1-碘庚烷的性质、应用及制备

2026/5/3 8:00:17 作者:飞斯

背景及概述

1-碘庚烷,英文名称1-Iodoheptane,又称正庚基碘,CAS号4282-40-0,分子式C₇H₁₅I,分子量226.10,是一种饱和烷基碘代烃,属于重要的脂肪族亲电烷基化试剂,在有机合成、医药中间体、表面活性剂及材料制备中应用广泛。

理化性质

1-碘庚烷常温下为无色至淡黄色透明液体,具有典型卤代烃气味,遇光或久置易逐渐分解变色。沸点约204℃,闪点78℃,相对密度1.380,折射率1.488。几乎不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷等多数有机溶剂混溶。分子中碘原子具有良好的离去性能,化学性质活泼,易发生亲核取代、偶联反应及格氏试剂制备;碳链饱和稳定,整体对热较稳定,但对光敏感,需避光保存。

合成方法

工业与实验室常用正庚醇与碘/磷体系碘代反应制备1-碘庚烷[1]。以1-庚醇为起始原料,在红磷、三苯基磷等催化下与碘或氢碘酸反应,羟基被碘原子高效取代,生成1-碘庚烷粗品。反应后经碱洗、水洗、干燥、减压蒸馏精制,可得到高纯度产品。该路线原料易得、条件温和、转化率高,是规模化生产的主流工艺。也可通过1-氯庚烷或1-溴庚烷与碘盐进行卤素交换反应制得。

图1 1-碘庚烷的合成反应式.png

图1 1-碘庚烷的合成反应式

主要用途

1-碘庚烷是重要的烷基化试剂与医药中间体。在有机合成中,常用于C‑C键偶联反应,如格氏试剂、有机锌试剂制备,以及Suzuki、Heck、Sonogashira等催化偶联反应,构建长链烷基化合物。在药物研发中,用于合成麻醉剂、镇静剂、抗菌化合物及各类脂肪链修饰药物,引入正庚基以改善分子脂溶性与代谢特性。同时,可用于制备阳离子表面活性剂、相转移催化剂、润滑油添加剂及含烷基功能化的高分子材料,在精细化工与材料领域应用稳定。

参考文献

[1]Klein, Suzane M.; Zhang, Cungen; Jiang, Yu Lin.[J]Tetrahedron Letters, 2008 , vol. 49, # 16 p. 2638 - 2641.

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