951-82-6 (3,4,5-三甲氧基苯乙酸,3,4,5-Trimethoxyphenylacetic acid)

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结构式：

3,4,5-三甲氧基苯乙酸MOL文件

CAS号：

951-82-6

中文名称：

3,4,5-三甲氧基苯乙酸

英文名称：

3,4,5-Trimethoxyphenylacetic acid

安全信息：

分子式：

C₁₁H₁₄O₅

分子量：

226.225863933563

3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)名称与标识符

名称

中文别名：

3,4,5-三甲氧基苯乙酸;3,4,5-Trimethoxyphenylacetic Acid 3,4,5-三甲氧基苯乙酸;3,4,5-三甲氧基***;3,4,5-三甲氧基苯基乙酸;维库溴铵中间体;

英文别名：

3,4,5-Trimethoxyphenylacetic acid;2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid;Aceticacid, (3,4,5-trimethoxyphenyl)- (6CI,7CI,8CI);3,4,5-Trimethoxybenzeneacetic acid;2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)aceticacid;3,4,5-Trimethoxybenzeneacetic acid (ACI);Acetic acid, (3,4,5-trimethoxyphenyl)- (6CI, 7CI, 8CI);NSC 130961;NSC 91017;3,4,5-Trimethoxyphenylacetic acid,98%;CS-W010429;CHEMBL4438899;NSC-130961;EINECS 213-456-2;T1105;SR-01000390372-1;2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-acetic acid;(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid;SCHEMBL499116;BBL027455;HY-W009713;DTXSID60241755;NSC130961;Oprea1_468323;STK726713;SR-01000390372;Z104442558;AC-5313;3,4,5-Trimethoxyphenylacetic acid, 97%;(3,4,5-trimethoxy)phenylacetic acid;Benzeneacetic acid,4,5-trimethoxy-;Q27216287;EN300-18978;951-82-6;InChI=1/C11H14O5/c1-14-8-4-7(6-10(12)13)5-9(15-2)11(8)16-3/h4-5H,6H2,1-3H3,(H,12,13;CHEBI:125676;BRD-K94158209-001-01-5;UNII-K1HZ43C68Y;ACETIC ACID, (3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)-;MFCD00004336;BCP09036;NSC-91017;NS00040438;AS-15922;AKOS000119742;Benzeneacetic acid, 3,4,5-trimethoxy-;Q-100901;HMS1778L09;3,4,5-trimethoxy phenyl acetic acid;PD196700;3,4,5-trimethoxy-phenyl-acetic acid;K1HZ43C68Y;DB-021835;SY015349;(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-acetic Acid; 3,4,5-Trimethoxybenzeneacetic Acid; 3,4,5-Trimethoxyphenylacetic Acid; NSC 130961; NSC 91017;2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate;

标识符

MDL：

MFCD00004336

InChIKey：

DDSJXCGGOXKGSJ-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C11H14O5/c1-14-8-4-7(6-10(12)13)5-9(15-2)11(8)16-3/h4-5H,6H2,1-3H3,(H,12,13)

SMILES：

O=C(CC1C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=1)O

BRN：

2697844

3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)物化性质

实验特性

LogP : 1.33950
PSA : 64.99000
折射率 : 1.5140 (estimate)
水溶性 : 溶解
沸点 : 327.83°C (rough estimate)
熔点 : 117.0 to 121.0 deg-C
闪点 : 138.1℃
颜色与性状 : 未确定
溶解性 : 溶于水
密度 : 1.2668 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 226.08400
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 5
可旋转化学键数量 : 5
同位素质量 : 226.08412354g/mol
重原子数量 : 16
复杂度 : 216
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 65Å²

3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)安全信息

符号： GHS07
WGK Germany： 3
安全说明： S22-S24/25
风险术语： R38
危险品标志： Xi
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H315
警示性声明：P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364
提示语：警告
储存条件： Sealed in dry,Room Temperature
危险类别码： 38
信号词： Warning

3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)国际标准相关数据

EINECS：

213-456-2

3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)海关数据

海关编码：

29189090

海关数据：

中国海关编码：

2918990090

概述：

2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

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3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)合成路线

合成路线：1 步

13338-63-1

_98%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Ethanol , Water ; 21 h, reflux; reflux → rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 1, rt

参考文献：

Synthesis and Solid-State Polymerization of 5-(Pyren-1-yl)penta-2,4-diyn-1-ol Derivatives with an N-Phenylurethane or N-Benzylurethane Group

Oshimizu, Shuhei; Takeshi, Shoko; Sato, Tsubasa; Yamakado, Ryohei ; Tatewaki, Yoko; et al, Crystal Growth & Design, 2020, 20(10), 6356-6365

