三苄糖甙是由两种光学异构体α体（α-乙基一3,5,6-三苄氧基一D-呋喃葡萄糖普苷）和β体(β一乙基一3,5,6一三苄氧基一D-呋喃葡萄糖苷)组成的混合物。三苄糖甙具有抗炎、抗毒素、增强毛细血管韧力、保护创伤组织并促使其愈合的作用及较弱的镇痛作用，与神经鞘氨醇合用可预防性地对抗革兰氏阴性及阳性菌。该药于上世纪50年代发现并合成，于1999年由日本首先开发为治疗痔疮的口服药物，由于三苄糖甙具有脂溶性，易于被小肠吸收，药物利用率较高，故其临床疗效较其它同类药物有很大提高。
图1 三苄糖甙的性状图
基本介绍
三苄糖甙是由两种光学异构体（α体和β体）组成的混合物。三苄糖甙是一种毛细血管保护剂，具有抗炎、抗毒素、促进创伤组织愈合及较弱的镇痛作用。此外，三苄糖甙与神经鞘氨醇合用时，可有效预防革兰阴性菌及阳性菌的感染。三苄糖甙由加拿大汽巴-嘉基公司于20世纪50年代开发，现常用于治疗痔疮。已证明，三苄糖甙会诱发与人巨细胞病毒再激活相关的药物超敏反应综合征反应。[1]
合成方法
研究人员优化了三苄糖甙的合成路线及工艺。方法：以1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖为起始原料，通过苄基保护、在硫酸-乙酸-水混合溶剂中脱除异亚丙基、以及端位乙苷化共三步反应，制备得到三苄糖甙。该三苄糖甙的结构经ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR谱确证，总收率为28.8%，HPLC纯度为99.61%，产品质量符合《欧洲药典》标准。上述工艺在提高反应收率的同时简化了实验操作，所获得的三苄糖甙具有较高的实际应用价值。[2]
测定方法
研究人员建立了一种用于测定三苄糖甙中两种异构体含量的高效液相色谱法。该方法采用Hypersil C18色谱柱（4.6 mm×250 mm，10 μm），以甲醇-水（82:18）为流动相，流速为1.0 mL·min⁻¹，检测波长为258 nm。在该方法下，三苄糖甙的α体在25.6~512.0 mg·L⁻¹范围内，峰面积与其浓度线性关系良好（r=0.9999），进样精密度试验中高、中、低三个浓度的RSD分别为0.79%、0.84%、0.50%（n=5），最低检测限为0.15 μg（S/N=3），中间精密度RSD为0.65%（n=5），重复性试验RSD为0.56%（n=6）；三苄糖甙的β体在75.2~1128.0 mg·L⁻¹范围内，峰面积与其浓度线性关系良好（r=0.9998），进样精密度试验高、中、低三个浓度的RSD分别为0.46%、0.38%、0.64%（n=5），最低检测限为0.05 μg（S/N=3），中间精密度RSD为0.36%（n=5），重复性试验RSD为0.17%（n=6）。综上所述，该法准确、简便、快速，可用于三苄糖甙原料药及制剂的质量控制，并为三苄糖甙制剂的质量控制提供参考。[3]
医药应用
三苄糖甙是一种血管保护剂，已被研究用于治疗痔疮。 Tribenoside 具有温和的抗炎、镇痛和伤口愈合特性。（每周口服剂量 500 和 1,200 mg/kg）三苄糖甙可显着降低骨质疏松症的风险。此外，有文献报道三苄糖甙在治疗微循环障碍引起的皮肤疾病中的新用途，以三苄糖甙为活性成分的药物在治疗微循环障碍引起的皮肤疾病方面具有较好的疗效，能够显著改善患者症状，为预防和治疗微循环障碍引起的皮肤疾病提供了新思路。研究人员还公开报道了三苄糖甙在治疗微循环障碍引起的皮肤疾病中的新用途，以三苄糖甙为活性成分的药物在治疗微循环障碍引起的皮肤疾病方面具有较好的疗效，能够显著改善患者症状，为预防和治疗微循环障碍引起的皮肤疾病提供了新思路。[4]
参考文献
[1] Jaques R. The pharmacological activity of tribenoside[J]. Pharmacology, 1977, 15(5): 445-460.
[2] 张磊,陈阳,张雷,等.三苄糖甙的合成工艺研究[J].中国药物化学杂志, 2023, 33:347-351.
[3] 宋丽,张丹.三苄糖甙两种异构体HPLC测定方法研究[J].中国药学杂志, 2005, 40(14):3.
[4] 郭芓祺,郭辉,吴友灵,等.三苄糖甙在治疗微循环障碍引起的皮肤疾病中的应用,中国发明专利, 专利号:CN202011140557.7[P].