简介
4,4'-氧双苯磺酰氯为白色结晶粉末，具吸湿性，可溶于二甲基亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂，化学性质活泼，主要作为有机合成中间体，在碱性氧化铝催化下与肼衍生物发生反应，经后处理与重结晶制备磺酰肼类目标产物。
4,4'-氧双苯磺酰氯的性状
合成
方法一：将氯磺酸（20mL）缓慢加入二苯醚（8.5g）中。在室温下搅拌反应混合物2小时。将混合物倒入冰水（200 mL）中。通过过滤收集粗二磺酰氯。用水清洗白色固体。真空干燥固体得到标题化合物4,4'-氧双苯磺酰氯[1]。
方法二：在室温下，将氯磺酸（14 g，120 mmol）缓慢加入到圆底烧瓶中的纯二苯醚（3.4 g，20 mmol）中。在室温下搅拌反应混合物2小时。将混合物倒入冰水（75毫升）中。通过过滤收集原油。用水清洗混合物。在真空下干燥混合物，得到标题化合物4,4'-氧双苯磺酰氯[2]。
方法三：在室温下，将氯磺酸（20 mL）缓慢加入圆底烧瓶中的纯二苯醚（8.5 g，0.05 mol）中。在室温下搅拌反应混合物2小时。将混合物倒入冰水（200mL）中。通过过滤收集粗二磺酰氯，并用水洗涤。真空干燥得到标题还饿毫无4,4'-氧双苯磺酰氯[3]。
用途
4,4'-氧双苯磺酰氯主要作为有机合成中间体，在碱性氧化铝催化下与肼衍生物反应制备相应磺酰肼类化合物。例如：在研钵中用研杵彻底研磨4,4'-氧双苯磺酰氯（1 mmol）、肼衍生物（1毫摩尔）和碱性氧化铝（0.15-0.3 g）的混合物8分钟。向反应介质中加入几滴乙醇或水是必不可少的。通过TLC监测反应的完成情况。将反应混合物倒入10mL乙醇或热水中。在吸漏斗上分离固体氧化铝。通过旋转蒸发蒸发溶剂，得到粗产物。分离混合物并用水洗涤。将混合物从乙醇水溶液或热水中重结晶，得到产物[4]。
参考文献
[1] Synthesis and Characterization of Conjugated Mono- and Dithiol Oligomers and Characterization of Their Self-Assembled Monolayers By: de Boer, Bert; et al. Langmuir (2003), 19(10), 4272-4284.
[2] Polymerization with the Cu(I)-catalyzed Doyle-Kirmse reaction of bis(allyl sulfides) and bis(α-diazoesters) By: Fu, Zihao; et al. Polymer Chemistry (2022), 13(15), 2123-2131.
[3] Synthesis and characterization of blowing agents and hypergolics By: Katritzky, Alan R.; et al. Journal of Energetic Materials (2007), 25(2), 79-109.
[4] An efficient synthesis of sulfonylhydrazides and sulfonylsemicarbazides by utilizing alumina as a catalyst By: Safaei-Ghomi, Javad Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei, Taiwan) (2007), 54(6), 1561-1563.