合成路线：1 步

13212-99-2

_95%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane , Sodium iodide Solvents: Acetonitrile ; rt → 50 °C; 10 min, 50 °C
1.2 Reagents: Acetic acid , Zinc Solvents: Acetonitrile ; 8 min, 80 °C

参考文献：

Preparation method of 3,4,5-trimethoxyphenylacetic acid

, China, , ,

合成路线：1 步

13212-99-2

_91%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane , Sodium iodide Solvents: Acetonitrile ; 30 min, 50 °C; 2 h, 50 °C; 50 °C → rt
1.2 Reagents: Acetic acid , Zinc ; rt; rt → 80 °C; 5 h, 80 °C

参考文献：

Synthesis of 3,4,5-trimethoxyphenyl acetic acid

Deng, Xuzhong; Huang, Shun; Wang, Yuequn, Jingxi Huagong, 2011, 28(12), 1240-1243

合成路线：1 步

13338-63-1

_82%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Sulfuric acid Solvents: Water ; 22 h, reflux

参考文献：

Anti-acute myeloid leukemia activity of 2-chloro-3-alkyl-1,4-naphthoquinone derivatives through inducing mtDNA damage and GSH depletion

Li, Kun; Yang, Kun; Zheng, Lifang; Li, Yuanyuan; Wang, Qi; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2018, 26(14), 4191-4200

合成路线：1 步

1072154-56-3

_74%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid , Stannous chloride Solvents: Water ; 2 h, 80 - 85 °C
1.2 Solvents: Water

参考文献：

Process for preparation of (Z)-3'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxydiphenylethylene from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and isovanillin

, China, , ,

合成路线：1 步

1072154-56-3

_74%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid , Stannous chloride Solvents: Water ; rt → 85 °C; 2 h, 80 - 85 °C

参考文献：

A process for preparing methoxy-substituted benzeneacetic acids

, China, , ,

合成路线：1 步

91134-18-8

_72%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Hydrochloric acid , Stannous chloride

参考文献：

The synthesis of dl-colchinol methyl ether

Rapoport, Henry; Williams, Arthur R.; Cisney, Merle E., Journal of the American Chemical Society, 1951, 73, 1414-21

合成路线：1 步

86-81-7

143-33-9

_68%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium borohydride Solvents: Methanol ; rt
1.2 Reagents: Thionyl chloride Solvents: Dichloromethane ; 0 °C
1.3 Solvents: Acetonitrile ; reflux
1.4 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Ethanol ; reflux

参考文献：

Novel hybrids from lamellarin D and combretastatin A4 as cytotoxic agents

Shen, Li; Yang, Xiaochun; Yang, Bo; He, Qiaojun; Hu, Yongzhou, European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 45(1), 11-18

合成路线：1 步

86-81-7

143-33-9

_64%

951-82-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Tetrabutylammonium bromide Solvents: Water ; rt → 75 °C; 75 °C → 50 °C
1.2 Reagents: Potassium borohydride ; < 50 °C; 1 h, 50 °C
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 6 - 7
1.4 Reagents: Thionyl chloride ; 25 °C; 2 h, 25 °C
1.5 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water ; pH 7 - 8
1.6 Catalysts: Benzyltriethylammonium chloride Solvents: Water ; rt → 90 °C; 5 h, 90 °C; cooled
1.7 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; rt → reflux; 3 h, reflux
1.8 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 3

参考文献：

Improvement of synthesis process for 3,4,5-trimethoxyphenyl acetic acid

He, Xin; Qiu, Yuejin, Zhongguo Xiandai Yingyong Yaoxue, 2010, 27(1), 32-34

合成路线：1 步

86-81-7

67-66-3

_50%

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Catalysts: Tetrabutylammonium bromide Solvents: Water ; 2 h, 60 °C

参考文献：

Method for preparation of combretastatin

, China, , ,

合成路线：1 步

3840-30-0

124-38-9

_21%

951-82-6

参考文献：

Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. II. A one-pot synthesis of 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from an isoquinolinium salt

Yamada, Koichiro; Itoh, Nobuo; Ikezawa, Katsuo; Kiyomoto, Akio; Iwakuma, Takeo, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1981, 29(7), 1848-53

合成路线：1 步

3840-30-0

124-38-9

_21%

951-82-6

参考文献：

A new one-pot synthesis of 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives from isoquinolinium salts

Iwakuma, Takeo; Yamada, Koichiro; Itoh, Nobuo; Sugasawa, Shigehiko, Heterocycles, 1981, 15(2), 1115-18

