1,4-二氧六环-2-酮的制备与聚合方法

2026/4/30 8:00:33 作者:流风

1,4-二氧六环-2-酮,英文名为1,4-Dioxan-2-one,常温常压下为白色至类白色固体粉末,它是一种低熔点固体,当环境温度较高时则会呈现出液体状,它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯。1,4-二氧六环-2-酮是一种内酯类化合物,它可由一氧化碳,甲醛和1,2-乙二醇在催化剂量的氟化氢促进作用下通过加合反应制备得到,该物质主要用作生物降解材料的合成单体。

制备方法

研究人员公开报道了一种低成本制备高纯度1,4-二氧六环-2-酮的方法。该1,4-二氧六环-2-酮的制备过程以大宗产品乙醇酸或其衍生物以及环氧乙烷为原料,采用一步法合成工艺路线并结合适合工业生产的纯化方式,可一次性制得大批量的高纯度1,4-二氧六环-2-酮。该方法所得到的1,4-二氧六环-2-酮,其制备优势体现在:以廉价大宗商品为原料,实现了低值化学品的高值转化;采用无催化剂或微量催化剂,在温和条件下即可一步快速合成,提高了目标产品的合成收率,显著缩短了反应步骤并降低了能源消耗,从而明显减少了生产成本。[1]

聚合方法

方法一

1,4-二氧六环-2-酮的聚合方法

图1 1,4-二氧六环-2-酮的聚合方法

在充满氮气的手套箱中,将1,4-二氧六环-2-酮(2.4 g,23.55 mmol)、三醋酸纤维素(373 mg,0.94 mmol)、磷酸二苯酯(374.12 mg,0.94 mmol)和甲苯(10 mL)加入安瓿瓶中。将混合物在室温下搅拌8小时,然后加入六氟异丙醇(2 mL)稀释溶液以终止反应,并在冰冷的乙醚中沉淀三次。通过离心收集沉淀物,并在真空下干燥。[2]

方法二

在烧瓶中加入5克1,4-二氧六环-2-酮和1,4-丁二醇(0.217 mL,2.44 mmol)。在氩气气氛下,用注射器注入1 mL含0.019 M辛酸亚锡的甲苯溶液,并用真空泵处理。反应在80°C下进行72小时,将产物在甲醇中沉淀,然后真空干燥即可得到聚合产物分子。[3]

参考文献

[1] 李志波,李峥,丁鑫等. 一种低成本制备高纯度1,4-二氧六环-2-酮的方法, 中国发明专利, 专利号:CN202510778821.6[P].

[2] Gao, Zhiqiang; et al, Creation of Segmented Platelets with Diverse Crystalline Cores Using Double Crystalline Triblock Copolymers, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 5172-5181.

[3] Lu, Kai; et al, Synthesis of biodegradable polyester copolymers based on the Biginelli reaction, characterization, and evaluation of their application properties, RSC Advances 2024, 14, 17440-17447.

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