1,3-金刚烷二甲酸是一种具有笼状金刚烷结构的双羧酸化合物,别名1,3-二羧基金刚烷、金刚烷-1,3-二羧酸,白色至淡黄色结晶粉末,微溶于DMSO,稍溶于加热甲醇。广泛用于医药、高分子材料和电子化学品等领域。
合成方法
1 工业合成:1)可以金刚烷为起始原料,经溴化、银盐水解、Koch-Haaf反应三步合成,但步骤繁琐且涉及银盐回收;2 )采用1-金刚烷甲基酮与混酸(发烟硝酸+浓硫酸)反应,一步氧化得产物,收率约60.5%。
2 实验室合成:将10 g 1,3-金刚烷二醇加入反应釜中,加入100 ml 98%(质量分数)浓硫酸并搅拌,使其溶解于1,3-金刚烷二醇中。将反应混合物冷却至10~15 °C,在此条件下分1小时内滴加5 ml 99 wt% 甲酸,滴加完毕后继续反应2小时。反应结束后,将反应混合物倒入400 g冰中,生成的1,3-金刚烷二羧酸即沉淀出来。向沉淀物中加入氢氧化钠,调节至碱性(pH14),使1,3-金刚烷二羧酸溶解,过滤除去不溶物。向滤液中加入硫酸,将pH调节至1,再次使1,3-金刚烷二羧酸沉淀并过滤。所得的1,3-金刚烷二羧酸用水洗涤,再用甲醇洗涤,并在真空下干燥。得13克1,3-金刚烷二甲酸,收率为97.5%。

主要用途
1医药中间体:用于合成抗病毒药物(如抗流感病毒的金刚烷二胺衍生物)
2高分子材料:可与丙烯醇酯化后聚合,制备透明度高、硬度大、抗冲击、热稳定性优异的光学材料,适用于光通讯领域3
3电子化学品:作为功能单体或配体用于先进电子材料合成
参考文献
[1] Katai, Shunji; et al Preparation of di-tert-butyl 1,3-adamantanedicarboxylate Japan Patent Number JP2001354618 A