麦芽三糖的合成及用途

2026/5/3 8:01:12 作者:曼尼希

简介

麦芽三糖是由三个葡萄糖基通过两个α-1,4糖苷键连接而成的低聚糖,常温下为白色结晶或粉末。它可作为蔗糖替代物用于运动饮料,也可作为食品添加剂用于沙司、糖果、米粉糕类食品,发挥防止淀粉变质、抑制腐败菌生长并促进有益菌生长的作用。

 麦芽三糖的性状

麦芽三糖的性状

合成

在室温下将聚(赖氨酸)树枝状大分子在三氟乙酸(TFA)和二氯甲烷(1:1)的混合溶液中搅拌30分钟。减压蒸发溶剂。向混合物中加入乙醚,使其沉淀。通过离心收集沉淀物。用无水乙醚洗涤沉淀物三次。真空干燥脱保护的聚赖氨酸树枝状大分子。在氮气下,将脱保护的聚(赖氨酸)树枝状大分子(1.6 g,2 mmol)、Boc-赖氨酸(Boc)-COOH二环己胺盐(4.31 g)和DIEA(2.32 mL,6.8 mmol)溶解在DMF(30 mL)中。在搅拌下将溶液冷却至0°C。向溶液中加入BOP(3.63 g,8.2 mmol)。在0°C下反应30分钟,然后在室温下反应24小时。向反应混合物中加入冷水,直至出现沉淀。通过过滤收集沉淀物。用水和1,4-二恶烷洗涤沉淀物。通过加入乙酸乙酯重新沉淀甲醇溶液得到标题化合物麦芽三糖[1]。

用途

麦芽三糖是由三个葡萄糖基通过两个α-1,4糖苷键相互连接而成;其甜度较低,可以在提供能量的同时将甜度控制在适当的水平,常作为蔗糖的替代物应用在运动饮料中。此外,麦芽三糖还可以作为沙司、糖果、米粉糕类食品的添加剂,具有防止淀粉变质,抑制谷中腐败细菌生长以及促进有益细菌生长等优良特性。为了进一步提高麦芽三糖的应用价值,可以将其转化为相应的麦芽三糖酯,使之升级为一种新型的生物基表面活性剂。虽然已有相关文献报道了麦芽三糖酯的制备方法,但针对此类新型糖酯的界面性质和乳化特性尚未报道。此外,虽然有研究证明部分衍生自蔗糖、乳糖、葡萄糖、麦芽糖、和麦芽三糖的脂肪酸酯可以对MCF-7(乳腺癌细胞)、AC16(人心肌细胞)和H1229(肺癌细胞)等人体癌细胞的体外增殖有抑制作用,但其作用机理亦未被详细阐述[2]。

参考文献

[1] Synthesis of Sphere-Type Monodispersed Oligosaccharide-Polypeptide Dendrimers By: Baigude, Huricha; et al. Macromolecules (2003), 36(19), 7100-7106.

[2] 朱建鹏. 麦芽三糖和蔗糖脂肪酸酯的合成及性质研究[D]. 暨南大学, 2022. DOI:10.27167/d.cnki.gjinu.2022.001271.

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