3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛； 丁香醛

4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (VND3207) 在培养细胞中的放射防护与减少 DNA 损伤和激活 Akt 有关。[Pubmed：17981442 ]

Eur J Pharm Sci.2008 年 1 月；33（1）：52-9。

香兰素是一种天然化合物和食品调味剂，具有抗氧化和抗诱变作用。
方法和结果：
在本研究中，我们探讨了一种新型香兰素衍生物 VND3207（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛）的放射保护作用。ESR自旋捕获测量表明， 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛在清除羟基自由基和超氧化物自由基方面比香兰素具有更高的潜力，并且在浓度低至 10-20 微摩尔时，它可以有效保护质粒 DNA 免受 10-50 Gy 伽马射线诱导的断裂。使用人类淋巴母细胞 AHH-1 细胞和人类成纤维细胞 HFS 细胞，我们证明浓度为 5-40 微摩尔的4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛可显著减弱 1-8 Gy γ 射线对细胞增殖的抑制和细胞凋亡的发生。在培养细胞中， 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛可显著降低 2 或 8 Gy 射线诱导的 DNA 双链断裂 (DSB) 的初始产生和残留水平。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛处理可提高 DNA-PKcs 蛋白的水平，DNA-PKcs 蛋白是 DNA DSB 修复途径的重要组成部分，无论是否接受 γ 射线照射。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛持续增加 Akt 蛋白（一种生存信号介质）及其底物 GSK3beta 的磷酸化。
结论：
我们的研究结果表明，4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛通过其作为强抗氧化剂的能力，在最大限度地减少 DNA 损伤和激活生存信号 Akt 通路方面具有放射保护作用，它可能对放射保护化合物的开发有价值。

Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc.2005 年 10 月；61（13-14）：3087-96。

溶剂、pH 值和 β-环糊精对 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛光物理性质的影响：与氢键效应相关的分子内电荷转移。[Pubmed：16165057 ]

研究了4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 在不同溶剂、pH 值和水性 β-环糊精 (CD) 中的光物理特性。在非极性溶剂中， 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛仅产生一个发射最大值；而在极性溶剂中，它表现出双重发光。随着极性的增加，斯托克斯位移的增加在较长波长 (LW) 中比在较短波长 (SW) 波段中大得多。这种行为表明通过从正常激发态松弛形成了分子内电荷转移 (ICT) 状态。尤其是在水中，ICT 发射进一步红移至 430 nm，正常发射带位于 330 nm，并且 330 nm 和 430 nm 发射带之间的相对荧光强度受激发波长的影响。但是，在水性 β-CD 溶液中，这种激发波长依赖性并不大。这些结果表明，极性溶剂/水中的 ICT 状态通过羰基和极性溶剂/水之间的氢键相互作用形成激基复合物而稳定下来。已经测量并讨论了中性单阴离子平衡的基态和激发态 pK(a) 值。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛与 beta-CD 形成 1:1 包合物。提出了一种机制来解释包合过程。

J Fluoresc. 2014 年 5 月；24(3):695-707。

对羟基苯甲醛与天然和改性环糊精的光谱和分子建模研究。[Pubmed：24310479 ]

采用紫外-可见光、稳态和时间分辨荧光以及PM3方法研究了2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (2HMB)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4HMB)、3,4-二甲氧基苯甲醛 (DMB) 和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 与α-环糊精、β-环糊精、HP-α-环糊精和HP-β-环糊精的包结络合反应。所有苯甲醛在水和环糊精介质中均显示双荧光，并与环糊精形成了1：1的包结配合物。PM3几何优化结果表明4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛/环糊精复合物明显优于其他复合物。负焓变表明包结络合过程是自发的。最稳定的复合物的几何形状表明，HMB 的甲氧基/OH 基团被困在极性较小的 CD 腔中，而醛基存在于 CD 腔的上部。