简介
3-奎宁环酮是一种重要的桥环胺类医药中间体，常温下为白色至类白色结晶性粉末，具有轻微胺类气味，易吸湿，易溶于水及甲醇、乙醇、二氯甲烷等极性有机溶剂。该化合物稳定性一般，需密封置于干燥、避光环境中冷藏保存，远离氧化剂与酸性物质。
3-奎宁环酮的性状
合成
方法一：将磁力搅拌棒、0.5 mmol乙醇和3 mL正庚烷溶剂加入20 mL玻璃管中。加入催化剂和10mol%的K2CO3。用隔膜安装装有反应混合物的玻璃管，并将其连接到装有一根空气棒的气球上。将玻璃管放入85°C的预热铝块中。测量反应管内的温度为80°C，并将此温度作为反应温度。在80°C下连续搅拌24小时，使反应进行。反应完成后，将玻璃管冷却至室温。滤出催化剂，用乙酸乙酯洗涤。在真空中从含有反应产物的滤液中除去溶剂。通过柱色谱法纯化。向含有产物的反应瓶中加入100μL正十六烷，并用乙酸乙酯稀释。用硅胶塞过滤含有催化剂和产物的反应混合物。用GC分析含产物的滤液。然后纯化得到标题化合物3-奎宁环酮[1]。
方法二：将5-羟基-N-三氟乙酰基-2-氮杂金刚烷（23）和5,7-二羟基-N-三氟乙酰基-2-金刚烷（24）依次加入CCl4-MeCN-H2O（1.65 M；1.3 mL-1.1 M；1.9 mL-1.1 N；1.9 mL）溶液N-三氟乙酰基-2-氮杂金刚石22（500 mg，2.14 mmol）、NaIO 4（1.05 g，4.90 mmol）和RuCl3（44 mg，0.214 mmol）中，并在70°C下剧烈搅拌20小时。随后，先后加入饱和NaHCO3水溶液和Na2SO3水溶液，并用AcOEt进行萃取。将有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏掉溶剂。当残余物的一部分用硅胶色谱法AcOEt己烷（1:2 v/v）处理时，得到5-羟基-N-三氟乙酰基-2-氮杂金刚烷23的白色固体（341 mg，1.37 mmol，64%）。同时，获得3-奎宁环酮的白色固体[2]。
参考文献
[1] A "universal" catalyst for aerobic oxidations to synthesize (hetero)aromatic aldehydes, ketones, esters, acids, nitriles, and amides By: Senthamarai, Thirusangumurugan; et al. Chem (2022), 8(2), 508-531.
[2] Method for oxidizing alcohol by using polycyclic compound Assignees: Nissan Chemical Industries, Ltd.; Tohoku University Inventors: Iwabuchi, Yoshiharu; et al. World Intellectual Property Organization.