyst for hydrogenation and manufacturing method of the same, and hydrogenation for biomass derived hydrocarbon compounds

, United States, , ,

合成路线：1 步

67-56-1

95-63-6

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc nitrate Solvents: Water ; 1 atm, 748 K

参考文献：

Centrifugation-free and high yield synthesis of nanosized H-ZSM-5 and its structure-guided aromatization of methanol to 1,2,4-trimethylbenzene

Shen, Kui; Qian, Weizhong; Wang, Ning; Su, Chang; Wei, Fei, Journal of Materials Chemistry A: Materials for Energy and Sustainability, 2014, 2(46), 19797-19808

合成路线：1 步

108-38-3

67-56-1

95-63-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Alumina , Silica ; 1 h, 1 atm, 400 °C

参考文献：

Method for synthesis of pseudocumene by methylation of BTX aromatic hydrocarbon

, China, , ,

合成路线：1 步

56079-39-1

95-63-6

参考文献：

Product class 17: phosphazenes

Urgaonkar, S.; Verkade, J. G., Science of Synthesis, 2009, 42, 923-951

合成路线：1 步

1330-20-7

67-56-1

95-63-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Iron silicon oxide ; 1 h, 280 °C

参考文献：

An improved process for the manufacture of pseudo-cumene

, India, , ,

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 15 min, 550 °C

参考文献：

An improved catalytic pyrolysis concept for renewable aromatics from biomass involving a recycling strategy for co-produced polycyclic aromatic hydrocarbons

Genuino, Homer C.; Muizebelt, Inouk; Heeres, Andre; Schenk, Niels J.; Winkelman, Jos G. M.; et al, Green Chemistry, 2019, 21(14), 3802-3806

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Zinc ; 6 h, 1 bar, 420 °C

参考文献：

Renewable p-Xylene Production by Catalytic Conversion of Crude Bioglycerol (GTA-pX Process)

Singh, Vijendra ; Arumugam, Selvamani ; Kumar, Mahesh; Tathod, Anup Prakash; Viswanadham, Nagabhatla, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2023, 62(4), 1788-1796

1,2,4-三甲基苯(95-63-6)上下游

5-苯甲酰基-1,2,4-苯三羧酸 2,4-二甲基苯甲醛 2,4-二甲基苯甲醇 1,4-二溴-2,3,5,6-四甲基苯 4-甲基异酞酸 2-甲基-1,4-苯二甲酸 1,2,4-苯三酸 2,5-二甲基苯甲醛 3,4-二甲基苯甲醛 2,5-二甲基苯甲酸 2,4-二甲基苯甲酸 3,4-二甲基苯甲酸

1,2,4-三甲基苯(95-63-6)相关文献

1. Catalytic oxidation of aromatic hydrocarbons by a molecular iron–NHC complex
Anja C. Lindhorst,Jan Schütz,Thomas Netscher,Werner Bonrath,Fritz E. Kühn Catal. Sci. Technol. 2017 7 1902
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Aree Choodum,Niamh Nic Daeid Anal. Methods 2011 3 1525
3. Methyltrioxorhenium-catalysed oxidation of pseudocumene in the presence of amphiphiles for the synthesis of vitamin E
Mónica Carril,Philipp Altmann,Werner Bonrath,Thomas Netscher,Jan Schütz,Fritz E. Kühn Catal. Sci. Technol. 2012 2 722
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Kai-Jie Chen,Chun-Ting He,Pei-Qin Liao,Yong-Sheng Wei,Peng-Xiang Zhang,Wei Xue,Wei-Xiong Zhang,Jie-Peng Zhang,Xiao-Ming Chen New J. Chem. 2014 38 2002
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Jiyun Zhang,Zhe Shi,Di Zhu,Qiang Wang,Gan Zhang,Biao Jin J. Anal. At. Spectrom. 2022 37 1186
7. Reactions of palladium(II) with organic compounds. Part II. Oxidation of some benzenoid compounds in trifluoroacetic acid
Ferrers R. S. Clark,Richard O. C. Norman,C. Barry Thomas,John S. Willson J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974 1289
8. Centrifugation-free and high yield synthesis of nanosized H-ZSM-5 and its structure-guided aromatization of methanol to 1,2,4-trimethylbenzene
Kui Shen,Weizhong Qian,Ning Wang,Chang Su,Fei Wei J. Mater. Chem. A 2014 2 19797
9. Highly active and green mesostructured titanosilicate catalysts synthesized for selective synthesis of benzoquinones
M. Selvaraj Catal. Sci. Technol. 2014 4 2674
10. Simple replica micromolding of biocompatible styrenic elastomers
Mark D. Borysiak,Kevin S. Bielawski,Nathan J. Sniadecki,Colin F. Jenkel,Bryan D. Vogt,Jonathan D. Posner Lab Chip 2013 13 2773

1,2,4-三甲基苯(95-63-6)参考资料

Reaxys RN：

1903005

Beilstein：

1903005

PubChem CID：

7247

1,2,4-三甲基苯(95-63-6) MSDS

基础信息

国标编号:	33536	CAS No.:	95-63-6
中文名称:	1,2,4-三甲基苯	英文名称:	1,2,4-Trimethylbenzene
分子式:	C₉H₁₂	分子量:	120.191582679749

国标编号:	33536
ＣＡＳ:	95-63-6
中文名称:	1,2,4-三甲基苯
英文名称:	1,2,4-trimethylbenzene;Pseudocumene
别名:	假枯烯
分子式:	C₉H₁₂；(CH₃)₃C₆H₃
分子量:	120.19
熔点:	-61℃ 沸点：168.9℃
密度:	相对密度(水=1)0.88；
蒸汽压:	44℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(易燃液体)
用途:	用于分析试剂、有机合成和制药工业

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对眼、呼吸道有刺激作用；对中枢神经系统有抑制作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属微毒类。
急性毒性：LC5018000mg/m3，4小时(大鼠吸入)

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:
气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译
色谱-质谱法《水和废水标准检验法》第19版译文，江苏省环境监测中心
色谱/质谱法美国EPA524.2方法

5.环境标准:

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对眼、呼吸道有刺激作用；对中枢神经系统有抑制作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属微毒类。
急性毒性：LC5018000mg/m3，4小时(大鼠吸入)

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:
气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译
色谱-质谱法《水和废水标准检验法》第19版译文，江苏省环境监测中心
色谱/质谱法美国EPA524.2方法

5.环境标准:

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。