1,3-二氧杂环己烷-2-酮，英文名为1,3-Dioxan-2-one，常温常压下为白色至类白色固体粉末，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷。1,3-二氧杂环己烷-2-酮是一种碳酸酯类化合物，它可由1,3-丙二醇和二氧化碳通过加合缩合反应制备得到，该物质主要用作聚合物的合成单体，有研究报道该物质可用于合成聚三亚甲基碳酸酯。
制备方法
图1 1,3-二氧杂环己烷-2-酮的制备方法
将nBuCPI （200 mg, 0.427 mmol， 1.00当量）悬浮于乙腈（100 mM）中，通过球囊和针头（1 atm）将二氧化碳对其进行鼓泡处理，直到完全溶解环丙烯-二氧化碳络合物。然后往上述反应混合物中缓慢地加入3-溴丙烷-1-醇（59.4 mg, 38.7 µL, 0.427 mmol， 1.00当量），将所得的反应混合物在室温下进行搅拌反应大约1小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，将所得的反应剩余物通过硅胶柱层析纯化（氯仿：丙酮3:1）即可得到目标产物分子1,3-二氧杂环己烷-2-酮。[1]
聚合反应
1,3-二氧杂环己烷-2-酮可与有机醇类物质等发生开环聚合反应，得到相应的聚合碳酸酯衍生物。
图2 1,3-二氧杂环己烷-2-酮的聚合反应
在手套箱中，将配有搅拌棒的干燥小瓶充注1,3-二氧杂环己烷-2-酮（3.9 × 10-3mol）、苯甲醇（1μL, 9.2×10-6mol）和KOArtBu（2.8 mg, 9.2×10-6 mol）。用带有橡胶隔膜的铝/聚四氟乙烯卷曲帽密封小瓶，然后将小瓶从手套箱转移到实验室。然后将小瓶浸入130°C的恒温油浴中，然后将所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约2小时后。反应结束后将反应冷却至室温，取一个小样本进行1H NMR分析以评估转化。用3ml四氢呋喃丹稀释剩余的混合物并将剩余的混合物沉淀到8体积的冷庚烷中，在40°C真空下干燥即可得到最终产品。[2]
参考文献
[1] Wu, Dino ; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2024), 63(18), e202401281.
[2] Moins, Sebastien; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(10), e202421150.