简介
4-(萘-2-基)苯硼酸通常为白色至类白色结晶性粉末或固体，属于芳香基硼酸类化合物。其常温下性质较稳定，易溶于四氢呋喃等有机溶剂，是有机合成中常用的硼酸砌块，主要用于Suzuki偶联反应构建联苯及多环芳香化合物。
4-(萘-2-)苯硼酸的性状
合成
方法一：接下来，将获得的2-（4-溴苯基）萘放入300mL三颈烧瓶中，用氮气置换烧瓶中的空气。向该化合物中加入100mL四氢呋喃（THF），并在-78°C下搅拌该混合溶液。20分钟。然后，将13 mL正丁基锂（n-BuLi）的1.7M己烷溶液滴入该混合溶液中，然后在-78°C下搅拌。持续2小时。经过预定时间后，加入4.0mL硼酸三甲酯，搅拌混合物19小时，同时将温度升至室温。在经过预定时间后，将100mL 1.0M盐酸倒入该反应溶液中，搅拌混合物1小时。然后，将该混合溶液分离为有机层和水层。用乙酸乙酯从获得的水层中提取有机物质。将该提取物的溶液与首先获得的有机层混合，用饱和盐水洗涤混合物，用无水硫酸镁干燥。然后，将通过重力过滤获得的滤液浓缩，得到白色固体。使用氯仿和己烷的混合溶剂对获得的固体进行重结晶，从而获得4-(萘-2-)苯硼酸。白色粉末，收率36%[1]。
方法二：2-（4-溴苯基）萘的合成在氩气气氛下，将6.4L甲苯、3.2L 2M碳酸钠水溶液加入到400g（1.41mol）4-溴碘苯、243g（1.41ml）2-萘硼酸、32.7g（28.2mmol）四（三苯基膦）钯（0）中，加热回流17小时。反应完成后，过滤并去除水层。用水洗涤有机层。用硫酸镁干燥后，在减压下蒸发甲苯。残余物通过硅胶柱色谱纯化。得到303g 2-（4-溴苯基）萘（产率：76%）。向2-（4-溴苯基）萘212g（748mol）中加入无水THF 3L。在-10°C下搅拌时，加入600mL（948mmol）1.6M正丁基锂的己烷溶液。然后搅拌2小时，同时将反应溶液加热至0°C。再次将反应溶液冷却至-78°C，滴加450g（2.39mol）硼酸三异丙酯。反应溶液在室温下搅拌17小时。加入500mL水、3L甲苯，搅拌1小时后，去除水层。将有机层用硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂。所得固体用己烷洗涤。得到4-（2-萘基）苯基硼酸126g（收率67%）[2]。
参考文献
[1] Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device Assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Inventors: Inoue, Hideko; et al. United States.
[2] Chrysene derivatives for organic electroluminescence materials and devices Assignee: Idemitsu Kosan Co., Ltd. Inventors: Kawamura, Masahiro; et al. World Intellectual Property Organization.a