乙二醇己醚是一种重要的醚醇类有机化合物,在常温常压下为无色至淡黄色透明液体,微溶于水,易溶于醇、醚等有机溶剂。具有轻微的醚类气味。作为一种高沸点溶剂,乙二醇己醚核心应用集中在工业领域:1)涂料与油墨行业:作为乳胶漆、油漆、树脂、油墨等的高沸点溶剂、成膜助剂和流平剂,可改善涂层的均匀性、流平性和耐水性,广泛应用于汽车涂装、家具涂料等场景。2)清洗剂领域:凭借其良好的渗透性和去污能力,常用于金属表面除油以及家具、玻璃等表面的顽固污渍清洁。3)其他工业用途:可作为塑料加工的增塑剂以提升材料柔韧性,或作为医药中间体合成的溶剂。此外,也用作染料和润滑油的溶剂以及偶合和分散剂。
下游产物合成
2-(己氧基)乙基 2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]丁酸酯,收率:99%。在室温下,将咪唑(865 mg,12.9 mmol)和叔丁基二甲基硅氯(1.94 g,12.9 mmol)依次加入到2-羟基丁酸(4.27 mmol)的DMF溶液(2.7 mL)中。将混合物在室温下搅拌过夜。用 1N HCl 淬灭混合物。将混合物的 pH 调节至约 2。用乙酸乙酯(2 × 25 mL)萃取所得混合物。用水(4 × 25 mL)和盐水(2 × 25 mL)洗涤所得混合物。用 Na₂SO₄ 干燥有机层。过滤混合物,并在减压下浓缩,得到一种清澈的无色油状物。在室温下将SO₂Cl₂(2.0 mL,28.3 mmol)滴加至该油状物中。将混合物加热至回流。让混合物反应过夜。在减压下除去过量的SO₂Cl₂。将粗残留物直接用于后续转化,无需进一步纯化。在室温下,将 乙二醇己醚(610 μL,3.87 mmol)的溶液中,滴加 DMAP(518 mg,4.24 mmol)的 THF 溶液(30 mL)。得到前一步反应生成的粗酸氯化物,溶于 4.3 mL THF 中。将混合物在室温下搅拌过夜。在减压下浓缩混合物,得到一种浆状物。通过硅胶柱色谱纯化残留物,以从己烷到60%乙酸乙酯/己烷的梯度洗脱,得到2-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-(己氧基)乙基丁酸酯。[1]

参考文献
[1] Perez, Lark J.; et al Role of the CAI-1 Fatty Acid Tail in the Vibrio cholerae Quorum Sensing Response Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(22), 9669-9681