拆分剂L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物的应用实例

2026/5/1 8:01:31 作者:南星

L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物化学名称:(2S,3S)-2,3-双(4-甲基苯甲酰基)氧基琥珀酸一水合物,用缩写:L-DPTTA・H₂O,白色或类白色结晶性粉末,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、乙酸乙酯等有机溶剂,常温常压下稳定,适合工业化储存与使用。L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物是高效、通用、工业化成熟的手性拆分剂,广泛用于多种手性药物中间体的光学拆分,收率高、光学纯度好、操作简便。

L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物

应用实例

专利CN202410555152.1提供了一种(S)‑3‑甲基‑1‑叔丁氧甲酰基‑1,4‑二氮杂环庚烷的制备方法中,以1‑苄基‑3‑甲基哌啶‑4‑酮为起始原料,经手性拆分得到中间体1,所述手性拆分以L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物、L‑酒石酸中的至少一种作为催化剂,催化剂与1‑苄基‑3‑甲基哌啶‑4‑酮的摩尔投料比为(0.1‑4):1。在催化剂的作用下,手性拆分效率提高,中间体1的收率提高。具体步骤:向100mL乙腈中加入1‑苄基‑3‑甲基哌啶‑4‑酮(0.05mol,10g),加热至40℃,然后加入L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物(0.05mol,20.6g),在40℃下反应24h。反应结束后,过滤,滤渣用乙腈洗涤,在40℃下烘干,得到中间体 1。收率为95%,纯度为98%[1]。

L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物的应用

专利CN1119330C介绍了丁苯哌丁醇的拆分方法,实施例1A(R)-(+)-丁苯哌丁醇的制备:将外消旋的α-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶丁醇(丁苯哌丁醇)(10.0克,21.2毫摩尔)和L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物((+)-DPTTA)(8.60克,21.3毫摩尔)通过加热至约55℃溶于90毫升丙酮中。将所得溶液冷却至室温(15℃至30℃)一天,然后再放入冰箱一天。过滤收集所得晶体,沉淀下来的非对映体盐包括和L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物(化学产率98%,非对映体盐超过90%(%de))。将此盐从约8毫升丙酮中(每克盐)重结晶两次,在80C真空中干燥一天而得纯化的非对映体盐(7.54克,化学产率83%,约100%de)。熔点约125-134℃(热阶段)[2]。

参考文献

[1] 安徽峆一药业股份有限公司. 一种治疗高眼压药物手性中间体的制备方法:CN202410555152.1[P]. 2024-09-03.

[2] 丁苯哌丁醇的光学拆分方法: CN 1119330 C [P]. 1995-12-27.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:24 0

欢迎您浏览更多关于L-对甲基二苯甲酰酒石酸一水物的相关新闻资讯信息