合成路线：1 步

29908-03-0

4385-56-2

951-82-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Methyltransferase Solvents: Water ; 18 h, pH 7.4, 30 °C

参考文献：

One-Pot Biocatalytic In Vivo Methylation-Hydroamination of Bioderived Lignin Monomers to Generate a Key Precursor to L-DOPA

Galman, James L. ; Parmeggiani, Fabio ; Seibt, Lisa ; Birmingham, William R. ; Turner, Nicholas J., Angewandte Chemie, 2022, 61(8),

合成路线：1 步

13338-63-1

951-82-6

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Ethanol , Water ; 15 h, reflux; cooled
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2

参考文献：

Synthesis of salidroside analogs and their ability of DPPH radical scavenging activity

Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying; Dou, Su Feng; Shao, Jian; et al, Indian Journal of Chemistry, 2013, (5), 654-664

合成路线：1 步

951-82-6

参考文献：

Synthesis of natural products Combretastatin A-1 and Combretastatin B-1

Lu, Ze-liang; Huang, Tong-kun; Ni, Qing-chun; Xiao, Chun-fen; Zou, Yong, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 2013, 34(10), 2313-2318

合成路线：1 步

951-82-6

参考文献：

Synthesis of 3,4,5-trimethoxyphenyl acetic acid by erlenmeyer-plochl reaction

Zhang, Qian; Zhang, Can, Yaoxue Jinzhan, 2013, 37(6), 280-283

合成路线：1 步

951-82-6

参考文献：

Synthetic analogs of low-molecular-weight acyl-polyamine spider toxins

Fiedler, Wolfgang J.; Guggisberg, Armin; Hesse, Manfred, Helvetica Chimica Acta, 1993, 76(3), 1167-81

合成路线：1 步

951-82-6

参考文献：

Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents

Cushman, Mark; Nagarathnam, Dhanapalan; Gopal, D.; He, Hu Ming; Lin, Chii M.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1992, 35(12), 2293-306

合成路线：1 步

951-82-6

参考文献：

Preparation of glycerin derivatives as platelet-activating factor (PAF) inhibitors

, Japan, , ,

合成路线：1 步

951-82-6

参考文献：

Preparation of glycerin derivatives as platelet activating factor (PAF) antagonists

, European Patent Organization, , ,

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Platinum Solvents: Ethanol ; 4 h, 250 °C

参考文献：

Lignin Depolymerization: A Comparison of Methods to Analyze Monomers and Oligomers

Bartolomei, Erika; et al, ChemSusChem, 2020, 13(17), 4633-4648

3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)上下游

3,4,5-三甲氧基苯腈 5-溴-4-嘧啶甲醇

3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)相关文献

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3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6)参考资料

Reaxys RN：

2697844

Beilstein：

10,492

PubChem CID：

70372

3,4,5-三甲氧基苯乙酸(951-82-6) MSDS

基础信息

  1.1 产品标识符
    : 3,4,5-Trimethoxyphenylacetic acid
    化学品俗名或商品名
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    皮肤刺激 (类别2)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    危害类型象形图
    信号词        警告
    危险申明
    H315        造成皮肤刺激。
    警告申明
    预防
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P280        戴防护手套。
    措施
    P302 + P352        如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
    P321        具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
    P332 + P313        如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
    P362        脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : C11H14O5
    分子式
    : 226.23 g/mol
    分子量
    成分        浓度
    3,4,5-Trimethoxyphenylacetic acid
    -
    化学文摘编号(CAS No.)        951-82-6
    EC-编号        213-456-2

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
    如果吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。
    在皮肤接触的情况下
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    在眼睛接触的情况下
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    如果误服
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物
  5.3 救火人员的预防
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步的信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    使用个人防护设备。防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。避免吸入粉尘。
  6.2 环境预防措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。扫掉和铲掉。存放在合适的封闭的处理容器内。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。防止粉尘和气溶胶生成。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制/个体防护
  8.1 控制参数
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据工业卫生和安全使用规则来操作。休息以前和工作结束时洗手。
    人身保护设备
    眼/面保护
    带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
    检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
    143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟英国 143)
    防毒罐。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 结晶
    颜色: 棕灰色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味临界值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/熔点范围: 117 - 120 °C - lit.
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 可燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 相对蒸气密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) 辛醇/水分配系数的对数值
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 化学稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 避免接触的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤腐蚀/刺激
    无数据资料
    严重眼损伤 / 眼刺激
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞诱变
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。造成皮肤刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 生物积累的潜在可能性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    污染了的包装物
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 UN编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: 无危险货物
    国际海运危规: 无危险货物
    国际空运危规: 无危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规海运污染物: 否        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别预防
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A